1-bromo-2-phenylsulphonylstyrene | 41856-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-phenylsulphonylstyrene
• 英文别名: α-Brom-β(phenylsulfonyl)styrol；1-Brom-1-phenyl-2-(benzolsulfonyl) aethylen；[2-(Benzenesulfonyl)-1-bromoethenyl]benzene
• CAS: 41856-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• 分子量: 323.21
• InChiKey: KZEKKKHNXUUYJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-phenylsulphonylstyrene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4R,αS)-2-phenyl-3-phenylsulphonyl-4-(α-ethoxycarbonyloxybenzyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Little, Gillian M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2775 - 2790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 苯磺酰溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-bromo-2-phenylsulphonylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Little, Gillian M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2775 - 2790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。
• Air Induced Phosphoryl Radical Mediated Stereoselective Hydrosulfonylation of Alkynes <i>via</i> Halogen Atom Transfer: Ingress of <i>Z</i>-Vinyl Sulfones
  作者：Shashikant Tiwari、Manisha Kumari、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00539

  日期：2024.3.22

  phosphoryl radical is well-known to participate in addition reactions with alkenes/alkynes. Here, we report a novel reaction mode of the phosphoryl radical where it participates in halogen atom transfer (XAT) with electron deficient vinyl halides instead of a facile addition reaction. Nevertheless, in comparison with aryl and alkyl halides, the exploitation of vinyl halides into a carbon radical via XAT

  众所周知，磷酰基参与与烯烃/炔烃的加成反应。在这里，我们报告了磷酰基自由基的一种新反应模式，其中它参与与缺电子乙烯基卤化物的卤素原子转移（XAT），而不是简单的加成反应。然而，与芳基卤化物和烷基卤化物相比，通过XAT 将卤乙烯转化为碳自由基的情况相当罕见。该方案提供了在环境友好的条件下直接氢磺酰化许多内部和末端炔烃以获得各种Z-乙烯基砜的机会。在露天产生磷酰基、以水为溶剂、优异的官能团相容性和优异的化学选择性是本方法的吸引人的特征。
• Zakharkin,L.I.; Zhigareva,G.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 918 - 921
  作者：Zakharkin,L.I.、Zhigareva,G.G.

  DOI：——

  日期：——
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Little, Gillian M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2775 - 2790
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Little, Gillian M.

  DOI：——

  日期：——