2-[2-[(4-氟苯基)甲基]苯基]乙腈 | 543741-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-[(4-氟苯基)甲基]苯基]乙腈
• 英文名称: 4-fluorobenzyl-benzylcyanide
• 英文别名: [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetonitrile；2-[2-[(4-fluorophenyl)methyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 543741-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: OTUKXJOKFJKHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(4-氟苯基)甲基]苯基]乙腈 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 以74%的产率得到[2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF `2- (4-FLUORO-BENZYL) -PHENYL ! -ACETIC ACID
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE 2- (4-FLUORO-BENZYL) PHENYL-ACETIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，用于生产[2-(4-氟苄基)-苯基]-乙酸，这是一种可以从邻苯二甲酸酐中获得的化合物。该工艺包括以下步骤a)至e)：a) 在适当的反应条件下，将邻苯二甲酸酐与氟苯或其衍生物反应；b) 还原步骤a)中得到的产物的酮基团；c) 将步骤b)中得到的产物用双(2-15 甲氧基乙氧基)铝酸钠（Red-Al）还原为相应的醇；d) 氯化步骤c)中得到的醇；e) 通过适当的含Pd催化系统将CO插入步骤d)中得到的产物。在另一实施例中，步骤e)被步骤f1)和f2)替代：f1) 将步骤d)中得到的产物与氰化钠反应；f2) 水解步骤f1)中得到的产物。本发明提供了一种用于生产[2-(4-氟苄基)-苯基]-乙酸的工艺，适用于工业规模反应器（例如更清洁和更高效），且[2-(4-氟苄基)-苯基]-乙酸以纯度>95%的结晶物质形式获得。

  公开号：

  WO2006024630A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-chloromethane 、 氰化钠 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-[2-[(4-氟苯基)甲基]苯基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF `2- (4-FLUORO-BENZYL) -PHENYL ! -ACETIC ACID
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE 2- (4-FLUORO-BENZYL) PHENYL-ACETIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，用于生产[2-(4-氟苄基)-苯基]-乙酸，这是一种可以从邻苯二甲酸酐中获得的化合物。该工艺包括以下步骤a)至e)：a) 在适当的反应条件下，将邻苯二甲酸酐与氟苯或其衍生物反应；b) 还原步骤a)中得到的产物的酮基团；c) 将步骤b)中得到的产物用双(2-15 甲氧基乙氧基)铝酸钠（Red-Al）还原为相应的醇；d) 氯化步骤c)中得到的醇；e) 通过适当的含Pd催化系统将CO插入步骤d)中得到的产物。在另一实施例中，步骤e)被步骤f1)和f2)替代：f1) 将步骤d)中得到的产物与氰化钠反应；f2) 水解步骤f1)中得到的产物。本发明提供了一种用于生产[2-(4-氟苄基)-苯基]-乙酸的工艺，适用于工业规模反应器（例如更清洁和更高效），且[2-(4-氟苄基)-苯基]-乙酸以纯度>95%的结晶物质形式获得。

  公开号：

  WO2006024630A1

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE PRODUCTION OF [2-(4-FLUORO-BENZYL)-PHENYL]-ACETIC ACID
  申请人：Guillaume Maurice Andre Michel Joseph

  公开号：US20070213556A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to a novel process for the production of [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid, a compound obtainable from phthalic anhydride. The process comprises the subsequent steps a) through e): a) reacting phthalic anhydride with fluorobenzene or a derivative thereof in appropriate reaction conditions; b) over reducing the product obtained in step a) at the ketone moiety; c) reducing the product obtained in step b) with sodium dihydro-bis(2-methoxyethoxy)aluminate (Red-Al) to the corresponding alcohol; d) chlorinating the alcohol obtained in step c); e) inserting CO into the product obtained in step d) through an appropriate Pd-containing catalytic system. In an alternative embodiment, the step e) is replaced by the steps f1) and f2): f1) reacting the product obtained in step d) with sodium cyanide; f2) hydrolysing the product obtained in step f1). The present invention provides a process for the production of [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid which is suitable for industrial scale reactors (e.g. which is cleaner and more efficient). Also, [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid is obtained as a crystalline material with a purity >95%.

