3-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one | 77533-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Acetonylisoindolin-1-one；3-(2-oxopropyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 77533-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CUGQLCMCBLWTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one 、 羟胺 生成 3-[(2E)-2-hydroxyiminopropyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  DEMERSON, C. A.;HUMBER, L. G.;FERLAND, J. -M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(3-oxoisoindolin-1-yl)butanoate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Addition of Readily Enolizable 1,3-Dicarbonyl Compounds to 2-Cyanobenzaldehyde in the Synthesis of Novel 3-Substituted Isoindolinones

  摘要：

  可通过三氟化胺的存在下，易于脱氢醇化的1,3-二羰基化合物与2-氰基苯甲醛进行的醇醛加成反应，得到了系列新的3-取代异吲哚酮。尽管相关的醇醛不稳定，但由于环化和重排的串联过程，产物与氰基的分子内捕捉使得这一步合成成为可能。对某些衍生物简单的脱羧反应则获得了非常有用的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260125

文献信息

• Microwave-assisted green synthesis, antimicrobial activity, and drug-likeness of novel isoindolinone derivatives
  作者：Ahmed Majeed Jassem、Adil Muala Dhumad

  DOI：10.1007/s00706-020-02661-y

  日期：2020.9

  synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity in vitro against six microorganisms, namely Escherichia coli, Serratia, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Aspergillus niger, and Fusarium oxysporum. The results revealed that these derivatives have a significant antimicrobial activity. In addition, the drug-likeness of these derivatives has been evaluated. Graphic abstract

  摘要 已经开发了一种高效且绿色的微波方法，用于合成具有良好收率的新型异吲哚啉酮衍生物。这些衍生物的骨架是由β-酮羧酸，各种伯胺和2-羧基苯甲醛通过溴化十六烷基铵盐促进的脱羧/内酰胺化反应的多组分级联反应构建的。该方法采用简单，环保的方法，采用水作为绿色溶剂并采用一锅三组分反应。评价了所合成的化合物在体外对六种微生物的抗微生物活性，所述六种微生物分别是大肠杆菌，沙雷氏菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，黑曲霉和尖镰刀菌（Fusarium oxysporum）。结果表明，这些衍生物具有显着的抗菌活性。另外，已经评估了这些衍生物的药物样。 图形摘要
• Phenyl pyrrolidine ether tachykinin receptor antagonists
  申请人：DeVita J. Robert

  公开号：US20070043015A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is directed to certain phenyl pyrrolidine ether compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些苯基吡咯烷醚化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速激肽，特别是物质P的抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、抑郁和焦虑方面的应用。
• A jackpot C–H activation protocol using simple ruthenium catalyst in deep eutectic solvents
  作者：Nerea González-Gallardo、Beatriz Saavedra、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/d2gc01177h

  日期：——

  and commercially available ruthenium catalyst was used along with different DESs under different reaction conditions. This methodology was compatible with the use of either internal or external oxidant (oxygen from air) using a catalytical amount of copper salts for the last case. Different functional directing groups were well tolerated obtaining promising results, that were comparable and even better

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。
• Nageshwar Rao; Prabhakaran; Das, Saibal Kumar, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 4079 - 4082
  作者：Nageshwar Rao、Prabhakaran、Das, Saibal Kumar、Iqbal, Javed

  DOI：——

  日期：——
• DEMERSON, C. A.;HUMBER, L. G.;FERLAND, J. -M.
  作者：DEMERSON, C. A.、HUMBER, L. G.、FERLAND, J. -M.

  DOI：——

  日期：——