2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluoren-9-one | 253448-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluoren-9-one
• 英文别名: 2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluorenone
• CAS: 253448-83-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₇S
• 分子量: 403.372
• InChiKey: PWZXYKSVCKITQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluoren-9-one 在 27percent H₂O₂ 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-butylsulfinyl-4,5,7-trinitro-9-dicyanomethylenefluorene
  参考文献：
  名称：

  芴系列的电子受体。10.（1）含有丁基硫烷基，丁基亚磺酰基和丁基磺酰基取代基的新型受体：合成，循环伏安，与蒽在溶液中的电荷转移络合以及两个四硫富瓦烯络合物的X射线晶体结构

  摘要：

  在偶极非质子传递溶剂中，2,4,5,7-四硝基-9-芴酮（1b）与正丁硫醇容易反应，位置2和7（2，3）处的丁基硫烷基选择性取代硝基；2，5-异构体4仅形成次要产物（＜1％）。芴酮2-4与丙二腈的缩合产生9-二氰基亚甲基衍生物5-7，其显示出强的分子内电荷转移（λ约510-560nm），并且发现其可敏化含咔唑的聚合物膜的光电导性。硫化物2-4的氧化得到亚砜8或砜9-11，然后将其转化为它们相应的二氰基亚甲基衍生物12-15。所有这些新颖的受体都显示出三个可逆的单电子还原波（循环伏安法），产生自由基阴离子，二价阴离子和自由基三价阴离子。此外，受体13-15还显示出第四还原波，代表可逆的四阴离子形成。二氰基亚甲基取代了芴酮中羰基上的氧，从而增加了自由基阴离子的热力学稳定性（K（SEM）生长）。K（SEM）范围从3 x 10（5）到3 x 10（9）M（-1）。CV测量将化合物3、4（EA = 1

  DOI：

  10.1021/jo991796r
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 2,4,5,7-四硝基-9-芴酮 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  芴系列的电子受体。10.（1）含有丁基硫烷基，丁基亚磺酰基和丁基磺酰基取代基的新型受体：合成，循环伏安，与蒽在溶液中的电荷转移络合以及两个四硫富瓦烯络合物的X射线晶体结构

  摘要：

  在偶极非质子传递溶剂中，2,4,5,7-四硝基-9-芴酮（1b）与正丁硫醇容易反应，位置2和7（2，3）处的丁基硫烷基选择性取代硝基；2，5-异构体4仅形成次要产物（＜1％）。芴酮2-4与丙二腈的缩合产生9-二氰基亚甲基衍生物5-7，其显示出强的分子内电荷转移（λ约510-560nm），并且发现其可敏化含咔唑的聚合物膜的光电导性。硫化物2-4的氧化得到亚砜8或砜9-11，然后将其转化为它们相应的二氰基亚甲基衍生物12-15。所有这些新颖的受体都显示出三个可逆的单电子还原波（循环伏安法），产生自由基阴离子，二价阴离子和自由基三价阴离子。此外，受体13-15还显示出第四还原波，代表可逆的四阴离子形成。二氰基亚甲基取代了芴酮中羰基上的氧，从而增加了自由基阴离子的热力学稳定性（K（SEM）生长）。K（SEM）范围从3 x 10（5）到3 x 10（9）M（-1）。CV测量将化合物3、4（EA = 1

  DOI：

  10.1021/jo991796r

文献信息

• Nucleophilic substitution in nitrofluorenones
  作者：A. M. Andrievskii、M. K. Grachev、O. V. Chelysheva

  DOI：10.1134/s1070428013020097

  日期：2013.2

  The reaction of 2,4,5,7-tetranitrofluorenone with amines, thiols, and phenol in a polar aprotic solvent led to the preferable substitution of the nitro group in the position 2, and in the reaction of 2,4,7-trinitrofluorenone first the nitro group in the position 4 was replaced. The different regioselectivity is due evidently to the steric hindrances to the nucleophilic attack on the atom C-4 caused by the nitro group in the position 5 of tetranitrofluorenone.