2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1143505-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)furo[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1143505-49-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: ARQRHOQEUUGQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  475.0±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate 、 3-(4-(tert-butyl)phenyl)propiolic acid 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性脱羧环化反应合成4H-呋喃[3,2-c]铬n-4-1衍生物

  摘要：

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600974

文献信息

• FeCl₃/ZnI₂-Catalyzed regioselective synthesis of angularly fused furans
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c7ob02124k

  日期：——

  The FeCl3/ZnI2-catalyzed synthesis of angularly fused furans by intermolecular coupling between enols and alkynes has been developed in ambient air. The methodology is successfully applicable to 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxyquinolinone and α-tetralone affording regioselective 2-aryl furans in good yields. The control experiments suggest the possibility of a radical reaction mechanism.

  在环境空气中已经开发了通过烯醇和炔烃之间的分子间偶合的FeCl 3 / ZnI 2催化的角熔融呋喃的合成。该方法成功地适用于以良好收率提供区域选择性2-芳基呋喃的4-羟基香豆素，4-羟基喹啉酮和α-四氢萘酮。对照实验表明了自由基反应机理的可能性。
• Synthesis of furo[3,2-c]coumarin derivatives using visible-light-promoted radical alkyne insertion with bromocoumarins
  作者：Hui Zhou、Xinzhao Deng、Zhenjun Ma、Aihua Zhang、Qixue Qin、Ren Xiang Tan、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c6ob00768f

  日期：——

  The synthesis of privileged structures, which are potent drug candidates, is an impetus for drug discovery. The construction of heterocyclic framework furo[3,2-c]coumarins using a visible-light promoted photoredox neutral coupling of 3-bromo-4-hydroxycoumarins with commercially available alkynes has been reported. These reactions can be carried out at room temperature under visible light irradiation

  作为潜在药物候选者的特权结构的合成是药物发现的动力。已经报道了使用3-溴-4-羟基香豆素与市售炔烃的可见光促进的光氧化还原中性偶联来构建杂环骨架呋喃[3,2- c ]香豆素。这些反应可以在室温下在可见光照射下以良好的化学产率进行。这项工作提出了17种呋喃香豆素，其中12种是新的。新合成的化合物中的三种显示出有效的细胞毒性，一种显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50值为2.16±0.13μM。
• One-pot synthesis of furocoumarins via sequential Pd/Cu-catalyzed alkynylation and intramolecular hydroalkoxylation
  作者：Lei Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c004233a

  日期：——

  A novel and rapid assembly of an interesting class of furocoumarins-4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones has been successfully achieved using one-pot sequential coupling/cyclization strategy with easily available starting materials 3-bromo-4-acetoxycoumarins and terminal alkynes. The key synthesis involves Pd/Cu-catalyzed alkynylation with in situ prepared dialkynylzincs followed by intramolecular hydroalkoxylation.

  利用易于获得的起始原料 3-bromo-4-acetoxycoumarins 和末端炔烃，采用单锅顺序偶联/环化策略，成功地快速合成了一类有趣的呋喃香豆素-4H-呋喃并[3,2-c]色烯-4-酮。关键的合成过程包括在 Pd/Cu 催化下与原位制备的二炔嗪发生炔化反应，然后进行分子内的氢烷氧基化反应。