2-[2-[4-(三氟甲基)苯胺基]-1,3-噻唑-4-基]乙酸 | 918793-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-[4-(三氟甲基)苯胺基]-1,3-噻唑-4-基]乙酸
• 英文名称: 2-[(4-trifluoromethylphenylamino)thiazol-4-yl]acetic acid
• 英文别名: {2-[4-(Trifluoromethyl)anilino]-1,3-thiazol-4-yl}acetic acid；2-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 918793-31-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 302.277
• InChiKey: LQLKGMWSBBEFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[4-(三氟甲基)苯胺基]-1,3-噻唑-4-基]乙酸 、 tert-butyl (S)-N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-{2-[4-({2-[2-(4-trifluoromethylphenylamino)thiazol-4-yl]acetyl}amino)phenyl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有苯氧基丙醇胺部分作为选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的N-苯基-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰胺的合成和评价。

  摘要：

  在寻找有效的和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖症和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物时，一系列N-苯基-（2-氨基噻唑-4-基制备了具有苯氧基丙醇胺部分的乙酰胺，并评估了其对人β3-，β2-和β1-ARs的生物学活性。在这些化合物中，N-苯基-（2-苯基氨基噻唑-4-基）乙酰胺（4 g），N-苯基-（2-苄基氨基噻唑-4-基）乙酰胺（4j）和N-苯基-[2-（ 3-甲氧基苯基）氨基噻唑-4-基]乙酰胺（6g）衍生物显示出对β3-AR的强效激动活性，并具有对β1-和β2-AR的功能选择性。另外，这些化合物在糖尿病的啮齿动物模型中表现出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.647
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-trifluoromethyl-phenylamino)-thiazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[2-[4-(三氟甲基)苯胺基]-1,3-噻唑-4-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/5785

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Thiazoles derivatives as AMPK activator
  申请人：Potluri Kumar Vijay

  公开号：US20070015665A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present application provides novel thiazole derivatives that are useful as activators of Adenosine 5′-Monophosphate-Activated Protein Kinase and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本申请提供了一种新型噻唑衍生物，可用作腺苷酸5'-单磷酸激活蛋白激酶的激活剂，以及含有此类化合物的制药组合物。
• THIAZOLES DERIVATIVES AS AMPK ACTIVATOR
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1907369A1

  公开（公告）日：2008-04-09
• EP1907369A4
  申请人：——

  公开号：EP1907369A4

  公开（公告）日：2009-07-22
• US8080668B2
  申请人：——

  公开号：US8080668B2

  公开（公告）日：2011-12-20
• [EN] THIAZOLES DERIVATIVES AS AMPK ACTIVATOR<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE UTILES COMME ACTIVATEURS DE L'AMPK
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2007005785A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present application provides novel thiazole derivatives that are useful as activators of Adenosine 5'-Monophosphate-Activated Protein Kinase and pharmaceutical compositions containing such compounds.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés de thiazole qui sont utiles comme activateurs de la protéine kinase activée par l'adénosine-5'-monophosphate, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés.