2-((3-nitropyridin-2-yl)thio)acetonitrile | 477716-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-nitropyridin-2-yl)thio)acetonitrile
• 英文别名: methyl [(3-nitropyridin-2-yl)sulfanyl]acetate；2-(methoxycarbonyl)methylthio-3-nitropyridine；methyl 2-(3-nitropyridin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 477716-65-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD13875963
• 分子量: 228.229
• InChiKey: BUYTYRDJPVIJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-nitropyridin-2-yl)thio)acetonitrile 在 氧化铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 2.54 g of 3-amino-2-(methoxycarbonyl)methylthiopyridine的产率得到甲基[(3-氨基-2-吡啶基)硫基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Plant growth regulators for cotton hervest

  摘要：

  一种用于棉花收获的植物生长调节剂，其包含以下化合物作为活性成分：式（I）中，X为CH或氮；Z为卤素；A为氧、硫或NH；R1为羟基、C1-C7烷氧基、C3-C7烯氧基、C3-C7炔氧基、C5-C7环烷氧基、(C1-C7烷氧基)羰基C1-C3烷氧基、(C1-C7烷基氨基)氧基、二(C1-C7烷基)-氨基氧基、(C3-C7烷基亚甲基氨基)氧基、C1-C7烷基氨基、二(C1-C7烷基)-氨基、C3-C7烯基氨基、C3-C7炔基氨基、C5-C7环烷基氨基、(C1-C7烷氧基)羰基C1-C3烷基氨基或(C1-C7烷氧基)氨基；R2为氢或甲基；R3为氢、卤素、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。

  公开号：

  US20040152597A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((3-nitropyridin-2-yl)thio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Anticholinesterasic, Nematostatic and Anthelmintic Activities of Pyridinic and Pyrazinic Compounds

  摘要：

  在寻找乙酰胆碱酯酶抑制剂作为发现驱虫药潜在目标的过程中，设计了一系列27个吡啶和吡唑类化合物，这些化合物基于两种已知的AChE抑制剂，即他克林和(-)-3-O-乙酰散心碱，以及异构体的概念进行分子杂交合成。合成的化合物与阳性对照药物物理斯的明相比，通常表现出中等的抗胆碱酯酶活性，但其中一个化合物（乙基2-[(6-氯吡唑-2-基)硫代]醋酸酯，11）在体外对根结线虫（Meloidogyne incognita）具有显著的抑制能力，其效果与阳性对照Temik高度相似。此外，在针对肠道寄生线虫Nippostrongylus brasiliensis (L4)的驱虫实验中，一些化合物，如(6-氯吡唑-2-基)硫代乙醇（32，EC50= 33 nM），展示出明显强于阳性对照阿苯达唑（EC50 = 340 nM）的活性。鉴于在驱虫评估中获得的积极结果，代表性化合物二乙基2,2'-[(3-硝基吡啶-2,6-二基)双硫二基]二醋酸酯（7）的急性口服毒性在大鼠中进行了评估，结果表明该药物在2000 mg/kg的剂量下无毒。这些结果，加上活性化合物的相对简单结构及其易于合成的特点，突显了它们作为驱虫剂或杀线虫剂的潜在应用价值。

  DOI：

  10.2174/092986711796504718

文献信息

• Xanthates as Thiol Surrogates for Nucleophilic Substitution with Aryl Halides
  作者：Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202100647

  日期：2021.8.13

  We herein report an unprecedented xanthate-based protocol for the preparation of aryl-alkyl thioethers. Heating xanthates with aryl halides and namely cesium carbonate in methanol provides the target thioethers in generally good yields within short reaction times. This method allows one to avoid contact with odorous thiols and also to introduce substituents of which the corresponding thiols are virtually

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。
• Plant growth regulators for cotton hervest
  申请人：——

