(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide | 1109292-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzimidazol-1-yl)-N-((1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)acetamide；1-[2-((S)-1-hydroxy-3-methyl-2-butanylamino)-2-oxoethyl]benzimidazole；2-(benzimidazol-1-yl)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 1109292-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: VCXTVYYANIQBNC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]acetamide 、 (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1,3-bis(2-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的C 2对称的偶氮鎓化合物，用于Cu催化的R 2 Zn不对称共轭加成到环状烯酮中

  摘要：

  设计了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。因此，开发了从手性β-氨基醇制备C 2对称的双（羟基酰胺）-官能化的苯并咪唑鎓盐的有效合成途径。Cu（OTf）2和手性偶氮化合物的结合有效地促进了环烯酮与二烷基锌的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加合物。在一系列手性NHC配体中，具有叔丁基作为立体定向基团的官能化苯并咪唑氯化物被发现是配体的最佳选择。在优化的反应条件下，通过使2-环庚-1-酮与Bu 2反应，实现了出色的对映选择性（96％ee）锌在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.038
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-bromo-N-((1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的C 2对称的偶氮鎓化合物，用于Cu催化的R 2 Zn不对称共轭加成到环状烯酮中

  摘要：

  设计了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。因此，开发了从手性β-氨基醇制备C 2对称的双（羟基酰胺）-官能化的苯并咪唑鎓盐的有效合成途径。Cu（OTf）2和手性偶氮化合物的结合有效地促进了环烯酮与二烷基锌的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加合物。在一系列手性NHC配体中，具有叔丁基作为立体定向基团的官能化苯并咪唑氯化物被发现是配体的最佳选择。在优化的反应条件下，通过使2-环庚-1-酮与Bu 2反应，实现了出色的对映选择性（96％ee）锌在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.038

文献信息

• Synthesis of β-hydroxyacetamides from unactivated ethyl acetates under base-free conditions and microwave irradiation
  作者：Eugenio Hernández-Fernández、Pedro Pablo Sánchez-Lara、Mario Ordóñez、Oscar Abelardo Ramírez-Marroquín、Francisco G. Avalos-Alanís、Susana López-Cortina、Víctor M. Jiménez-Pérez、Tannya Rocio Ibarra-Rivera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.015

  日期：2015.1

  unactivated ethyl esters with achiral and chiral 1,2-amino alcohols under microwave irradiation and base-free conditions is described. This procedure provides a convenient method for the synthesis of β-hydroxyacetamides bearing pyrazole, imidazole, and benzimidazole groups in high yields and without racemization. The protocol described herein is environmentally friendly and allows for the preparation of a

  的酰胺化未活化乙酯与非手性和手性1,2-二氨基微波照射和游离碱条件下醇进行说明。该过程提供了β-hydroxyacetamides轴承吡唑，咪唑和苯并咪唑基团以高产率和无外消旋作用的合成的便利方法。本文所描述的协议是环境友好的，并且允许的各种β-hydroxyacetamides，这是在恶唑啉和生物学感兴趣的其它衍生物的合成中的关键中间体的制备。
• Tridentate, anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes
  作者：Satoshi Sakaguchi、Miaki Kawakami、Justin O’Neill、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.011

  日期：2010.1

  The synthesis of a series of azolium salts such as azolium iodides and chlorides having both N-anionic functional group and N-alkyl group have been developed. Reaction of azolium iodides or chlorides with Ag2O gave the corresponding NHC–Ag complexes. It was found that the resulting NHC–Ag complexes derived from azolium iodides or chlorides differ in their physical properties. The azolium chlorides

  已经开发了一系列同时具有N-阴离子官能团和N-烷基基团的偶氮盐，例如碘化偶氮和氯化物。碘化偶氮或氯化物与Ag 2 O的反应生成了相应的NHC-Ag络合物。发现由碘化偶氮或氯化物衍生的NHC-Ag复合物的物理性质不同。氯化偶氮盐和碘化偶氮盐已成功转化为NHC-Ag络合物，随后与PdCl 2（CH 3 CN）2反应生成阴离子a酸盐/ NHC-Pd络合物。因此，可以从苯并咪唑鎓盐和咪唑鎓盐中获得各种NHC-Pd络合物。
• Chiral Palladium(II) Complexes Possessing a Tridentate N‐Heterocyclic Carbene Amidate Alkoxide Ligand: Access to Oxygen‐Bridging Dimer Structures
  作者：Satoshi Sakaguchi、Kyung Soo Yoo、Justin O'Neill、Joo Ho Lee、Timothy Stewart、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1002/anie.200803793

  日期：2008.11.17
• A new C2-symmetric azolium compound for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Ayako Harano、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.07.038

  日期：2011.1

  A new chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was designed. Thus, an efficient synthetic route to C2-symmetric bis(hydroxyamide)-functionalized benzimidazolium salts from chiral β-amino alcohols was developed. The combination of Cu(OTf)2 and the chiral azolium compound efficiently promoted the conjugate addition reaction of cyclic enone with dialkylzinc to give the corresponding adduct in good yield

  设计了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。因此，开发了从手性β-氨基醇制备C 2对称的双（羟基酰胺）-官能化的苯并咪唑鎓盐的有效合成途径。Cu（OTf）2和手性偶氮化合物的结合有效地促进了环烯酮与二烷基锌的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加合物。在一系列手性NHC配体中，具有叔丁基作为立体定向基团的官能化苯并咪唑氯化物被发现是配体的最佳选择。在优化的反应条件下，通过使2-环庚-1-酮与Bu 2反应，实现了出色的对映选择性（96％ee）锌在室温下。