1-methyltricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane | 32348-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-methyltricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane
• 英文别名: 1-Methyl-tricyclo<4.1.0.0^2,7>heptan；1-methyltricyclo<4.1.0.0^2,7>heptane；Tricyclo(4.1.0.02,7)heptane, 1-methyl-；1-methyltricyclo[4.1.0.02,7]heptane
• CAS: 32348-63-3
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: GZLNXARBGMAZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyltricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl endo,exo-1-methyl-2-methoxybicyclo<4.1.0>heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Razin, V. V.; Genaev, A. M.; Dobronravov, A. N,, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 1.1, p. 87 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三环[3.1.1.0(6,7)]庚烷 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 1-methyltricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane
  参考文献：
  名称：

  Koptelov, Yu. B.; Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2181 - 2185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of (phenylethynyl)sulfones with tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes
  作者：V.A. Vasin、Yu.Yu. Masterova、V.V. Razin、N.V. Somov

  DOI：10.1139/cjc-2012-0159

  日期：2013.6

  Methyl-, phenyl-, p-chlorophenyl-, and p-tolyl(phenylethynyl)sulfones under photochemical or thermal initiation add to the central bicyclobutane C1–C7 bond of 1-R(H, Me, Ph)-tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes anti-selectively, and form norpinic adducts containing a phenylethynyl group in a geminal to substituent R position, and an endo-oriented sulfonyl group in position 7. The corresponding ketones were prepared by the hydration of the anti-adducts by the method of Kucherov. The ketone with a methylsulfonyl substituent under reflux in toluene in the presence of KOH powder and the phase-transfer catalyst (TEBA-Cl) afforded the tricyclic sulfone.

  甲基、苯基、对氯苯基和对甲苯基(苯乙炔基)磺酮在光化学或热引发条件下，与1-R(H, Me, Ph)-三环[4.1.0.0^2,7]庚烷的中心双环丁烷C1–C7键反选择性地加成，并形成含有苯乙炔基的诺匹尼克加合物，其位于取代基R位置的顺式位置，并在位置7处形成内导向的磺酰基团。通过Kucherov方法将反式加合物水合制备相应的酮。在甲苯中回流条件下，存在KOH粉末和相转移催化剂(TEBA-Cl)的情况下，具有甲基磺酰基取代基的酮产生了三环磺酮。
• Photoinitiated electron transfer reactions. The radical cations of bicyclo[1.1.0]butane derivatives
  作者：Heinz D. Roth、Marcia L. M. Schilling、Paul G. Gassman、John L. Smith

  DOI：10.1021/ja00321a046

  日期：1984.5

  Irradiation du cyano-1 naphtalene ou du chloranile contenant du tricyclo [4.1.0.0 2,7 ] heptane, conduit a des intermediaires radicalaires cationiques derives du type bicyclo [1.1.0] butane. Forte polarisation de spin nucleaire. Spectre RMN protonique. Mecanismes

  辐照 du cyano-1 naphtalene ou du chloranile contenant du tricyclo [4.1.0.0 2,7 ] 庚烷，导管 a des intermediaires Radicalaires cationiques 衍生 du 型双环 [1.1.0] 丁烷。强极化去自旋核。幽灵 RMN 质子。机制
• Adducts of Tricyclo[4.1.0.02,7]heptane hydrocarbons with methane- and Halomethanesulfonyl Thiocyanates and their transformations in the presence of bases (nucleophiles)
  作者：V. A. Vasin、P. S. Petrov、S. G. Kostryukov、V. V. Razin

  DOI：10.1134/s1070428012040057

  日期：2012.4

  boiling aqueous dioxane containing NaOH with formation of 1-(X-methylsulfonyl)tricyclo[4.1.0.02,7]heptanes. Under analogous conditions the anti-adducts (X = Me) are converted into 1,2-bis(7-syn-methylsulfonyl-6-endo-R-bicyclo[3.1.1]hept-6-exo-yl)disulfanes. The anti-adduct derived from unsubstituted tricyclo[4.1.0.02,7]heptane and MeSO2SCN reacted with methyllithium or phenylmagnesium bromide to produce