  公开号：US20040152597A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A plant growth regulator for cotton harvest, which contains as an active ingredient, a compound of formula (I): 1 wherein X is CH or nitrogen; Z is halogen; A is oxygen, sulfur, or NH; R 1 is hydroxyl, C 1 -C 7 alkoxy, C 3 -C 7 alkenyloxy, C 3 -C 7 alkynyloxy, C 5 -C 7 cycloalkoxy, {(C 1 -C 7 alkoxy)carbonyl}C 1 -C 3 alkoxy, (C 1 -C 7 alkylamino)oxy, {di(C 1 -C 7 alkyl)-amino}oxy, (C 3 -C 7 alkylideneamino)oxy, C 1 -C 7 alkylamino, di(C 1 -C 7 alkyl)-amino, C 3 -C 7 alkenylamino, C 3 -C 7 alkynylamino, C 5 -C 7 cycloalkylamino, {(C 1 -C 7 alkoxy)carbonyl}C 1 -C 3 alkylamino, or (C 1 -C 7 alkoxy)amino; R 2 is hydrogen or methyl; and R 3 is hydrogen, halogen, C 1 -C 3 alkyl, or C 1 -C 3 alkoxy.

  一种用于棉花收获的植物生长调节剂，其包含以下化合物作为活性成分：式（I）中，X为CH或氮；Z为卤素；A为氧、硫或NH；R1为羟基、C1-C7烷氧基、C3-C7烯氧基、C3-C7炔氧基、C5-C7环烷氧基、(C1-C7烷氧基)羰基C1-C3烷氧基、(C1-C7烷基氨基)氧基、二(C1-C7烷基)-氨基氧基、(C3-C7烷基亚甲基氨基)氧基、C1-C7烷基氨基、二(C1-C7烷基)-氨基、C3-C7烯基氨基、C3-C7炔基氨基、C5-C7环烷基氨基、(C1-C7烷氧基)羰基C1-C3烷基氨基或(C1-C7烷氧基)氨基；R2为氢或甲基；R3为氢、卤素、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。
• STEAM/LEAF DESSICANT
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1397958A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  A stem/leaf desiccant for crop plants which comprises as an active ingredient, a compound of formula (I): wherein X represent CH or nitrogen; Z represents halogen; A represents oxygen, sulfur, or NH; R1 represents hydroxyl, C1-C7 alkoxy, C3-C7 alkenyloxy, C3-C7 alkynyloxy, C5-C7 cycloalkoxy, (C1-C7 alkoxy)carbonyl} C1-C3 alkoxy, (C1-C7 alkylamino)oxy, di(C1-C7 alkyl)amino}oxy, (C3-C7 alkylideneamino)oxy, C1-C7 alkylamino, di(C1-C7 alkyl)amino, C3-C7 alkenylamino, C3-C7 alkynylamino, C5-C7 cycloalkylamino, (C1-C7 alkoxy)carbonyl} C1-C3 alkylamino, or (C1-C7 alkoxy)amino; R2 is hydrogen or methyl; and R3 is hydrogen, halogen, C1-C3 alkyl, or C1-C3 alkoxy;    a method for desiccating a crop plant and a method for harvesting a crop by using the stem/leaf desiccant.

  一种农作物茎叶干燥剂，其活性成分包括式（I）化合物： 其中 X 代表 CH 或氮；Z 代表卤素；A 代表氧、硫或 NH；R1 代表羟基、C1-C7 烷氧基、C3-C7 烯氧基、C3-C7 烷炔氧基、C5-C7 环烷氧基、(C1-C7 烷氧基)羰基｝C1-C3烷氧基，(C1-C7烷基氨基)氧基，二(C1-C7烷基)氨基}氧基，(C3-C7亚烷基氨基)氧基，C1-C7烷基氨基，二(C1-C7烷基)氨基，C3-C7烯基氨基，C3-C7炔基氨基，C5-C7环烷基氨基，(C1-C7烷氧基)羰基}。C1-C3 烷基氨基或 (C1-C7 烷氧基)氨基；R2 是氢或甲基；R3 是氢、卤素、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基； 一种干燥作物植株的方法，以及一种通过使用茎/叶干燥剂收获作物的方法。
• STEM/LEAF DESICCANT
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1397958B1

  公开（公告）日：2007-01-10
• US7109148B2
  申请人：——

  公开号：US7109148B2

  公开（公告）日：2006-09-19