N,N-dibenzylbiphenyl-4-amine | 1266679-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylbiphenyl-4-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-phenylaniline
• CAS: 1266679-73-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N
• 分子量: 349.475
• InChiKey: AEOXQBWEPZHAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基苯胺 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到N,N-dibenzylbiphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  高度对位选择性铜（II）催化的苯胺和苯酚衍生物的直接芳基化

  摘要：

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004703

文献信息

• Visible-light-mediated Gomberg-Bachmann reaction: An efficient photocatalytic approach to 2-aminobiphenyls
  作者：Ritu Kapoor、Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.022

  日期：2019.3

  efficient, metal-free and highly selective protocol for the synthesis of 2-aminobiphenyls via visible-light-mediated arylation of anilines using aryl diazonium salts (Gomberg-Bachmann reaction) has been reported. The reaction is an example of photoredox catalysed direct C(sp2)–H arylation of anilines using eosin Y as an organophotoredox catalyst. The presented visible-light-mediated environmentally sustainable

  已经报道了使用芳基重氮盐（Gomberg-Bachmann反应）通过可见光介导的苯胺芳基化合成2-氨基联苯的有效，无金属且高度选择性的方案。该反应是使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，光氧化还原催化苯胺直接C（sp 2）-H芳基化的一个例子。提出的可见光介导的环境可持续方法在合成氨基联芳基的经典方法和当代方法中有可能获得不错的地位。
• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。