1-butylsulfanyl-3-trifluoromethyl-benzene | 908832-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butylsulfanyl-3-trifluoromethyl-benzene
• 英文别名: butyl(3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane；butyl 3-(trifluoromethyl)phenyl sulfide；Benzene, 1-(butylthio)-3-(trifluoromethyl)-；1-butylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 908832-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃S
• 分子量: 234.285
• InChiKey: CFWCQRHQAFYZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylsulfanyl-3-trifluoromethyl-benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-(Butane-1-sulfonyl)-3-trifluoromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用肟-氧化膦配体温和有效地铜催化芳基碘化物和硫醇的偶联

  摘要：

  使用易于制备且高度稳定的肟-氧化膦配体，开发了一种温和而有效的铜催化体系，用于芳基碘化物和硫醇的偶联。获得了良好的优良的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.178
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 3-碘三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到1-butylsulfanyl-3-trifluoromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸促进的 CuI 催化芳基碘化物和硫醇之间的 C-S 键形成

  摘要：

  摘要报道了一种使用 L-脯氨酸作为配体的 CuI 催化的芳基碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应的改进的温和程序。鉴于其高度的通用性和特殊的官能团耐受水平，该过程值得注意。

  DOI：

  10.1080/00397910600977533

文献信息

• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Gold-catalyzed C–S bond formation from thiols
  作者：Mickaël Jean、Jacques Renault、Pierre van de Weghe、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.025

  日期：2010.1

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters act as alkylating agents of thiol derivatives with PPh3AuCl in combination with AgOTf in 1,2-dichloroethane at 80 °C. The corresponding sulfide compounds are obtained in good to excellent yields.

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯在80°C下与1,2,2-二氯乙烷中的AgOTf一起与PPh 3 AuCl一起作为硫醇衍生物的烷基化剂。以良好至优异的产率获得相应的硫化物。
• A general photocatalytic hydrodefluorination and defluoroalkylation of electronically-variable ArCF₃ by changing commercially-available arenethiolates
  作者：Yuanyang Jiang、Chenxiu Han、Zipeng Guo、Zhenyang Dai、Guangchao Liang、Shuo Guo、Nathaniel K. Szymczak、Pingping Tang

  DOI：10.1039/d3gc05041f

  日期：——

  Although defluorinative functionalization of trifluoromethylarenes has been studied by several research groups, different kinds of catalysts are required accordingly based on specific substrate families to obtain the corresponding RCF2Ar compounds. Herein, we report a general photocatalytic approach for the selective hydrodefluorination (HDF) and defluoroalkylation (DFA) of ArCF3. Using electronically-different

  尽管多个研究小组对三氟甲基芳烃的脱氟官能化进行了研究，但根据特定的底物族，需要相应不同种类的催化剂才能获得相应的RCF 2 Ar化合物。在此，我们报告了一种用于ArCF 3选择性加氢脱氟（HDF）和脱氟烷基化（DFA）的通用光催化方法。使用电子不同的芳烃硫醇盐作为光敏剂，从多种电子可变的三氟甲基芳烃（包括天然产物和生物活性分子）合成了 88 种 α,α-二氟甲基化合物。我们的机理研究揭示了光诱导的电子供体-受体 (EDA) 络合，然后是硅烷辅助的 C-F 键激活。
• 一种基于sp³碳氟键羧基化反应合成α-芳基乙酸或α-氟代羧酸类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115073250A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种基于sp3碳氟键羧基化反应合成α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将反应底物、光催化剂和碱加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入还原剂和溶剂，在可见光照射条件下，室温搅拌反应2～48h，对反应产物进行分离纯化，制得α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物。本发明方案具有反应条件温和、产物收率高、反应底物普适性广和原料廉价易得的特点，以高效且高选择性地实现C‑F键的断裂并引入重要的羧基官能团，制得重要的α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物，具有广泛的应用前景。
• Use of Broensted relationship to detect a mechanistic shift for reaction of 2-(methylthio)ethyl chloride with thiophenoxide anions
  作者：J. Milton Harris、M. R. Sedaghat-Herati、Samuel P. McManus

  DOI：10.1021/jo00251a055

  日期：1988.8