11-methoxy-7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinolin-12-ol | 71959-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 11-methoxy-7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinolin-12-ol
• 英文别名: 11-methoxy-7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinolin-12-ol；6a,7-Didehydro-bulbocapnin；dehydrobulbocapnin
• CAS: 71959-12-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: CGAMHFWZVGGRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methoxy-7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinolin-12-ol 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 (R)-11-methoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinolin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  将天然（S）-布尔卡宾碱转化为（R）-阿扑吗啡的两个（R环）取代的衍生物†

  摘要：

  （6a R）-1,2-（亚甲二氧基）aporphine-10，11-diol（8）和（6a R）-aporphine-1，1，10，11-tetrol（16）是由天然（S）制备的-bulbocapnine（4）。对于这两种化合物，部分合成都包括外消旋中间体，这些中间体已拆分成对映异构体。化合物8和16在大鼠中均显示出多巴胺能活性，尽管程度低于（R）-阿扑吗啡（1）本身。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620519
• 作为产物：
  描述：

  空褐麟碱 生成 11-methoxy-7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinolin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  将天然（S）-布尔卡宾碱转化为（R）-阿扑吗啡的两个（R环）取代的衍生物†

  摘要：

  （6a R）-1,2-（亚甲二氧基）aporphine-10，11-diol（8）和（6a R）-aporphine-1，1，10，11-tetrol（16）是由天然（S）制备的-bulbocapnine（4）。对于这两种化合物，部分合成都包括外消旋中间体，这些中间体已拆分成对映异构体。化合物8和16在大鼠中均显示出多巴胺能活性，尽管程度低于（R）-阿扑吗啡（1）本身。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620519

文献信息

• Conversion of Natural (S)-Bulbocapnine into Two (Ring A)-Substituted Derivatives of (R)-Apomorphine
  作者：Max Greecke、Ren� Borer、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19790620519

  日期：1979.7.17

  and (6aR)-aporphine-1, 1, 10, 11-tetrol (16) have been prepared from natural (S)-bulbocapnine (4). For both compounds, the partial synthesis included racemic intermediates which have been resolved into their enantiomers. Both compounds 8 and 16 showed dopaminergic activity in rats, although to a lower extent than (R)-apomorphine (1) itself.

  （6a R）-1,2-（亚甲二氧基）aporphine-10，11-diol（8）和（6a R）-aporphine-1，1，10，11-tetrol（16）是由天然（S）制备的-bulbocapnine（4）。对于这两种化合物，部分合成都包括外消旋中间体，这些中间体已拆分成对映异构体。化合物8和16在大鼠中均显示出多巴胺能活性，尽管程度低于（R）-阿扑吗啡（1）本身。