benzyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone | 70430-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone
• 英文别名: [(1Z)-2-methylbuta-1,3-dienyl]sulfonylmethylbenzene
• CAS: 70430-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: LYGMPJKWIZQAGQ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone 生成 [(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyl]sulfonylmethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  BURGER J. J.; CHEN T. B. R. A.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 6, 723-726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 正丁基锂 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Action of butyllithium on butadiene and isoprene sulfolenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00924844

文献信息

• Isoprene functionalization
  作者：J.J. Burger、T.B.R.A. Chen、E.R. De Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93684-1

  日期：1980.1

  The isomeric chlorosulfones 3, 4 and 5 are prepared by 1,4-addition of sulfonyl chlorides to isoprene, Dehydrohalogenation affords the corresponding 2- and 3-methylbutadienyl sulfones in a configuration which is dependent on the configuration of the chlorosulfone. Pure Z-2-methylbutadienyl sulfones 1 are obtained by displacement of primary halides by the Z-sulfinate anion 2. The Z-sulfones 1 are isomerized

  异构chlorosulfones 3，4和5是由1,4-加成磺酰氯为异戊二烯制备的脱卤化氢，得到的配置，其是依赖于chlorosulfone的配置相应的2-和3- methylbutadienyl砜。通过Z-亚磺酸根阴离子2取代伯卤化物，可得到纯Z -2-甲基丁二烯基砜1。所述ž砜1异构化成E / Z -mixtures。将E / Z混合物分离成它们的组分，并且通过NMR-NOE技术确定异构体的构型。
• Organic syntheses with sulfones (Part XXVIII) ; synthesis of terpenoid compounds by way of Michael addition reactions to conjugated dienyl sulfones.
  作者：M. Julia、D. Lavé、M. Mulhauser、M. Ramirez-Muñoz、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81769-4

  日期：1983.1

  Michael additions of ethanol and ketones to allyl-dienyl sulfones yielded di-allylic sulfones which were transformed into isoprenoid compounds by either Ramberg-Bäcklund reaction or thermolysis.

  在烯丙基-二烯基砜的迈克尔加成乙醇和酮后，生成二烯丙基砜，通过Ramberg-Bäcklund反应或热解将其转化为类异戊二烯化合物。
• Isoprene functionalisation
  作者：J.J. Burger、T.B.R.A. Chen、E.R. De Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80086-x

  日期：1980.1

  4-addition of the lithiated sulfones 5 and 6. The cyclisation of Z-sulfone 1 has been used for the isolation of the isomeric E-sulfone 2 from mixtures of 1 and 2. The lithiated sulfones 4–6 are chlorinated with hexachloroethane (HCE). Due to acid/base reactions the α,α-dichlorinated cyclic sulfone 23 and α,α'-dichlorinated butadienyl sulfones 13–15 are formed in small amounts.

  在-78°下用二异丙基氨基锂（LDA）锂化1-3中的砜1–3具有区域选择性，因为α-锂砜4的氘化会导致α-单十二烷基砜7的形成。较高的温度会导致分子内1,4-锂化砜-addition 4到锂化环状砜19和分子间1,4-加成锂化砜的5和6。Z-砜1的环化已用于从1和1的混合物中分离异构体E-砜22。锂化的砜4-6用六氯乙烷（HCE）进行了氯化。由于酸/碱反应，少量形成了α，α-二氯环砜23和α，α'-二氯丁二烯砜13-15。
• POLUNIN E. V.; ZAKS I. M.; MOISEENKOV A. M.; SEMENOVSKIJ A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 3 641-643
  作者：POLUNIN E. V.、 ZAKS I. M.、 MOISEENKOV A. M.、 SEMENOVSKIJ A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Burger, Jack J.; Chen, Tjoe B.R.A.; Waard, Eddy R. de, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1739 - 1742
  作者：Burger, Jack J.、Chen, Tjoe B.R.A.、Waard, Eddy R. de、Huisman, Henk O.

  DOI：——

  日期：——