  1-R -三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷（R = H，Me中，PH）占用甲烷和halomethanesulfonyl硫氰酸盐XCH 2 SO 2 SCN（X = H，氯，溴）在中央Ç 1 - ç 7键的苯在20℃下具有高的抗-选择性，得到双环[3.1.1]与7-庚烷衍生物内的孪位取向的磺酰基和氰硫基相对于R取代基。通过在0°C于THF中的叔丁醇钾的作用或在沸腾的含NaOH的二恶烷水溶液中加热形成1-（X-甲基磺酰基）三环[4.1.0.0 2,7]，合成的加合物失去了HSCN分子。]庚烷。在类似条件下，反加合物（X ＝ Me）被转化为1，2-双（7-顺-甲基磺酰基-6-内-R-双环[3.1.1]庚-6-外-酰基）二硫烷。所述抗选自未取代的三环衍生-adduct [4.1.0.0 2,7 ]庚烷和内消旋2 SCN用甲基或苯基溴化镁反应，产生7-抗-甲基（苯基）硫基-6-内-methylsulfonylbicyclo-
• Photochemical Selenosulfonation of Tricyclo[4.1.0.02,7]heptane Derivatives
  作者：S. G. Kostryukov、Yu. Yu. Masterova、A. A. Burtasov、E. V. Romanova

  DOI：10.1134/s107042802006007x

  日期：2020.6

  AbstractSe-Phenyl methane-, benzene-, and 4-methylbenzenesulfonoselenoates PhSeSO2R (R = Me, Ph, 4-MeC6H4) react with 1-X-tricyclo[4.1.0.02,7]heptanes (X = Me, Ph, SiMe3) under photochemical initiation to give products of addition at the C1–C7 central bicyclobutane bond with a bicyclo[3.1.1]heptane (norpinane) skeleton, where the R-sulfonyl group is attached to C7 and is oriented syn and the phenylselanyl group on

  摘要硒苯甲烷甲烷，苯磺酸和4-甲基苯磺酰基油酸酯PhSeSO 2 R（R = Me，Ph，4-MeC 6 H 4）与1-X-三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷（X = Me ，Ph，SiMe 3）在光化学引发下产生带有双环[3.1.1]庚烷（降冰片烷）骨架的C 1 -C 7中央双环丁烷键加成产物，其中R-磺酰基连接到C 7和是顺式的，C 6上的苯硒基可以同时兼有顺式和反式职位。讨论了反应的自由基机理及其立体化学。
• Radical Reactions of Tricyclo[4.1.0.02,7]heptane Derivatives with Arenesulfonylethynyl(trimethyl)silanes
  作者：S. G. Kostryukov、Yu. Yu. Masterova、D. Yu. Korovin

  DOI：10.1134/s1070428020040041

  日期：2020.4

  or thermally initiated reactions of arenesulfonylethynyl(trimethyl)silanes ArSO2C≡CSiMe3 (Ar = Ph, 4-MeC6H4) with 1-R-tricyclo[4.1.0.02,7]heptanes (R = H, Me, Ph) involve addition to the C1–C7 central bicyclobutane bond of the latter with the formation of bicyclo[3.1.1]heptane (norpinane) derivatives with endo(anti)-oriented arenesulfonyl group. A plausible reaction mechanism is discussed.

  摘要arenesulfonylethynyl的光化学或热引发的反应（三甲基）硅烷ARSO 2 C≡CSiMe 3（AR = PH，4-MEC 6 ħ 4）与1-R -三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷（R = H，我，Ph）涉及到后者的C 1 -C 7中心双环丁烷键的加成，形成具有内（反）向芳烃磺酰基的双环[3.1.1]庚烷（降冰片烷）衍生物。讨论了合理的反应机理。