(R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-hexadecen-3-yn-2-one | 908864-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-hexadecen-3-yn-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadec-15-en-3-yn-2-one
• CAS: 908864-43-7
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂Si
• 分子量: 364.644
• InChiKey: KQSAWVQURCZUDM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-hexadecen-3-yn-2-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 氢氧化钾 、 红铝 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 (R,R) salen Co^II precatalyst 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-hexadecen-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z

文献信息

• An Outside-In Approach to Adjacent Bistetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins with <i>C</i>₂ Core Symmetry. Total Synthesis of Asimicin and a C32 Analogue
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol061352z

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A synthesis of the Annonaceous acetogenin asimicin and a side-chain analogue has been achieved by a highly convergent route in which Grubbs cross-metathesis plays a key role.

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。