2-[2-[2-(溴甲基)丁-3-烯基]苯基]乙醇 | 596112-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-[2-(溴甲基)丁-3-烯基]苯基]乙醇
• 英文名称: 2-[2-(2-bromomethyl-3-butenyl)phenyl]ethanol
• 英文别名: Benzeneethanol, 2-[2-(bromomethyl)-3-butenyl]-；2-[2-[2-(bromomethyl)but-3-enyl]phenyl]ethanol
• CAS: 596112-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: VESPNIUAUNUNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 1,4-二溴-2-丁烯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2-[2-[2-(溴甲基)丁-3-烯基]苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  芳烃催化锂化含氧苯并稠杂环的还原开环

  摘要：

  使用过量的锂（1.35当量）和次化学计量的二叔丁基二硫（3摩尔%），在8毫摩尔规模下进行酞喃和异色满的还原开环反应，得到功能化的有机锂化合物。通过与(-)-薄荷酮作为亲电试剂反应，然后用水进行水解，可以高产率、高立体选择性地获得相应的二醇。这些二醇的脱水反应生成含氧杂环，它们是起始杂环的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815971

文献信息

• ZnBr2/CuCN-Promoted, Highly Regioselective SN2′ Reactions of Some Functionalised Organolithium Compounds with Allylic and Propargylic Halides
  作者：Miguel Yus、Joaquín Gomis

  DOI：10.1002/ejoc.200300094

  日期：2003.6

  water) the corresponding alcohols 4′ resulting from an SN2′ displacement, the process being highly regioselective. The same procedure with intermediates 2a and 2b was applied to propargylic chlorides or bromides 5, exclusively yielding the corresponding allenylic alcohols 6′, resulting from an SN2′ reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (2-锂硫甲基苯基)甲醇锂 (2a) 和 2-(2-锂硫甲基苯基) 乙醇锂 (2b) 的处理 [通过使用锂和异色满 (1b) 分别开环制备催化量的 4,4'-二叔丁基联苯 (DTBB)] 与溴化锌和氰化铜（均等分子量），在室温下在 THF 中，然后用不同的烯丙基氯化物或溴化物 3 在 -78 或20°C，几乎完全提供（用水水解后）由 SN2' 置换产生的相应醇 4'，该过程具有高度区域选择性。将中间体 2a 和 2b 的相同程序应用于炔丙基氯化物或溴化物 5，仅产生相应的烯丙醇 6'，由 SN2' 反应产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,