  本发明涉及一种从邻氟苯甲醛中可获得的[2-(4-氟苯基)-苯乙酸]的新型生产工艺。该工艺包括以下步骤a)至e)：a)在适当的反应条件下将邻苯二甲酸酐与氟苯或其衍生物反应；b)在酮基上过量还原步骤a)中得到的产物；c)用双甲氧基乙氧基铝酸钠（Red-Al）还原步骤b)中得到的产物为相应的醇；d)氯化步骤c)中得到的醇；e)通过适当的含Pd催化体系将CO插入步骤d)中得到的产物。在另一实施例中，步骤e)被步骤f1)和f2)所替代：f1)将步骤d)中得到的产物与氰化钠反应；f2)水解步骤f1)中得到的产物。本发明提供了一种适用于工业规模反应器（例如更清洁和更高效）的[2-(4-氟苯基)-苯乙酸]生产工艺。此外，[2-(4-氟苯基)-苯乙酸]以纯度>95%的结晶物质形式获得。
• Process for the production of [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US07470809B2

  公开（公告）日：2008-12-30

  The present invention relates to a novel process for the production of [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid, a compound obtainable from phthalic anhydride. The process comprises the subsequent steps a) through e): a) reacting phthalic anhydride with fluorobenzene or a derivative thereof in appropriate reaction conditions; b) over reducing the product obtained in step a) at the ketone moiety; c) reducing the product obtained in step b) with sodium dihydro-bis(2-methoxyethoxy)aluminate (Red-Al) to the corresponding alcohol; d) chlorinating the alcohol obtained in step c); e) inserting CO into the product obtained in step d) through an appropriate Pd-containing catalytic system. In an alternative embodiment, the step e) is replaced by the steps f1) and f2): f1) reacting the product obtained in step d) with sodium cyanide; f2) hydrolysing the product obtained in step f1). The present invention provides a process for the production of [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid which is suitable for industrial scale reactors (e.g. which is cleaner and more efficient). Also, [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid is obtained as a crystalline material with a purity >95%.

  本发明涉及一种从邻氟苯甲醛中可获得的[2-(4-氟苯基)-苯乙酸]的新型生产工艺。该工艺包括以下步骤a)至e)： a) 在适当的反应条件下将邻苯二甲酸酐与氟代苯或其衍生物反应； b) 还原步骤a)中得到的产物中的酮基团； c) 用二甲氧基乙氧基铝酸钠（Red-Al）还原步骤b)中得到的产物为相应的醇； d) 氯化步骤c)中得到的醇； e) 通过适当的含Pd催化体系将CO插入步骤d)中得到的产物。 在另一种实施方式中，步骤e)被步骤f1)和f2)替代： f1) 用氰化钠处理步骤d)中得到的产物； f2) 水解步骤f1)中得到的产物。 本发明提供了一种适用于工业规模反应器的[2-(4-氟苯基)-苯乙酸]生产工艺（例如更清洁和更高效）。此外，[2-(4-氟苯基)-苯乙酸]以纯度>95%的结晶物质形式获得。
• Pharmazeutisch wirksame Pteridinderivate
  申请人：Röhm GmbH

  公开号：EP0318795A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Die Erfindung betrifft Pharmazeutisch wirksame Pteridin-Verbindungen der Formel I worin R, für Wasserstoff, für ein Halogen, für eine Trifluormethylgruppe, für eine Nitrogruppe, für eine -(A)n-OR3-Gruppe, wobei R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, für eine --(A)n- NR4Rs-Gruppe, worin R4 und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R4 oder Rs zusammen mit dem Stickstoff einen 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Ring bilden, steht und worin A für eine abstandhaltende Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kettengliedern, wovon eines durch Sauerstoff ersetzt sein kann und n für null oder eins steht und worin R2 für Wasserstoff steht oder - und unabhängig von R, - die gleichen Bedeutungen wir R, besitzt, mit der Maßgabe, daß R, und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, und die davon abgeleiteten, physiologisch tolerierbaren Säureadditionssalze.

  本发明涉及具有药用活性的式 I 蝶啶化合物 其中 R 代表氢、卤素、三氟甲基、硝基、-(A)n-OR3 基团（其中 R3 代表氢或具有 1 至 6 个碳原子的烷基）、--(A)n-NR4Rs 基团（其中 R4 和 Rs 独立地代表氢或具有 1 至 6 个碳原子的烷基）或 R4 或 Rs 与氮一起形成任选被具有 1 至 4 个碳原子的烷基取代的 5 或 6 元环、其中 A 代表具有 1 至 6 个链成员的间隔烯基，其中一个可被氧取代，n 代表 0 或 1，其中 R2 代表氢或-，且与 R 无关，- 的含义与 R 相同，但 R 和 R2 不能同时代表氢，以及由此衍生的生理上可耐受的酸加成盐。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ¬2-(4-FLUORO-BENZYL)-PHENYL|-ACETIC ACID
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1789375A1

  公开（公告）日：2007-05-30
• US4874763A
  申请人：——

  公开号：US4874763A

  公开（公告）日：1989-10-17