(2,6-Dimethyl-phenyl)-[1-methyl-hept-(E)-ylidene]-amine | 908600-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-Dimethyl-phenyl)-[1-methyl-hept-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)octan-2-imine
• CAS: 908600-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: IYGOYZYPIBNEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-Dimethyl-phenyl)-[1-methyl-hept-(E)-ylidene]-amine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 2,6-dimethyl-N-(octan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的钛催化剂，用于非均相加氢胺化和多组分偶联反应†

  摘要：

  高度脱水的硅胶SiO 2 700得到的材料的总表面羟基密度为0.31±0.05 mmol g -1，每nm 2具有0.9±0.1个Si-OH位。用Ti（NMe 2）4处理该材料得到Ti（NMe 2）3 / SiO 2 700，这是1.50％±0.07 Ti，其中钛平均通过单个O-Si-Ti键与表面结合。测试了该材料作为C–N键形成反应的催化剂的性能，发现它是有效的炔烃加氢胺化和亚氨基化催化剂。对于亚胺化（这是炔烃，伯胺和异腈的三组分偶联），这种多相催化剂能够以比以前报道的均相催化剂更快的方式进行某些催化剂，并且催化剂负载量较低。该材料还是将苯胺加成到二环己基碳二亚胺上以形成取代的胍的催化剂。另外，使用一锅法，使用先前报道的合成的一半催化剂负载量，使用多相催化剂制备了具有生物活性的已知喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9dt01835b
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 、 2,6-二甲基苯胺 在 sodium hydroxide 、 氯仿 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以20%的产率得到(2,6-Dimethyl-phenyl)-[1-methyl-hept-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  酮仿反应。由2,6-二烷基苯胺和酮合成受阻亚胺

  摘要：

  受阻的亚胺由2,6-二烷基苯胺，酮，氯仿和氢氧化钠在相转移催化的反应中合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00159-4

文献信息

• A General Study of[(η5-Cp′)2Ti(η2-Me3SiC2SiMe3)]-Catalyzed Hydroamination of Terminal Alkynes: Regioselective Formation of Markovnikov and Anti-Markovnikov Products and Mechanistic Explanation (Cp′=C5H5, C5H4Et, C5Me5)
  作者：Annegret Tillack、Haijun Jiao、Ivette Garcia Castro、Christian G. Hartung、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305674

  日期：2004.5.17

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of [(eta5-Cp)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (1), [(eta5-CpEt)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (CpEt=ethylcyclopentadienyl) (2), and [(eta5-Cp*)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) (3) is presented. While aliphatic amines give mainly the anti-Markovnikov products, anilines and aryl hydrazines yield the Markovnikov

  [[eta5-Cp）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（1），[（eta5-CpEt）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（CpEt =乙基环戊二烯基）（参照图2），给出[（η5 -Cp *）2 Ti（η2 -Me 3 SiC 2 SiMe 3）]（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）（3）。脂族胺主要产生抗马尔可夫尼可夫产物，而苯胺和芳基肼则产生马尔可夫尼可夫异构体作为主要产物。有趣的是，使用脂肪族胺，例如正丁胺和苄胺，不同的催化剂导致观察到的区域选择性的显着变化。在这里，第一次简单地通过改变催化剂就观察到了从马尔可夫尼科夫产品到反马尔可夫尼科夫产品的高度选择性的转变。
• Titanium-Catalyzed Hydroamination and Multicomponent Coupling with a Simple Silica-Supported Catalyst
  作者：Kelly E. Aldrich、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00313

  日期：2018.12.10

  Hydroamination and multicomponent coupling reactions catalyzed by homogeneous Ti(IV) complexes can produce valuable imines, amines, and other nitrogen-containing organic building blocks. Typically catalysts for this transformation are very sensitive to ancillary ligand design and often suffer from catalyst deactivation, necessitating use in a single reaction. Here, we have attempted to address these

  均相Ti（IV）配合物催化的加氢胺化和多组分偶联反应可产生有价值的亚胺，胺和其他含氮有机结构单元。通常，用于该转化的催化剂对辅助配体设计非常敏感，并且经常遭受催化剂失活的影响，因此必须在单个反应中使用。在这里，我们试图通过朝着对这些反应类型具有活性的固体负载的钛催化剂的方向来解决这些问题。我们提出了合成和探测二氧化硅负载的钛酰胺预催化剂的催化反应性的初步结果。与市售的气相法二氧化硅最低治疗，钛（NME 2）2 /的SiO 2 200可以在添加Ti（NME的分离2）4。该物种为各种炔烃与苯胺的加氢胺化反应提供了高收率和高区域选择性。固体负载的物质也是通过庞大的苯胺，炔烃和异腈的三组分偶联形成不对称1,3-二亚胺的互变异构体的活性催化剂。还讨论了可重用性和可能的​​催化剂失活途径。
• Au → M bonds promote catalytic alkyne hydrofunctionalisation
  作者：M. Alexander Eltester、Hans Gildenast、Kristína Rabatinová、Christopher Pütz、Christopher Cremer、Patrick Lanzerath、Julian P. Schroers、Michael E. Tauchert

  DOI：10.1039/d3cc01008b

  日期：——

  impact of metalloligands on Au catalysed alkyne hydrofunctionalisation is studied. Ambiphilic PMP-type ligands (M = CuI, AgI, ZnII) stabilise Au → M bonds including unprecedented AuI → ZnII interactions. The Lewis acidity of Au increases in the order CuI < AgI < ZnII promoting catalytic cycloisomerisation of propargylamide 14. Au/Zn complex 8 is an excellent catalyst for alkyne hydroamination.

  研究了金属配体对 Au 催化的炔烃加氢官能化的影响。双亲 PMP 型配体（M = Cu I、Ag I、Zn II）稳定 Au → M 键，包括前所未有的 Au I → Zn II相互作用。Au 的路易斯酸度按 Cu I < Ag I < Zn II的顺序增加，促进炔丙基酰胺 14 的催化环异构化。Au/Zn 络合物 8 是炔烃加氢胺化的优良催化剂。
• Ketoform reaction. Synthesis of hindered imines from 2,6-dialkylanilines and ketones
  作者：John T Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00159-4

  日期：2002.3

  Hindered imines are synthesized from 2,6-dialkylanilines, ketones, chloroform and sodium hydroxide in a phase-transfer catalyzed reaction.

  受阻的亚胺由2,6-二烷基苯胺，酮，氯仿和氢氧化钠在相转移催化的反应中合成。
• A silica-supported titanium catalyst for heterogeneous hydroamination and multicomponent coupling reactions
  作者：Kelly E. Aldrich、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c9dt01835b

  日期：——

  bound to the surface, on average, through a single O–Si–Ti linkage. This material was tested for its properties as a catalyst for C–N bond forming reactions and was found to be a competent alkyne hydroamination and iminoamination catalyst. For iminoamination, which is the 3-component coupling of an alkyne, primary amine, and isonitrile, this heterogeneous catalyst was able to carry out some catalyses

  高度脱水的硅胶SiO 2 700得到的材料的总表面羟基密度为0.31±0.05 mmol g -1，每nm 2具有0.9±0.1个Si-OH位。用Ti（NMe 2）4处理该材料得到Ti（NMe 2）3 / SiO 2 700，这是1.50％±0.07 Ti，其中钛平均通过单个O-Si-Ti键与表面结合。测试了该材料作为C–N键形成反应的催化剂的性能，发现它是有效的炔烃加氢胺化和亚氨基化催化剂。对于亚胺化（这是炔烃，伯胺和异腈的三组分偶联），这种多相催化剂能够以比以前报道的均相催化剂更快的方式进行某些催化剂，并且催化剂负载量较低。该材料还是将苯胺加成到二环己基碳二亚胺上以形成取代的胍的催化剂。另外，使用一锅法，使用先前报道的合成的一半催化剂负载量，使用多相催化剂制备了具有生物活性的已知喹啉。