3-chloro-1-methylpyrrolidin-2-one | 208585-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-chloro-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-methyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 208585-67-5
• 化学式: C₅H₈ClNO
• 分子量: 133.578
• InChiKey: PQKMUKHMGLBPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-methylpyrrolidin-2-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Methyl-6-thia-2-aza-spiro[4.5]dec-7-ene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通往 Azocine 环系统的 Thio-Diels-Alder 路线。(±)-Otonecine 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成奥托新碱的硫基策略。关键步骤包括由Danishefsky 二烯对硫酮8 进行硫代-Diels-Alder 捕获，然后转化为烯酮27 和内部迈克尔加成以提供双环硫胺醛28。在转化为醇36 或其醇后实现选择性C-S 键裂解。衍生物 38，导致 azocine 环系统。成功的路线是从 40b 通过 49a 和亚砜消除到烯烃 50a。最终转化为奥托新碱是通过 56 的低温渗透、关键的 OsO4 介导的二醇 58 氧化为酮醇 60/61 以及伯吉斯消除为 68/69 来完成的。合成后期的几种中间体主要以双环价键互变异构体形式存在，这是奥托新星环系统的特征。

  DOI：

  10.1021/ja973464e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-chloro-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，使用氯硫酸甲酯对含羰基的化合物进行有效的α-氯化

  摘要：

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.036

文献信息

• NMR Spectroscopy and Theoretical Calculations in the Conformational Analysis of 1-Methylpyrrolidin-2-one 3-Halo-derivatives
  作者：Ulisses Zonta de Melo、Raí G. M. Silva、Diego A. S. Yamazaki、Rodrigo M. Pontes、Gisele F. Gauze、Fernanda A. Rosa、Roberto Rittner、Ernani A. Basso

  DOI：10.1021/jp512378g

  日期：2015.3.12

  pseudo-axial and a pseudo-equatorial. In the gaseous phase, the calculations indicate that the pseudo-axial conformer is more stable and preferable going down the halogen family. Natural bond orbital analysis showed that electronic delocalization is significant only for the iodo derivative. In the other derivatives, the electrostatic repulsion between oxygen and the halogen determines the conformational

  这项研究报告了从头算和密度泛函理论（DFT）电子结构计算以及3 J HH的结果实验和计算的耦合常数数据，用于研究1-甲基吡咯烷丁-2-酮的3-卤代衍生物的构象平衡。五元环由于O═C–N–R键的形成平面而具有包络构象，其中C4形成“信封盖”。当构象改变时，“盖”在酰胺平面上方和下方的位置之间交替。α-羰基卤素具有两个位置：伪轴位和伪赤道位。在气相中，计算表明伪轴构象异构体更稳定并且优选沿着卤素族。自然键轨道分析表明，电子离域仅对于碘衍生物是重要的。在其他派生词中，氧与卤素之间的静电排斥力决定构象平衡。当考虑到溶剂化的分子时，伪赤道构象种群随着溶剂的相对介电常数而增加。该变化在氟衍生物中很强，并且偏好被颠倒了。在氯衍生物中，两个族在甲醇和乙腈中变得更接近。在溴和碘衍生物中，伪赤道构象的百分比仅由于构象的偶极矩而略有增加：伪赤道构象的偶极矩更大，因此在相对介电常数高的介质中稳定。伪赤道构象种群随
• Tricyclic 6-Alkylidene-Penems as Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20080318921A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物、药物组合物及其在治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者中的用途。
• Rapid and Catalyst‐Free α‐Halogenation of Ketones using<i>N</i>‐Halosuccinamides in DMSO
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、M. Madhavi

  DOI：10.1080/00397910701574908

  日期：2007.12
• EP0423129A4
  申请人：——

  公开号：EP0423129A4

  公开（公告）日：1991-07-31
• HETEROCYCLIC CONTAINING CELLULOSIC GRAFT POLYMERS
  申请人：GAF CHEMICALS CORPORATION

  公开号：EP0423129A1

  公开（公告）日：1991-04-24