(R)-4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid | 125577-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(1R)-1-hydroxyethyl]benzoic acid
• CAS: 125577-90-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: UBXQIJLWYJGCCO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-1-(4-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)carbamoyl)phenyl)ethyl 2-((S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2024123929A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 BES buffer 、 Lipase from Burkholderia cepacia 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  How Substrate Solvation Contributes to the Enantioselectivity of Subtilisin toward Secondary Alcohols

  摘要：

  The current rule to predict the enantiopreference of subtilisin toward secondary alcohols is based on the size of the substituents at the stereocenter and implies that the active site contains two differently sized pockets for these substituents. Several experiments are inconsistent with the current rule. First, the X-ray structures of subtilisin show there is only one pocket (the S1' pocket) approximately the size of a phenyl group to bind secondary alcohols. Second, the rule often predicts the incorrect enantiomer for reactions in water. To resolve these contradictions, we refine the current rule to show that subtilisin binds only one substituent of a secondary alcohol and leaves the other in solvent. To test this refined empirical rule, we show that the enantioselectivity of a series of secondary alcohols in water varied linearly with the difference in hydrophobicity (log P/P0) of the substituents. This hydrophobicity difference accounts for the solvation of one substituent in water.

  DOI：

  10.1021/ja0528937

文献信息

• Detection and Kinetic Characterization of a Highly Reactive Heme–Thiolate Peroxygenase Compound I
  作者：Xiaoshi Wang、Sebastian Peter、Matthias Kinne、Martin Hofrichter、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja3049223

  日期：2012.8.8

  The second-order rate constant for AaeAPO-I formation was 1.0 (±0.4) × 10(7) M(-1) s(-1) at pH 5.0, 4 °C. The relatively slow decomposition rate, 1.4 (±0.03) s(-1), allowed the measurement of its reactivity toward a panel of substrates. The observed rate constants, k2', spanned 5 orders of magnitude and correlated linearly with bond dissociation enthalpies (BDEs) of strong C-H bond substrates with a

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• An Enantioconvergent Benzylic Hydroxylation Using a Chiral Aryl Iodide in a Dual Activation Mode
  作者：Ayham H. Abazid、Nils Clamor、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acscatal.0c02321

  日期：2020.8.7

  chiral iodoarene in a direct enantioselective hydroxylation of alkyl arenes is reported. This method allows the rapid synthesis of chiral benzyl alcohols in high yields and stereocontrol, despite its nontemplated nature. In a cascade activation consisting of an initial irradiation-induced radical C–H-bromination and a consecutive enantioconvergent hydroxylation, the iodoarene catalyst has a dual role. It

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• TAKEHXARA, SADAO;SEDZI, TADAO;OSAVA, MASASI;OGAVA, XIROSI;FUDZISAVA, NOBU+
  作者：TAKEHXARA, SADAO、SEDZI, TADAO、OSAVA, MASASI、OGAVA, XIROSI、FUDZISAVA, NOBU+

  DOI：——

  日期：——
• US6720439B1
  申请人：——

  公开号：US6720439B1

  公开（公告）日：2004-04-13