2-[2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙醇 | 102000-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙醇
• 中文别名: 1-苯并咪唑乙醇,2-(羟甲基)-(6CI)
• 英文名称: 2-[2-(hydroxymethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethanol
• 英文别名: 2-(2-hydroxymethyl-benzoimidazol-1-yl)-ethanol；[1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-methanol；[1-(2-Hydroxy-aethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-methanol；1-(2-Hydroxyaethyl)-2-hydroxymethyl-benzimidazol；2-[2-(Hydroxymethyl)benzimidazol-1-yl]ethanol
• CAS: 102000-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: SLSAALBQLFHTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  发现作为促代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）正变构调节剂（PAMs）的二氢吡嗪并苯并咪唑衍生物。

  摘要：

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111881
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)乙醇胺 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  发现作为促代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）正变构调节剂（PAMs）的二氢吡嗪并苯并咪唑衍生物。

  摘要：

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111881

文献信息

• Piperazino-1′,2′: 1,2-benzimidazole
  作者：J. Schmutz、F. Künzle

  DOI：10.1002/hlca.19560390416

  日期：——

  Es wird die Synthese des Piperazino-1′, 2′: 1,2-benzirnidazol- Ringsystems beschrieben: (a) durch Angliederung eines Piperazin- Ringes an Benzimidazol; (b) durch Ringschluss eines geeignet substituierten Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders2.

  合成哌嗪子-1'，2'：1,2-苯并达唑-环系统的反应：（b）杜林（Ringschluss）eines geeignet替代Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders 2。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Feitelson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2389,2393
  作者：Feitelson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of dihydropyrazino-benzimidazole derivatives as metabotropic glutamate receptor-2 (mGluR2) positive allosteric modulators (PAMs)
  作者：György Szabó、Sándor Kolok、Zoltán Orgován、Mónika Vastag、Zoltán Béni、János Kóti、Katalin Sághy、György I. Lévay、István Greiner、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111881

  日期：2020.1

  A scaffold hopping strategy converted the known 1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidine core (1 and 2) by cyclization to a fused [6 + 5+6] membered heterocyclic mGluR2 PAM scaffold. Pharmacophore guided structure-activity relationship (SAR) studies resulted in a series of potent and metabolically stable mGluR2 PAMs. A representative optimized compound (95) having the most balanced

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。