cis-2-Phenoxybut-2-en-1-ol | 81454-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-2-Phenoxybut-2-en-1-ol
• 英文别名: cis-2-phenoxycyclopentanol；(1R,2S)-2-phenoxycyclopentan-1-ol
• CAS: 81454-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AXHUIGRWVHNKNK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclopentanediol 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到cis-2-Phenoxybut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化邻苯二甲铵盐对邻苯二甲酸二元酯的单芳基化作用

  摘要：

  选择性和高效：成功开发了铜（II）催化邻二元二醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的选择性单芳基化反应。在这种催化过程中，即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，也能实现高化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而使单芳基化产物的收率良好至优异（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102770

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral β-Aryloxy Alcohols by Ruthenium-Catalyzed Ketone Hydrogenation<i>via</i>Dynamic Kinetic Resolution (DKR)
  作者：Wen-Ju Bai、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Sheng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200900675

  日期：2010.1.4

  A highly efficient enantioselective synthesis of chiral β‐aryloxy alcohols by the RuCl2[(S)‐SDP][(R,R)‐DPEN]} [(Sa,R,R)‐1a; SDP=7,7′‐bis(diarylphosphino)‐1,1′‐spirobiindane; DPEN=trans‐1,2‐diphenylethylenediamine] complex‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryloxydialkyl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed. Enantioselectivities of up to 99% ee with good to

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。
• Selective phenylation in mild conditions of one hydroxy group in glycols with triphenylbismuth diacetate: A new specific glycol reaction.
  作者：Serge David、Annie Thieffry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92420-7

  日期：1981.1
• Conversion of one hydroxy group in a diol to a phenyl ether with triphenylbismuth diacetate, a new glycol reaction showing strong axial preference in six-membered rings
  作者：Serge David、Annie Thieffry

  DOI：10.1021/jo00152a007

  日期：1983.2
• Asymmetric catalysis, part 91: Enantioselective monophenylation ofcis-1,2-cyclopentanediol with triphenylbismuth diacetate and chiral copper(II) complexes as catalysts
  作者：H. Brunner、T. Chuard

  DOI：10.1007/bf00811078

  日期：1994.12

  The monophenylation of cis-1,2-cyclopentanediol with triphenylbismuth diacetate in the presence of chiral Cu(II) complexes as catalysts gave cis-2-hydroxy-1-phenoxy-cyclopentane with enantiomeric excesses up to 38%. The optically active ligands used were triamine derivatives of 2,6-bis(aminomethyl)pyridine and diamine derivatives of 2-(aminomethyl)pyridine. Selectivity in the monophenylation occurred only in the presence of the latter as auxiliary ligands.
• Copper(II)-Catalyzed Monoarylation of Vicinal Diols with Diaryliodonium Salts
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102770

  日期：2012.2.6

  Selective and efficient: The copper(II)‐catalyzed selective monoarylation of vicinal diols with diaryliodonium triflates was successfully developed. In this catalytic process high chemoselectivity was achieved, even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and the mono‐ol, and a wide range of substrates was tolerated, giving the monoarylated products in good to excellent yields (see scheme)

  选择性和高效：成功开发了铜（II）催化邻二元二醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的选择性单芳基化反应。在这种催化过程中，即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，也能实现高化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而使单芳基化产物的收率良好至优异（请参阅方案）。