6-chloro-4-(2-oxooctyl)-4-(trifluoromethyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 1126895-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-4-(2-oxooctyl)-4-(trifluoromethyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-oxooctyl)-4-(trifluoromethyl)-1-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-3H-quinazolin-2-one
• CAS: 1126895-92-8
• 化学式: C₂₇H₃₂ClF₃N₂O₂
• 分子量: 509.011
• InChiKey: MJKJEACMIQIZDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-(trifluoromethyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)quinazolin-2(1H)-one 、 仲辛酮 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到6-chloro-4-(2-oxooctyl)-4-(trifluoromethyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称曼尼希反应和手性识别对二氢喹唑啉季碳中心的高度对映选择性

  摘要：

  描述了通过不对称曼尼希反应和手性识别对二氢喹唑啉季碳中心的高度对映选择性。关键的转化是通过二胺-布朗斯台德酸催化的甲基酮与4-三氟甲基二氢喹唑啉的对映选择性和区域选择性曼尼希反应建立手性三氟甲基季碳中心。在氢键二聚体中观察到不寻常的对映异构体自歧视现象。仅通过还原六甲基磷酰卤化物（HMPA）中的羰基并消除羟基，即可将有价值的中间体转化为对映体纯净的HIV逆转录酶抑制剂DPC 083（> 99.9 ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800039

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of a Quaternary Carbon Center of Dihydroquinazoline by Asymmetric Mannich Reaction and Chiral Recognition
  作者：Biao Jiang、Jia Jia Dong、Yu Gui Si、Xiao Long Zhao、Zuo Gang Huang、Min Xu

  DOI：10.1002/adsc.200800039

  日期：2008.6.9

  The highly enantioselective construction of a quaternary carbon center of dihydroquinazoline by an asymmetric Mannich reaction and chiral recognition are described. The key transformation was to establish the chiral trifluoromethyl quaternary carbon center by a diamine-Brønsted acid-catalyzed enantioselective and regioselective Mannich reaction of a methyl ketone and 4-trifluoromethyldihydroquinazoline

  描述了通过不对称曼尼希反应和手性识别对二氢喹唑啉季碳中心的高度对映选择性。关键的转化是通过二胺-布朗斯台德酸催化的甲基酮与4-三氟甲基二氢喹唑啉的对映选择性和区域选择性曼尼希反应建立手性三氟甲基季碳中心。在氢键二聚体中观察到不寻常的对映异构体自歧视现象。仅通过还原六甲基磷酰卤化物（HMPA）中的羰基并消除羟基，即可将有价值的中间体转化为对映体纯净的HIV逆转录酶抑制剂DPC 083（> 99.9 ee）。