2-[2-(呋喃-2-基)乙炔基]呋喃 | 65406-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-[2-(呋喃-2-基)乙炔基]呋喃
• 英文名称: 1,2-di(furan-2-yl)ethyne
• 英文别名: 2-[2-(furan-2-yl)ethynyl]furan
• CAS: 65406-81-7
• 化学式: C₁₀H₆O₂
• 分子量: 158.156
• InChiKey: OFPFJILOMKCPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(呋喃-2-基)乙炔基]呋喃 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到hexa(furan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六（呋喃-2-基）苯及其π-扩展衍生物的合成

  摘要：

  描述了六（呋喃-2-基）苯衍生物的第一次合成。RhCl 3 / i -Pr 2 NEt催化的二（呋喃-2-基）乙炔环三聚反应是一种高效制备六（呋喃-2-基）苯衍生物的有效方法。它们的π延伸衍生物也通过Suzuki-Miyaura在六（5-Bfurfuran-2-yl）苯（Bpin =（频哪醇）硼烷基）和几种芳基碘化物之间的偶联而合成。

  DOI：

  10.1021/jo302652r
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 一水合硫酸镁 、 磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(呋喃-2-基)乙炔基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮直接转化为炔烃

  摘要：

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02941

文献信息

• Copper catalyzed/mediated direct B–H alkenylation/alkynylation in carboranes
  作者：Yu Chen、Yik Ki Au、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1007/s11426-018-9388-3

  日期：2019.1

  B–H functionalization has been achieved. Under the assistance of a bidentate directing group, Cu-catalyzed [4+2] annulation of carboranyl amides with internal alkynes affords unprecedented C,B-substituted carborane-fused-pyridone derivatives, whereas the use of terminal alkynes leads to B–H/C(sp)–H dehydrocoupling products. The isolation and structural identification of a notably stable Cu(I) intermediate

  已实现了贱金属催化的区域选择性笼B–H功能化。在双齿导向基团的协助下，Cu催化的[4 + 2]碳硼烷酰胺与内部炔烃的环化反应提供了前所未有的C，B取代的碳硼烷稠合吡啶酮衍生物，而使用末端炔烃则导致B–H / C（sp）–H脱氢偶联产物。明显稳定的Cu（I）中间体的分离和结构鉴定对反应机理有所启发，该反应机理被认为涉及Cu（III）中间体。
• Oxidation of Dihydrazones of Diaryl α-Diketones to Diarylacetylenes Using Sodium Periodate
  作者：Balaram S. Takale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1246/cl.2010.1279

  日期：2010.12.5

  Oxidation of dihydrazones of α-diketones to acetylene was investigated by using sodium periodate. Further, the described method is also found to be suitable for deprotection of monohydrazones of al...

  使用高碘酸钠研究了 α-二酮的二腙氧化成乙炔。此外，还发现所描述的方法适用于 al 的单腙的脱保护。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Trans-Selective Carbofunctionalization of Internal Alkynes to Highly Functionalized Alkenes
  作者：Weiwei Lv、Shihan Liu、Yanhui Chen、Si Wen、Yu Lan、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02522

  日期：2020.9.18

  carbofunctionalization of internal alkynes has been established herein. This method proceeds through a formal anti-carbopalladation, forming trans-alkenyl palladium species, which was trapped by aryl boronic acids to provide all-carbon tetrasubstituted alkenes in 32–92% yields. The trans-selective arylsilylation/remote C–H silylation and hydroarylation/remote C–H borylation of internal alkynes were also achieved using

  本文已经建立了内部炔烃的钯/ DPEphos催化的分子间反选择性碳官能化。该方法通过正式的抗碳链缩合反应，形成反式链烯基钯物质，被芳基硼酸捕获，以32-92％的产率提供全碳四取代烯烃。内部炔烃的反式芳基甲硅烷基化/远程CH甲硅烷基化和加氢芳基化/远程CH甲硼化也分别使用六甲基乙硅烷和双（频哪醇）二硼作为捕获剂实现。该反应具有良好的区域选择性和立体选择性以及高官能团耐受性。初步的机理研究和DFT计算表明，顺式为顺式异构化-烯基钯物质参与该转化。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Oxidative Annulation of <scp> 1‐Hydroxy‐ <i>o</i> ‐Carborane </scp> with Internal Alkynes: Facile Synthesis of <scp>Carborane‐Fused</scp> Oxaboroles ^†
  作者：Ruofei Cheng、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202000307

  日期：2020.12

  catalyzed oxidative annulation of 1‐hydroxy‐o‐carborane with internal alkynes via regioselective B(3)—H bond activation has been developed for facile synthesis of a series of C,B‐substituted carborane‐fused oxaboroles. These molecules can undergo intramolecular oxidative dehydrogenative coupling to afford carborane‐fused large π systems for potential applications in organic materials. The reaction mechanism

  已开发了一种通过区域选择性B（3）-H键活化与内部炔烃进行钯催化的1-羟基邻碳烷的氧化环化反应，以轻松合成一系列C，B取代的碳硼烷稠合的氧杂硼酸。这些分子可以进行分子内氧化脱氢偶联，以提供碳硼烷稠合的大π体系，可用于有机材料中。还提出了反应机理，包括羟基去质子化，炔烃的核palpalpalation，区域选择性亲电B H取代和还原消除。
• Pd-Catalyzed [2+2+1] Coupling of Alkynes and Arenes: Phenol Diazonium Salts as Mechanistic Trapdoors
  作者：Bernd Schmidt、René Berger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/chem.201100609

  日期：2011.6.14

  Alkynes and phenol diazonium salts undergo a Pd‐catalyzed [2+2+1] cyclization reaction to spiro[4,5]decatetraene‐7‐ones. This structure was confirmed for one example by X‐ray single‐crystal structure analysis. The reaction is believed to proceed through oxidative addition of the phenol diazonium cation to Pd0, subsequent insertion of two alkynes, followed by irreversible spirocyclization.

  炔烃和苯酚重氮盐经过Pd催化的[2 + 2 + 1]环化反应生成螺[4,5]邻苯二酚-7-。通过X射线单晶结构分析证实了这种结构。据信该反应是通过将苯酚重氮阳离子氧化加成到Pd 0上，随后插入两个炔烃，然后不可逆的螺环化而进行的。

表征谱图