2-[2-(四氢-2-呋喃基)乙基]吡啶 | 84522-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(四氢-2-呋喃基)乙基]吡啶
• 英文名称: 2-(2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-(Tetrahydro-2-furyl)ethyl)pyridine；2-[2-(oxolan-2-yl)ethyl]pyridine
• CAS: 84522-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ULTYOAAXRRZFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-乙烯基吡啶 在 cadmium(II) sulphide 作用下， 以37 %的产率得到2-[2-(四氢-2-呋喃基)乙基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  CdS 量子点凝胶作为直接氢原子转移光催化剂用于 C−H 活化

  摘要：

  CdS 量子点凝胶是用于 C−H 键激活的有效直接氢原子转移 (d-HAT) 光催化剂，其中光激发的 CdS 直接吸引 C−H 基底上的氢原子以产生中性自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202403186

文献信息

• Sulfonamide as Photoinduced Hydrogen-Atom Transfer Catalyst for Regioselective Alkylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms
  作者：Zhi-Yong Ma、Mengyang Li、Li-Na Guo、Le Liu、Dongdong Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03992

  日期：2021.1.15

  Based on the DFT calculations, the sulfonamide was explored as an efficient hydrogen-atom transfer catalyst for the C(sp3)–H alkylation. The combination of a metal-free photoredox catalyst and a sulfonamide catalyst enables highly regioselective alkylation of the C–H bonds adjacent to heteroatoms, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Remarkably, the sulfonamide

  基于DFT计算，研究了磺酰胺作为C（sp 3）-H烷基化的有效氢原子转移催化剂。无金属的光氧化还原催化剂和磺酰胺催化剂的结合使杂原子附近的C–H键具有高度的区域选择性烷基化，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。值得注意的是，通过光氧化还原，镍和HAT催化的合并，磺酰胺催化剂也适用于C（sp 3）–C（sp 3）偶联。
• Eosin Y as a Direct Hydrogen‐Atom Transfer Photocatalyst for the Functionalization of C−H Bonds
  作者：Xuan‐Zi Fan、Jia‐Wei Rong、Hao‐Lin Wu、Quan Zhou、Hong‐Ping Deng、Jin Da Tan、Cheng‐Wen Xue、Li‐Zhu Wu、Hai‐Rong Tao、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201803220

  日期：2018.7.9

  effective direct hydrogen‐atom transfer catalyst for C−H activation. Using the alkylation of C−H bonds with electron‐deficient alkenes as a model study revealed an extremely broad substrate scope, enabling easy access to a variety of important synthons. This eosin Y‐based photocatalytic hydrogen‐atom transfer strategy is promising for diverse functionalization of a wide range of native C−H bonds in a green

  曙红Y是可见光驱动的基于单电子转移的有机转化中金属催化剂的一种著名的经济替代品，它可以作为一种有效的直接进行氢活化的氢原子转移催化剂。使用CH键与缺电子烯烃进行烷基化的模型研究表明，底物范围非常广，可以轻松获得各种重要的合成子。这种基于曙红Y的光催化氢原子转移策略有望以绿色和可持续的方式实现各种天然CH键的多样化功能化。
• Vinylpyridines as Building Blocks for the Photocatalyzed Synthesis of Alkylpyridines
  作者：Luca Capaldo、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli

  DOI：10.1002/chem.201701346

  日期：2017.5.11

  The photocatalyzed addition of several hydrogen donors (ethers, aldehydes, alkanes, amides) onto vinylpyridines was achieved. This approach provided access to alkylpyridines, which are important building blocks for the preparation of compounds with biological activity. The strategy was very simple and straightforward because it required only a small amount of a cheap decatungstate salt as photocatalyst

  实现了几种氢供体（醚，醛，烷烃，酰胺）的光催化加成到乙烯基吡啶上。这种方法提供了对烷基吡啶的访问，烷基吡啶是制备具有生物活性的化合物的重要组成部分。该策略非常简单明了，因为它只需要少量廉价的廉价的癸二酸盐作为光催化剂。作为附加的优点，该反应可以在阳光照射下以及在流动条件下进行。