1-(9-anthracenylmethyl)benzimidazole | 1045764-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthracenylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(Anthracen-9-ylmethyl)benzimidazole；1-(anthracen-9-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 1045764-83-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: ZZKRFYKJHPFOSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-anthracenylmethyl)benzimidazole 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(9-anthracenylmethyl)-3-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzimidazol-2-ylidene silver bromide
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒性的Ag（I）和Au（I）NHC卡宾与DNA结合并显示TrxR抑制作用。

  摘要：

  荧光N-杂环碳（NHC）配体1-（9-蒽基甲基）-3-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）-苯并咪唑-2-亚基的银（I）和金（I）络合物综合和表征。与顺铂（CDDP）相比，这些化合物对几种肿瘤细胞系（例如SW480（结肠），A549（肺）和HepG2（肝））具有微摩尔范围的细胞毒性和更高的抗增殖特性。两种金属配合物都被SW480细胞成功地内在化，SW480细胞是积累最多的银化合物。随后，它们被评估为硒酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制剂和DNA结合物。荧光显微镜证实，蛋白质和DNA的结合都可能与化合物的生物活性有关。卡宾银是最有效的酶抑制剂，IC50在纳摩尔范围内。同样，与天然双链DNA的相互作用研究突出显示了与Ag（I）卡宾结合后双螺旋的强稳定性，表明其潜在的适合作为双靶点抗癌活性分子。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.110998
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 9-氯甲基蒽 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以82%的产率得到1-(9-anthracenylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒性的Ag（I）和Au（I）NHC卡宾与DNA结合并显示TrxR抑制作用。

  摘要：

  荧光N-杂环碳（NHC）配体1-（9-蒽基甲基）-3-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）-苯并咪唑-2-亚基的银（I）和金（I）络合物综合和表征。与顺铂（CDDP）相比，这些化合物对几种肿瘤细胞系（例如SW480（结肠），A549（肺）和HepG2（肝））具有微摩尔范围的细胞毒性和更高的抗增殖特性。两种金属配合物都被SW480细胞成功地内在化，SW480细胞是积累最多的银化合物。随后，它们被评估为硒酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制剂和DNA结合物。荧光显微镜证实，蛋白质和DNA的结合都可能与化合物的生物活性有关。卡宾银是最有效的酶抑制剂，IC50在纳摩尔范围内。同样，与天然双链DNA的相互作用研究突出显示了与Ag（I）卡宾结合后双螺旋的强稳定性，表明其潜在的适合作为双靶点抗癌活性分子。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.110998

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• Cholesterol-Appended Benzimidazolium Salts: Synthesis, Aggregation, Sensing, Dye Adsorption, and Semiconducting Properties
  作者：Santanu Panja、Subhratanu Bhattacharya、Kumaresh Ghosh

  DOI：10.1021/acs.langmuir.7b01713

  日期：2017.8.22

  A series of cholesterol-appended benzimidazolium salts 1–9 have been designed and synthesized. They have been explored in gel chemistry. The gelation of the benzimidazolium salts is dependent on the nature of the counteranions. In addition, the gelation behavior of the gelators is linked with the presence of both π-stacking and cholesteryl motifs. Whereas bisbenzimidazolium salt 2 forms a gel in d

  已经设计并合成了一系列胆固醇附加的苯并咪唑鎓盐1–9。他们已经在凝胶化学中进行了探索。苯并咪唑盐的凝胶化取决于抗衡阴离子的性质。另外，胶凝剂的胶凝行为与π-堆积和胆固醇基序的存在有关。而bisbenzimidazolium盐2所形成的凝胶在二甲亚砜/ H 2 O（1：1，V / V）本身，在类似条件下，monobenzimidazolium盐4和6表现出凝胶化在F的存在-离子和验证F的视觉传感-。作为应用，凝胶相为2有效去除废水中的有毒染料。此外，所有凝胶均在较宽的电压范围内显示出热活化的半导体特性。
• Enantioselective catalytic hydrosilylation of propiophenone with a simple combination of a cationic iridium complex and a chiral azolium salt
  作者：Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.001

  日期：2018.11

  investigation of the reaction progress as a function of time revealed that an iridium species, which was generated after 5 h of reaction time, catalyzed the stereoselective reduction with almost perfect facial selection of the ketone. An attempt to obtain a catalytic active species from the reaction of [Ir(cod)2]BF4 and chiral azolium salt has been made. The newly obtained iridium species promoted the

