(E)-2-oxo-N′,2-diphenylacetohydrazonoyl cyanide | 936132-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-oxo-N′,2-diphenylacetohydrazonoyl cyanide
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)-propionitrile；3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanenitrile；3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propionitrile；2-phenylhydrazono-3-phenyl-2-oxopropanenitrile；3-Phenyl-3-oxo-2-phenylhydrazonopropanitrile；(1E)-N-anilino-2-oxo-2-phenylethanimidoyl cyanide
• CAS: 936132-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: BSUQPKCNPVQHEV-NBVRZTHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-oxo-N′,2-diphenylacetohydrazonoyl cyanide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-hydroxy-3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)-propionamidine
  参考文献：
  名称：

  Al-Saleh, Balkis; El-Apasery, Morsy A.; Elnagdi, Mohamed Hilmy, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 578 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanal 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-oxo-N′,2-diphenylacetohydrazonoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Studies with 2-Arylhydrazono-3-oxopropanaIs: A Novel Route to 4-Aroyl-2-aryl-1,2,3-triazoIes, 3-Substituted 4-Arylazopyrazoles, 2-Substituted Glyoxalonitrile and 3-Oxoalkanonitriles

  摘要：

  2-芳基肼醛酮 1 与盐酸羟胺反应生成相应的肼醛 3，在乙酸酐中回流环化为异噁唑烷 9，并在与吡啶处理时转化为 2-芳基肼醛酮腈 (4)。1 与肼类化合物反应生成二肼酮 10，经过吡啶处理后转化为芳基偶氮吡唑烷 11，而使用酸性试剂处理则形成 3-酰基-2-苯基-1,2,3-三唑烷 12。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-1216

文献信息

• Iodine-Catalyzed Diazenylation with Arylhydrazine Hydrochlorides in Air
  作者：Dinesh S. Barak、Shashikant U. Dighe、Ilesha Avasthi、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03149

  日期：2018.4.6

  A mild approach to diazenylation of active methylene compounds and N-heterocyclic compounds with arylhydrazine hydrochlorides in the presence of iodine under basic aerobic conditions was developed. The reaction could be executed either under heating or in the presence of blue LED light, though the latter condition was found to be relatively efficient. Presumably, the aryldiazene produced by oxidation

  在碱性好氧条件下，在碘的存在下，开发了一种温和的方法，用碘化肼盐酸盐将活性亚甲基化合物和N-杂环化合物二氮杂烯基化。该反应可以在加热下或在蓝色LED灯的存在下进行，尽管发现后者条件是相对有效的。据推测，由芳基肼盐酸盐的氧化反应制得的芳基二氮烯是在碘存在下由活性亚甲基化合物产生的自由基中间体的氮清除剂，以产生重氮化合物。介绍了该协议的范围和局限性。
• Studies with 3-functionally substituted 2-arylhydrazononitriles: A new route to 3-substituted-2-arylhydrazononitriles, 4-amino-pyrazole-5-carbonitriles, azadienes and cinnolines
  作者：Ramadan M. Abdel-Motaleb、Abdel-Moneim A. Makhloof、Hamada M. Ibrahim、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570430418

  日期：2006.7

  3-Amino-3-phenyl-2-phenylazoacrylonitrile 6 is obtained in good yield via reaction of 5 with phenyl magnesium bromide. The compound 6 is readily converted into 4a. The so formed alkanenitrile reacted with phenylmagnesium bromide to yield 8. Compound 8 could be also obtained from reaction of 9 with phenylmagnesium bromide. The arylhydrazononitriles 8 and 4a reacted with chloroacetonitrile to yield the 4-aminopyrazoles

  通过使5与苯基溴化镁反应，可以高收率获得3-氨基-3-苯基-2-苯基偶氮丙烯腈6。化合物6易于转化为4a。如此形成的链烷腈与苯基溴化镁反应生成8。化合物8也可以由9与苯基溴化镁反应获得。芳基肼腈8和4a与氯乙腈反应，得到4-氨基吡唑12a，b。化合物12a与乙酸酐反应生成15a并与苯甲酰氯一起生成吡唑16，将其转化为15b。将10回流在乙酸中，得到氮杂二烯21和辛啉22的混合物。氮杂二烯21通过热或光化学方式转化为22。
• Studies with 2-Arylhydrazono-3-oxopropanaIs: A Novel Route to 4-Aroyl-2-aryl-1,2,3-triazoIes, 3-Substituted 4-Arylazopyrazoles, 2-Substituted Glyoxalonitrile and 3-Oxoalkanonitriles
  作者：Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1515/znb-2000-1216

  日期：2000.12.1

  2-Arylhydrazono-3-oxopropanals 1 react with hydroxylamine hydrochloride to yield the corresponding oximes 3 that are cyclized into isoxazoles 9 on reflux in acetic anhydride and are converted into 2-arylhydrazono-3-oxonitriles (4) on treatment with pyridine. The reaction of 1 with hydrazines afforded dihydrazones 10 which were converted to arylazopyrazoles 11 when treated with pyridine, whereas treatment with an acidic reagent resulted in the formation of 3-aroyl-2-phenyl-l,2,3-triazoles 12.

  2-芳基肼醛酮 1 与盐酸羟胺反应生成相应的肼醛 3，在乙酸酐中回流环化为异噁唑烷 9，并在与吡啶处理时转化为 2-芳基肼醛酮腈 (4)。1 与肼类化合物反应生成二肼酮 10，经过吡啶处理后转化为芳基偶氮吡唑烷 11，而使用酸性试剂处理则形成 3-酰基-2-苯基-1,2,3-三唑烷 12。
• Immugenic compositions and diagnostic and therapeutic uses thereof
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20050272709A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention deomonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了制药组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一种实施例中，提供了化合物与生理可接受载体的制药组合物。这些制药组合物可用于治疗高增殖性疾病，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成等疾病。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑啉。
• HYDRAZONOPYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTICS
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20110237783A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了药物组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一个实施例中，提供了与生理学上可接受的载体结合的化合物的药物组合物。这些药物组合物在治疗增生性疾病方面有用，这些疾病包括肿瘤生长、淋巴增生性疾病和血管生成等疾病。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑啉。