(E)-2-(3-chloroprop-1-en-1-yl)thiophene | 1351983-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(3-chloroprop-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: (E)-2-(3-chloroprop-1-enyl)thiophene；2-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]thiophene
• CAS: 1351983-08-8
• 化学式: C₇H₇ClS
• 分子量: 158.652
• InChiKey: YYPZNASNKFYKRA-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-chloroprop-1-en-1-yl)thiophene 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-2-((3-(thiophen-2-yl)allyl)oxy)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -Wittig重排为α-支化酮的形式不对称烷基化

  摘要：

  肉桂氧基环戊酮衍生物的对映选择性[2,3] -Wittig重排是在基于Cinchona的伯胺存在下进行的。所述方法提供了具有优良对映体纯度的具有季生立体中心的合成有价值的α-羟基酮。依靠产物的X射线晶体结构和DFT计算，我们建议通过底物和催化剂之间的分子内氢键促进重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01495
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(thien-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(3-chloroprop-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselective bicyclization of aminodienes catalyzed by chelating diamide complexes of the group 3 metals. A direct comparison of Sc(iii) and Y(iii) bis(amide)s with an application to the synthesis of alkaloid 195F

  摘要：

  描述了由Sc(III)和Y(III)的螯合二胺配合物催化的氨基二烯的高对映选择性双环化反应，生成吡咯里啶和吲哚里啶。该双（环化）程序已被用于简明合成吡咯里啶生物碱195F。

  DOI：

  10.1039/c1cc15399d

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Allyl Ammonium Ylides
  作者：Aleksandra Murre、Kristin Erkman、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690185

  日期：2019.11

  diastereoselective method was developed for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl ammonium ylides, affording products in up to 95% isolated yields and up to 97:3 dr; most of the desired products were formed within 1 minute. For the asymmetric reaction, a chiral auxiliary was introduced to the starting compound, affording the rearrangement product with high diastereoselectivities. A rapid and diastereoselective

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。
• N-Cycloalkylalkylamines, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0445013A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  N-cycloalkyalkylamines, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse N-cycloalkylalkylamines de formule générale (I) dans laquelle : R1 est un radical furyle ou thiényle ou est un radical phényle sous réserve que Q représente un groupe cyclopropane 1,2 diyle, R2 est alkyle inférieur, R3 est hydrogène ou alkyle inférieur, m a pour valeur 1 ou 2, R4 est cycloalkyle -CH(CH2)n, dans lequel n est un nombre entier de 2 à 5, R5 est phényle éventuellement substitué ou thiényle, Q est éthylène-1,2-diyle ou cyclopropane-1,2-diyle, et leurs sels d'addition avec des acides. Ces amines sont des médicaments psychotropes et sont utiles également en gastroentérologie.

  N-环烷基烷基胺、其制备过程、作为药物的用途以及合成它们的中间体 通式 (I) 的 N-环烷基烷基胺 其中 ： R1 是呋喃基或噻吩基 或苯基，但 Q 代表 1,2-环丙烷二基、 R2 是低级烷基 R3 是氢或低级烷基 m 为 1 或 2、 R4 是环烷基-CH(CH2)n，其中 n 是 2 至 5 的整数、 R5 是任选取代的苯基或噻吩基、 Q 是乙烯-1,2-二基或环丙烷-1,2-二基，以及它们与酸的加成盐。 这些胺是精神药物，也可用于胃肠病学。
• Ethylamines substituées, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0446097A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Ethylamines de formule générale (I) dans laquelle : R1 est un radical hétéroaryle ou est phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, R2 est alkyle, R3 et R4 sont l'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur sans toutefois représenter tous deux l'hydrogène, R5 est un hétéroaryle ou est un radical phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, Q est éthylène-1,2-diyle ou un groupe cyclopropane-1,2-diyle, et leurs sels d'addition avec des acides. Médicament comprenant une éthylamine (I), destiné notamment au traitement des affections neurologiques et/ou psychiques.

  通式(I)的乙胺 其中 ： R1 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 R2 是烷基 R3 和 R4 是氢或低级烷基，但两者均不代表氢、 R5 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 Q 是乙烯-1,2-二基或环丙烷-1,2-二基，以及它们与酸的加成盐。包含乙胺 (I) 的药物，特别用于治疗神经和/或心理疾病。
• Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate
  作者：Hai Le、Robert E. Kyne、Laura A. Brozek、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol400088g

  日期：2013.4.5

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.
• YUMOKU, XIROSI
  作者：YUMOKU, XIROSI

  DOI：——

  日期：——