  这项研究旨在为使用催化量的[Ir（cod）2 ] BF 4和手性偶氮盐开发酮的对映选择性氢化硅烷化提供一个简单的程序。以前，催化不对称氢化硅烷化反应使用了定义明确的金属-N-杂环卡宾（NHC）配合物。所提出的方法具有避免制备NHC金属物质的重要优点。评价了一些反应参数，包括还原剂的量，溶剂，催化剂的负载量和配体结构。此外，对反应进程随时间变化的研究表明，在反应时间5小时后产生的铱物种催化了立体选择性还原反应，几乎完全选择了酮。已尝试从[Ir（cod）2 ] BF 4与手性偶氮盐的反应中获得催化活性物质。新获得的铱物质以高收率和对映选择性促进了酮的氢化硅烷化。
• Design and synthesis of an ortho-phenylenediamine-based open cleft: a selective fluorescent chemosensor for dihydrogen phosphate
  作者：Kumaresh Ghosh、Indrajit Saha、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.215

  日期：2009.5

  tetrabutylammonium dihydrogen phosphate in CH3CN by exhibiting a significant decrease in the emission of anthracene. The interactions of 1 are also investigated in aq CH3OH where no measurable change in the emission is observed for tetrabutylammonium dihydrogen phosphate, although sodium salts of phosphate, hydrogen phosphate, and dihydrogen phosphate exhibit moderate changes. Tetrabutylammonium hydrogen sulfate

  设计并合成了一种新的基于邻苯二胺的荧光裂缝1。1的开裂通过显着减少蒽的排放而选择性地识别CH 3 CN中的磷酸四丁铵二氢。还在CH 3 OH水溶液中研究了1的相互作用，尽管磷酸钠，磷酸氢盐和磷酸二氢钠盐表现出中等变化，但在磷酸四丁铵二氢中未观察到可测量的发射变化。在CH 3 OH水溶液中可有效检测到硫酸四丁基铵硫酸氢盐。的阴离子结合的性质1，通过评价1 H NMR，UV-vis和荧光光谱法。
• [EN] APTAMER CONJUGATES WITH N-HETEROCYCLIC CARBENE METAL COMPLEXES FOR TARGETED DRUG DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS APTAMÈRES À COMPLEXES MÉTAL-CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE POUR UNE ADMINISTRATION CIBLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2016004324A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  An aptamer-N-heterocyclic-carbene metal complex conjugate (aptamer-NHCM conjugate) or an aptamer-bis-N-heterocyclic-carbene metal complex conjugate (aptamer-bis-NHCM conjugate) includes an aptamer coupled through a hydrolytically stable bond to an N-heterocyclic-carbene metal complex (NHCM) or a bis-N-heterocyclic-carbene metal complex (bis-NHCM). The aptamer-NHCM conjugate is prepared where the chosen aptamer displays selective binding to a cell specific receptor, such that the cytotoxic NHCM can be directed specifically to cells responsible for a target disease (e.g., a specific cancer type). A method of preparing the aptamer-N-heterocyclic-carbene metal complex conjugate involves installing a coupling group to an N-heterocyclic-carbene metal complex that can specifically bond with a functional group on an aptamer; the bond, covalent or non-covalent, is stable hydrolytically in the absence of an environment that promotes intentional cleavage of the bond.

  一种aptamer-N-杂环卡宾金属配合物共轭物（aptamer-NHCM共轭物）或aptamer-双N-杂环卡宾金属配合物共轭物（aptamer-双NHCM共轭物）包括通过一个稳定的水解键连接到N-杂环卡宾金属配合物（NHCM）或双N-杂环卡宾金属配合物（双NHCM）的aptamer。制备aptamer-NHCM共轭物时，所选的aptamer显示对细胞特异性受体的选择性结合，从而可以将细胞毒性NHCM定向到负责目标疾病（例如特定癌症类型）的细胞。制备aptamer-N-杂环卡宾金属配合物共轭物的方法涉及向N-杂环卡宾金属配合物安装一个偶联基，该偶联基可以与aptamer上的一个功能基特异性结合；该键，共价或非共价，稳定地在没有促进意图解离该键的环境中水解。