1-mesityl-3-methyl-imidazol-2-ylidene | 947519-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesityl-3-methyl-imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-3-ium-2-ide
• CAS: 947519-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: ZCPWZUGSUPGMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-methyl-imidazol-2-ylidene 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 C₄₀H₄₂FeN₄
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃连接的三配位双(N-杂环卡宾)铁(0)配合物：合成和表征

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115054
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-mesityl-3-methyl-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-取代基对N-杂环卡宾的亲核性和路易斯碱性的影响

  摘要：

  调节N-杂环卡宾的亲核性和Lewis碱性的能力对其作为有机催化剂的应用至关重要。在本文中，我们研究了N取代基对亲核性和Lewis碱性的影响。四个N取代基NHC有机催化，即流行Ñ -2,6-（CH 3 O）2 C ^ 6 ħ 3，Ñ -Mes，Ñ -4-CH 3 OC 6 H ^ 4，和Ñ -叔丁基已检查并发现它们对亲核性有强烈影响。因此，N -2,6-（CH 3 O）2 C6 ħ 3组提供了最亲核imidazolylidene NHC报告和Ñ -叔的至少丁基组之一。如最近报道的三烯基酯重排所观察到的，亲核性的这种差异反映在催化剂效率上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01525

文献信息

• Active Iron(II) Catalysts toward <i>gem</i>-Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kai Sheng、Andrew Salmon、Vivian Yue Zhou、Datong Song

  DOI：10.1021/acscatal.8b03552

  日期：2019.2.1

  activity of a series of piano-stool iron complexes with the general formula [FeClCp*(NHC)] (where NHC = N-heterocyclic carbene) toward the gem-specific dimerization of terminal alkynes. In comparison to our first-generation catalyst, the newly synthesized catalyst is more active and features the same geminal specificity. Both the experimental and computational data are presented herein.

  我们报告了一系列通式为[FeClCp *（NHC）]的钢琴凳铁配合物（其中NHC = N-杂环卡宾）对末端炔烃的宝石特异性二聚反应的合成和催化活性。与我们的第一代催化剂相比，新合成的催化剂更具活性，并且具有相同的双特异性。本文同时提供了实验数据和计算数据。
• Mode of Activation of Cobalt(II) Amides for Catalytic Hydrosilylation of Alkenes with Tertiary Silanes
  作者：Yang Liu、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.6b12938

  日期：2017.2.8

  capable of catalyzing alkene hydrosilylation in the absence of external activators are rarely known, and their activation mode has remained poorly understood. We present here that cobalt(II) amide complexes, [Co(N(SiMe3)2)2] and its NHC adducts [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2] (NHC = N-heterocyclic carbene), are effective catalysts for the hydrosilylation of alkenes with tertiary silanes. Mechanistic studies

  在没有外部活化剂的情况下能够催化烯烃氢化硅烷化的钴 (II) 配合物很少为人所知，并且其活化模式仍然知之甚少。我们在此提出钴 (II) 酰胺配合物 [Co(N(SiMe3)2)2] 及其 NHC 加合物 [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2]（NHC = N-杂环卡宾）是烯烃与叔硅烷氢化硅烷化的有效催化剂。机理研究表明，钴 (II) 酰胺可以与氢硅烷反应形成钴 (I) 物质、甲硅烷基酰胺和氢，作为进入真正催化活性物质的入口，大概是钴 (I) 物质，用于钴催化氢化硅烷化反应。
• 10.1021/acs.orglett.4c01386
  作者：Jin, Zhou、Yang, Yanhao、He, Zhichang、Huang, Zhengzhe、Hu, Yuanyuan、Jin, Hongwei、Zhou, Bingwei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01386

  日期：——

  2-arylated imidazoles could be obtained in moderate to good yields through inert C–N bond cleavage. The imidazolium salt in this reaction acts as both a coupling partner and N-heterocyclic carbene (NHC) ligand precursor. Mechanistic studies reveal that consecutive steps of migratory insertion of the NHC into the aryl C–Ni bond and β-C elimination might be involved in the proposed reaction mechanism.

  我们在此提出了芳基卤化物和腈与咪唑鎓盐的镍催化交叉偶联反应。通过惰性 C-N 键断裂，可以以中等至良好的产率获得一系列 2-芳基化咪唑。该反应中的咪唑鎓盐既充当偶联配偶体，又充当N-杂环卡宾 (NHC) 配体前体。机理研究表明，NHC 迁移插入芳基 C-Ni 键和 β-C 消除的连续步骤可能参与了所提出的反应机理。
• Preparation of NHC-substituted phosphitepalladacycles
  作者：Alexandrina D. Tanase、Guido D. Frey、Eberhardt Herdtweck、Stephan D. Hoffmann、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.03.020

  日期：2007.7

  The preparation of unsaturated NHC-substituted phosphitepalladacycles via phosphitepalladacycle acetato and chloro precursors and azoliurn salts with non-coordinating anions in DMSO is reported. With this one-pot synthesis NHC-substituted phosphitepalladacycles are obtained avoiding multi-step reactions. The molecular structures of an acetate-bridged phosphitepalladacycle dimer, an unsaturated NHC-substituted palladacyclic complex and one acetylacetonato phosphapalladacycle complex have been determined by single-crystal X-ray analysis. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Influence of the N-Substituents on the Nucleophilicity and Lewis Basicity of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Alison Levens、Feng An、Martin Breugst、Herbert Mayr、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01525

  日期：2016.8.5

  The ability to modulate the nucleophilicity and Lewis basicity of N-heterocyclic carbenes is pivotal to their application as organocatalysts. Herein we examine the impact of the N-substituent on the nucleophilicity and Lewis basicity. Four N-substituents popular in NHC organocatalysis, namely, the N-2,6-(CH3O)2C6H3, N-Mes, N-4-CH3OC6H4, and N-tert-butyl groups, have been examined and found to strongly

  调节N-杂环卡宾的亲核性和Lewis碱性的能力对其作为有机催化剂的应用至关重要。在本文中，我们研究了N取代基对亲核性和Lewis碱性的影响。四个N取代基NHC有机催化，即流行Ñ -2,6-（CH 3 O）2 C ^ 6 ħ 3，Ñ -Mes，Ñ -4-CH 3 OC 6 H ^ 4，和Ñ -叔丁基已检查并发现它们对亲核性有强烈影响。因此，N -2,6-（CH 3 O）2 C6 ħ 3组提供了最亲核imidazolylidene NHC报告和Ñ -叔的至少丁基组之一。如最近报道的三烯基酯重排所观察到的，亲核性的这种差异反映在催化剂效率上。