2-chloro-6-(n-butylthio)purine | 646510-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-(n-butylthio)purine
• 英文别名: 6-butylsulfanyl-2-chloro-7H-purine
• CAS: 646510-43-2
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄S
• 分子量: 242.732
• InChiKey: IACNDGLKMNMZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-chloro-6-(n-butylthio)purine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-(6-(butylthio)-2-chloro-9H-purin-9-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE BINDING COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS DE LIAISON À LA CYSTÉINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  描述了嘌呤衍生的共价探针（例如，基于卤素或二卤代嘌呤的共价探针）和相关配体。这些化合物可用于识别蛋白质中的反应性亲核氨基酸残基，例如反应性半胱氨酸残基，并通过形成包含配体的蛋白质加合物来修改具有反应性亲核氨基酸残基（例如，反应性半胱氨酸残基）的蛋白质的活性。还描述了从探针和配体制备的修饰蛋白质。

  公开号：

  WO2021016263A1
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 2,6-二氯嘌呤 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.15 g的产率得到2-chloro-6-(n-butylthio)purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE BINDING COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS DE LIAISON À LA CYSTÉINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  描述了嘌呤衍生的共价探针（例如，基于卤素或二卤代嘌呤的共价探针）和相关配体。这些化合物可用于识别蛋白质中的反应性亲核氨基酸残基，例如反应性半胱氨酸残基，并通过形成包含配体的蛋白质加合物来修改具有反应性亲核氨基酸残基（例如，反应性半胱氨酸残基）的蛋白质的活性。还描述了从探针和配体制备的修饰蛋白质。

  公开号：

  WO2021016263A1

文献信息

• Antimycobacterial Agents. 1. Thio Analogues of Purine
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Lainne E. Seitz、William J. Suling、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/jm030389b

  日期：2004.1.1

  Thio analogues of purine, pyridine, and pyrimidine were prepared based on the initial activity screening of several analogues of these heterocycles against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Certain 6-thio-substituted purine analogues described herein showed moderate to good inhibitory activity. In particular, two purine analogues 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(decylthio)9H-purine (20) and 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(dodecylthio)-9H-purine (21) exhibited MIC values of 1.56 and 0.78 mug/mL respectively against the Mtb H(37)Rv strain. N-9-Substitution apparently enhances the antimycobacterial activity in the purine series described herein.