5-(tert-butyl)-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol | 1579852-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 3-Tert-butyl-5-(3,5-dimethylphenyl)phenol；3-tert-butyl-5-(3,5-dimethylphenyl)phenol
• CAS: 1579852-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: AURMZIPADDVHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 potassium hydroxide 、 二氧化碳 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0~190.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 42.17h， 以77%的产率得到5-(tert-butyl)-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无痕定向群中继策略覆盖邻位选择性：苯酚的元选择性芳基化

  摘要：

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/ja500457s

文献信息

• A Domino Oxidation/Arylation/Protodecarboxylation Reaction of Salicylaldehydes: Expanded Access to<i>meta</i>-Arylphenols
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Solomon Olatokunbo Araromi、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/asia.201500506

  日期：2016.2

  A method that allows salicylaldehydes to be efficiently transformed into meta-arylated phenol derivatives through a cascade oxidation/arylation/protodecarboxylation sequence is presented. We demonstrate that the aldehyde functional group can be used as a convenient removable directing group to control site selectivity in C-H activation. Aldehydes are easily introduced into the starting materials and

  提出了一种通过级联氧化/芳基化/原脱羧序列将水杨醛有效转化为间芳基化苯酚衍生物的方法。我们证明醛官能团可以用作方便的可去除的导向基团来控制 CH 活化的位点选择性。醛很容易引入起始材料中，并且在 CH 官能化事件后该基团很容易裂解。
• Overriding Ortho–Para Selectivity via a Traceless Directing Group Relay Strategy: The Meta-Selective Arylation of Phenols
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja500457s

  日期：2014.3.19

  based on a traceless directing group relay strategy. In this process carbon dioxide is used as a transient directing group which facilitates a palladium catalyzed arylation meta to the phenol hydroxyl group with iodoarenes. This transformation proceeds with complete meta-selectivity and is compatible with a variety of functional groups both in the phenol and in the iodoarene coupling partner.

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。