2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluoren-9-one | 253448-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluoren-9-one
• 英文别名: 2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluorenone
• CAS: 253448-83-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₇S
• 分子量: 403.372
• InChiKey: PWZXYKSVCKITQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluoren-9-one 在 27percent H₂O₂ 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-butylsulfinyl-4,5,7-trinitro-9-dicyanomethylenefluorene
  参考文献：
  名称：

  芴系列的电子受体。10.（1）含有丁基硫烷基，丁基亚磺酰基和丁基磺酰基取代基的新型受体：合成，循环伏安，与蒽在溶液中的电荷转移络合以及两个四硫富瓦烯络合物的X射线晶体结构

  摘要：

  在偶极非质子传递溶剂中，2,4,5,7-四硝基-9-芴酮（1b）与正丁硫醇容易反应，位置2和7（2，3）处的丁基硫烷基选择性取代硝基；2，5-异构体4仅形成次要产物（＜1％）。芴酮2-4与丙二腈的缩合产生9-二氰基亚甲基衍生物5-7，其显示出强的分子内电荷转移（λ约510-560nm），并且发现其可敏化含咔唑的聚合物膜的光电导性。硫化物2-4的氧化得到亚砜8或砜9-11，然后将其转化为它们相应的二氰基亚甲基衍生物12-15。所有这些新颖的受体都显示出三个可逆的单电子还原波（循环伏安法），产生自由基阴离子，二价阴离子和自由基三价阴离子。此外，受体13-15还显示出第四还原波，代表可逆的四阴离子形成。二氰基亚甲基取代了芴酮中羰基上的氧，从而增加了自由基阴离子的热力学稳定性（K（SEM）生长）。K（SEM）范围从3 x 10（5）到3 x 10（9）M（-1）。CV测量将化合物3、4（EA = 1

  DOI：

  10.1021/jo991796r
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 2,4,5,7-四硝基-9-芴酮 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到2-butylsulfanyl-4,5,7-trinitrofluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  芴系列的电子受体。10.（1）含有丁基硫烷基，丁基亚磺酰基和丁基磺酰基取代基的新型受体：合成，循环伏安，与蒽在溶液中的电荷转移络合以及两个四硫富瓦烯络合物的X射线晶体结构

  摘要：

  在偶极非质子传递溶剂中，2,4,5,7-四硝基-9-芴酮（1b）与正丁硫醇容易反应，位置2和7（2，3）处的丁基硫烷基选择性取代硝基；2，5-异构体4仅形成次要产物（＜1％）。芴酮2-4与丙二腈的缩合产生9-二氰基亚甲基衍生物5-7，其显示出强的分子内电荷转移（λ约510-560nm），并且发现其可敏化含咔唑的聚合物膜的光电导性。硫化物2-4的氧化得到亚砜8或砜9-11，然后将其转化为它们相应的二氰基亚甲基衍生物12-15。所有这些新颖的受体都显示出三个可逆的单电子还原波（循环伏安法），产生自由基阴离子，二价阴离子和自由基三价阴离子。此外，受体13-15还显示出第四还原波，代表可逆的四阴离子形成。二氰基亚甲基取代了芴酮中羰基上的氧，从而增加了自由基阴离子的热力学稳定性（K（SEM）生长）。K（SEM）范围从3 x 10（5）到3 x 10（9）M（-1）。CV测量将化合物3、4（EA = 1

  DOI：

  10.1021/jo991796r

文献信息

• Electron Acceptors of the Fluorene Series. 10.¹ Novel Acceptors Containing Butylsulfanyl, Butylsulfinyl, and Butylsulfonyl Substituents:  Synthesis, Cyclic Voltammetry, Charge-Transfer Complexation with Anthracene in Solution, and X-ray Crystal Structures of Two Tetrathiafulvalene Complexes
  作者：Igor F. Perepichka、Anatolii F. Popov、Tatyana V. Orekhova、Martin R. Bryce、Alexander M. Andrievskii、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Nikolai I. Sokolov

  DOI：10.1021/jo991796r

  日期：2000.5.1

  present substantial steric hindrance for complexation (as compared to the nitro group), decreasing K(CTC) values. Two CTCs for acceptors 14 and 17 with tetrathiafulvalene (TTF) were obtained, and their structures were solved by single-crystal X-ray diffractometry, giving the stoichometries 14:TTF, 2:3, and 17:TTF:PhCl, 1:1:0.5. In the former complex the packing motif is a mixed.DDAD'A. stack; in the

  在偶极非质子传递溶剂中，2,4,5,7-四硝基-9-芴酮（1b）与正丁硫醇容易反应，位置2和7（2，3）处的丁基硫烷基选择性取代硝基；2，5-异构体4仅形成次要产物（＜1％）。芴酮2-4与丙二腈的缩合产生9-二氰基亚甲基衍生物5-7，其显示出强的分子内电荷转移（λ约510-560nm），并且发现其可敏化含咔唑的聚合物膜的光电导性。硫化物2-4的氧化得到亚砜8或砜9-11，然后将其转化为它们相应的二氰基亚甲基衍生物12-15。所有这些新颖的受体都显示出三个可逆的单电子还原波（循环伏安法），产生自由基阴离子，二价阴离子和自由基三价阴离子。此外，受体13-15还显示出第四还原波，代表可逆的四阴离子形成。二氰基亚甲基取代了芴酮中羰基上的氧，从而增加了自由基阴离子的热力学稳定性（K（SEM）生长）。K（SEM）范围从3 x 10（5）到3 x 10（9）M（-1）。CV测量将化合物3、4（EA = 1
• Nucleophilic substitution in nitrofluorenones
  作者：A. M. Andrievskii、M. K. Grachev、O. V. Chelysheva

  DOI：10.1134/s1070428013020097

  日期：2013.2

  The reaction of 2,4,5,7-tetranitrofluorenone with amines, thiols, and phenol in a polar aprotic solvent led to the preferable substitution of the nitro group in the position 2, and in the reaction of 2,4,7-trinitrofluorenone first the nitro group in the position 4 was replaced. The different regioselectivity is due evidently to the steric hindrances to the nucleophilic attack on the atom C-4 caused by the nitro group in the position 5 of tetranitrofluorenone.