3-iodocoumarin | 115152-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-iodocoumarin
• 英文别名: 3-iodo-2H-chromen-2-one；iodocoumarin；3-iodochromone；3-iodochromen-2-one
• CAS: 115152-04-0
• 化学式: C₉H₅IO₂
• 分子量: 272.042
• InChiKey: APYZVHLYFFGUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodocoumarin 在 吡唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 以70.8%的产率得到2-(1H-pyrazol-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chromone compounds, pharmaceutical compositions containing the same, and

  摘要：

  公开了一种具有以下结构的咖啡酮衍生物（I）：其中R.sup.11是吡唑基、吡咯基、三唑基、苯并三唑基、苯并咪唑基、吲哚基或吲哚基，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢或卤素原子，或羟基或烷氧基，或一个或多个烷氧基取代的烷氧基，X是氧或硫原子，或其盐。这种咖啡酮衍生物可以抑制基质金属蛋白酶的活性。

  公开号：

  US05698575A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-2H-chromen-3-yl)zinc pivalate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-iodocoumarin
  参考文献：
  名称：

  TMPZnOPiv•LiCl：制备敏感芳族和杂芳族化合物的空气稳定固体新戊酸锌的新基础

  摘要：

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ol400242r

文献信息

• TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160223559A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are tetrazine derivatives and efficient synthetic methods of synthesis thereof using elimination-Heck cascade reaction. Provided herein is the synthesis of conjugated tetrazines from the tetrazine derivatives. Also provided herein are methods of use of the conjugated tetrazines as fluorogenic probes for live-cell imaging.

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。
• Reactions of Aryl Ketones and Coumarins with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Norihiro Fukuyama、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4363

  日期：1987.12

  The reaction of acetophenones with iodine(III) tris(trifluoroacetate) yields 3′- and/or 2-iodo derivatives, depending upon the substituent on the aromatic ring and the reaction conditions. The reaction was examined by changing the molar ratio of acetophenone versus the reagent, reaction temperature, and solvent. In similar reactions flavanones and coumarins gave iodo derivatives in which iodine is incorporated

  苯乙酮与三（三氟乙酸）碘 (III) 反应生成 3'- 和/或 2- 碘衍生物，这取决于芳环上的取代基和反应条件。通过改变苯乙酮与试剂、反应温度和溶剂的摩尔比来检查反应。在类似的反应中，黄烷酮和香豆素产生碘衍生物，其中碘结合在由氧官能团定向的不同位置。1,2-二苯基乙酮产生2-羟基-2-(2-碘苯基)-1-苯基乙酮和1-(2-碘苯基)-2-苯基乙二酮。其他芳香酮如 9-呫吨酮、9-芴酮和蒽酮的反应也能以中等至良好的产率得到碘衍生物。已经讨论了在 α-碳上碘化成羰基的机制。
• Donor–acceptor–acceptor-based non-fullerene acceptors comprising terminal chromen-2-one functionality for efficient bulk-heterojunction devices
  作者：Pedada Srinivasa Rao、Akhil Gupta、Sidhanath V. Bhosale、Ante Bilic、Wanchun Xiang、Richard A. Evans、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.047

  日期：2017.11

  P3 were directly compared with those of a structural analogue, 3-((4-((4-(diphenylamino)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one (P1), which was designed based on a D–A format. All of these new materials comprised an electron rich triphenylamine (TPA) donor core (D) and electron deficient chromen-2-one terminal core (A). In the simple D–A system, TPA and chromenone were the terminal functionalities

  两个简单的半导体施主-受主-受主（d-A 1 -A）模块化的，小分子的，非富勒烯的电子受体，2-（4-（二苯基氨基）苯基）-3-（4 - （（2-氧代-2- H-铬-3-基）乙炔基）苯基）-1,3-二烯-1,1,4,4-四甲腈（P2）和2-（4-（3,3-二氰基-1-（4- （二苯氨基）苯基）-2-（4-（（2-氧代2- H-铬-3-基）乙炔基）苯基）亚芳基）环己-2,5-二烯-1-基）丙二腈（P3）。设计，合成和表征了其在可溶液处理的体异质结太阳能电池中的应用。P2和P3的光电和光伏特性直接与结构类似物3-（（（4-（（4-（二苯氨基）苯基）乙炔基）苯基）乙炔基）-2 H-铬-2--2-酮（P1）的结构类似物进行比较D–A格式。所有这些新材料都包含一个富电子的三苯胺（TPA）供体核（D）和一个贫电子的chromen-2-one末端核（A）。在简单的D–A系统中，TPA和苯醌是最终功能，而在D–A
• Synthesis of Substituted 3-Iodocoumarins and 3-Iodobutenolides via Electrophilic Iodocyclization of Ethoxyalkyne Diols
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Surendra Puri

  DOI：10.1021/jo400499r

  日期：2013.6.21

  A convenient and general synthesis of various 4-substituted 3-iodocoumarins and 4,5-disubstituted 3-iodobutenolides is described via an exclusive 6-endo-dig iodocyclization of 3-ethoxy-1-(2-alkoxyphenyl)-2-yn-1-ols and 5-endo-dig iodocyclization of 1-alkoxy-4-ethoxy-3-yn-1,2-diols, respectively. The reaction is carried out under very mild conditions using I2 in CH2Cl2 or toluene at room temperature

  各种4-取代的3- iodocoumarins和的一种方便和一般合成4,5-二取代的3- iodobutenolides经由异6-描述内切-挖iodocyclization的3-乙氧基-1-（2-烷氧基苯基）-2-炔1-烷氧基-4-乙氧基-3-yn-1,2-二醇的1-ols和5- endo - dig碘环化。该反应在非常温和的条件下使用I 2在CH 2 Cl 2中或在室温下于甲苯中进行。OMe和OMOM组中的氧气被用作分子内环化的有效亲核试剂，从而以良好或优异的收率获得了产物。
• A Simple Synthesis of Functionalized 3-Bromocoumarins by a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901107

  日期：2010.2

  Functionalized 3-bromocoumarins 2 have been prepared by a simple one-pot bromination/Wittig/cyclization tandem process from methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate, N-bromosuccinimide and a series of 2-hydroxybenzaldehydes. Owing to the commercial availability of salicylaldehyde derivatives, this approach offers such a diverse range of compounds that it fulfills the recent demand for the generation

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。