((2,2-difluoro-1-(thiophen-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane | 243845-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ((2,2-difluoro-1-(thiophen-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: Silane, [[2,2-difluoro-1-(2-thienyl)ethenyl]oxy]trimethyl-；(2,2-difluoro-1-thiophen-2-ylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 243845-57-0
• 化学式: C₉H₁₂F₂OSSi
• 分子量: 234.342
• InChiKey: GGZBZEXKIQIAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,2-difluoro-1-(thiophen-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到2-(三氟乙酰基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  卤化合成α-卤代二氟甲基酮和[ 18 F]标记的三氟甲基酮的一般方法

  摘要：

  据报道，适合于合成α-卤代二氟甲基酮的一种方便的常规卤化方法。2,2-二氟-1-芳基-1-三甲基硅氧乙烯（二氟甲硅烷基烯醇醚）（2a–e）与卤素在低温（-30至-78°C）下反应可产生高产率的α-卤代二氟甲基酮（1a–j）。这一一步简单的方法对于合成[ ]标记的α-三氟甲基酮可能非常有用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00039-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(三氟乙酰基)噻吩 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到((2,2-difluoro-1-(thiophen-2-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Mg0-promoted selective C–F bond cleavage of trifluoromethyl ketones: a convenient method for the synthesis of 2,2-difluoro enol silanes

  摘要：

  在 TMSCl 的存在下，通过 Mg0 促进三氟甲基酮的选择性脱氟反应，涉及 CâF 键的裂解，很容易制备出 2,2-二氟烯醇硅醚。

  DOI：

  10.1039/a903681d

文献信息

• New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems
  作者：K.C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Graeme C. Freestone、Sang Hyup Lee、Xavier Alvarez-Mico

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.072

  日期：2007.7

  nucleophilic additions to in situ generated alpha,beta-unsaturated nitrones (III) through carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. The new synthetic technology was applied to the synthesis of nocathiacin I (1) model systems (2 and 3a-c) containing the N-hydroxyindole structural motif.

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。
• Electroreductive Defluorination of Trifluoromethyl Ketones and Trifluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kenji Uneyama、Go Mizutani、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1021/jo990571d

  日期：1999.9.1

  Difluoroenol silyl ethers 5 and 6, difluoroketene silyl (O,O-, O,S-, and O,N-) acetals 9 and 21, and 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetates 10 were prepared by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones and trifluoroacetic acid derivatives in an MeCN-TBAB-chlorotrialkylsilane system using a carbon rod as an anode and a lead plate as a cathode. TBAF- or KF-CuI-promoted alpha-alkylation

  二氟乙烯甲硅烷基醚5和6，二氟乙烯甲硅烷基（O，O-，O，S-和O，N-）乙缩醛9和21和2,2-二氟-2-三甲基甲硅烷基乙酸酯10是通过三氟甲基酮的电还原脱氟制备的MeCN-TBAB-氯三烷基硅烷体系中的三氟乙酸衍生物，其中碳棒为阳极，铅板为阴极。TBAF或KF-CuI促进了用亲电子试剂（如醛，酮，亚胺，酰卤和烷基卤化物）促成的10的α-烷基化反应，从而以良好的收率很好地提供了α-烷基化的α，α-二氟乙酸酯。
• Visible-light-initiated difluoromethylation of arene diazonium tetrafluoroborates
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Bao-jing Zhou、Mei-jie Bu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc00177g

  日期：——

  A mild and efficient method for the radical addition of [small alpha]-aryl-[small beta],[small beta]-difluoroenol silyl with arene diazonium tetrafluoroborates at room temperature has been disclosed, which contains an innate radical long chain cycle...

  已经公开了在室温下自由基加成[小α-芳基-[小β]，[小β-二氟烯醇]甲硅烷基和芳烃重氮四氟硼酸酯的方法，该方法包含先天自由基长链循环。 。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc17140f

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective organocatalytic synthesis of 3-difluoroalkyl substituted 3-hydroxyoxindoles. The total synthesis of the difluoro analogue of convolutamydine E was achieved by this method.

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。
• Catalyst-Free and Solvent-Controlled Divergent Synthesis of Difluoromethylene-Containing <i>S</i>-Heterocycles
  作者：Jun-Xiong He、Zhi-Hao Zhang、Bo-Shuai Mu、Xiao-Yuan Cui、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00754

  日期：2021.7.2

  has been developed using either MeOH or H2O as the solvent, which constitutes a facile and efficient protocol for the solvent-controlled divergent synthesis of five- and seven-membered S-heterocycles featuring a gem-difluoromethylene group. A gram-scale synthesis and the diversification of the product transformations to other difluorinated S-heterocycles further highlight its utility.

  苯并[ b ]噻吩-2,3-二酮与二氟烯氧基硅烷的前所未有的无催化剂反应已开发使用MeOH或H 2 O作为溶剂，这构成了溶剂控制的五个发散合成的简便有效的方案- 和七元S -杂环，具有一个gem -二氟亚甲基基团。克级合成和产品向其他二氟化S-杂环转化的多样化进一步突出了其效用。