1'-methyl-1H,1'H-1,2'-methanediyl-bis-benzoimidazole | 26558-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1'-methyl-1H,1'H-1,2'-methanediyl-bis-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole；2-(benzimidazol-1-ylmethyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 26558-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: JZUUGEDUIPRGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  509.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methyl-1H,1'H-1,2'-methanediyl-bis-benzoimidazole 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 C₁₈H₁₅ClN₄O₂Pd
  参考文献：
  名称：

  带有半不稳定配体的钳型N杂环卡宾钯配合物的合成及其在交叉偶联催化中的应用

  摘要：

  制备了含有中性亚胺和被掩蔽的羧酸盐官能团的苯并咪唑鎓盐，用于潜在的金属螯合。酯保护的配体的钯化得到N，C-二齿卡宾络合物4。随后的酯水解保留了双齿配位模式，并仅产生了带有未决COOH基团的配合物5。然而，当在金属化之前进行酯脱保护时，获得了N，C，O-三齿钳型配位钯络合物7。通过用碱处理质子提取配合物5的双齿配体中悬挂的COOH基的质子，导致形成N，C，O三齿配位Pd系统7相反地​​，三齿结合的Pd配合物7与酸的接触提供了配合物5中的N，C-二齿配体配位模式，这表明了在钳位配体中氧供体位点的半衰期。所有三个钯（II）络合物4，5和7中的交叉偶联催化进行评价，揭示了依赖于耦合的类型（铃木对比的Heck）与基板（AR活性明显差异-溴对AR- Cl）。这些差异表明，在钳型配合物中明智地选择供体基团是优化催化剂的可行策略。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.022
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-(氯甲基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1'-methyl-1H,1'H-1,2'-methanediyl-bis-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  带有半不稳定配体的钳型N杂环卡宾钯配合物的合成及其在交叉偶联催化中的应用

  摘要：

  制备了含有中性亚胺和被掩蔽的羧酸盐官能团的苯并咪唑鎓盐，用于潜在的金属螯合。酯保护的配体的钯化得到N，C-二齿卡宾络合物4。随后的酯水解保留了双齿配位模式，并仅产生了带有未决COOH基团的配合物5。然而，当在金属化之前进行酯脱保护时，获得了N，C，O-三齿钳型配位钯络合物7。通过用碱处理质子提取配合物5的双齿配体中悬挂的COOH基的质子，导致形成N，C，O三齿配位Pd系统7相反地​​，三齿结合的Pd配合物7与酸的接触提供了配合物5中的N，C-二齿配体配位模式，这表明了在钳位配体中氧供体位点的半衰期。所有三个钯（II）络合物4，5和7中的交叉偶联催化进行评价，揭示了依赖于耦合的类型（铃木对比的Heck）与基板（AR活性明显差异-溴对AR- Cl）。这些差异表明，在钳型配合物中明智地选择供体基团是优化催化剂的可行策略。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.022

文献信息

• Synthesis of pincer-type N-heterocyclic carbene palladium complexes with a hemilabile ligand and their application in cross-coupling catalysis
  作者：Vivienne Leigh、Wadih Ghattas、Helge Mueller-Bunz、Martin Albrecht

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.022

  日期：2014.11

  C-bidentate carbene complex 4. Subsequent ester hydrolysis preserved the bidentate coordination mode and yielded complex 5 with a pending COOH group exclusively. However, when ester deprotection was carried out prior to metalation, the N,C,O-tridentate pincer-type coordinated palladium complex 7 was obtained. Proton-abstraction of the dangling COOH group in the bidentate ligand of complex 5 by treatment

  制备了含有中性亚胺和被掩蔽的羧酸盐官能团的苯并咪唑鎓盐，用于潜在的金属螯合。酯保护的配体的钯化得到N，C-二齿卡宾络合物4。随后的酯水解保留了双齿配位模式，并仅产生了带有未决COOH基团的配合物5。然而，当在金属化之前进行酯脱保护时，获得了N，C，O-三齿钳型配位钯络合物7。通过用碱处理质子提取配合物5的双齿配体中悬挂的COOH基的质子，导致形成N，C，O三齿配位Pd系统7相反地​​，三齿结合的Pd配合物7与酸的接触提供了配合物5中的N，C-二齿配体配位模式，这表明了在钳位配体中氧供体位点的半衰期。所有三个钯（II）络合物4，5和7中的交叉偶联催化进行评价，揭示了依赖于耦合的类型（铃木对比的Heck）与基板（AR活性明显差异-溴对AR- Cl）。这些差异表明，在钳型配合物中明智地选择供体基团是优化催化剂的可行策略。