tert-butyldimethyl-9-oxyranylnonyloxysilane | 208753-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-9-oxyranylnonyloxysilane
• 英文别名: tert-butyldimethyl((9-(oxiran-2-yl)nonyl)oxy)silane；Tert-butyl-dimethyl-[9-(oxiran-2-yl)nonoxy]silane
• CAS: 208753-79-1
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: UZDRKNJUMDKRHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-9-oxyranylnonyloxysilane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FAHFA的区域控制合成和区域异构体的LC-MS / MS区分†

  摘要：

  从可用的末端烯烃和炔烃已经实现了几种支链脂肪酰基羟基脂肪酸（FAHFA）的有效的区域特异性全合成。关键步骤是用乙炔碳负离子在三氟化硼介导的环氧化物开环，然后炔烃功能加氢。在合成的最后步骤中引入羟基化链的羧酸，以使支链羟基预先被脂肪酸酯化。还报道了“线性” FAHFA和在羟基脂肪酸链中包含Z-烯烃的支链FAHFA类似物的化学合成。已开发出一种LC-MS / MS方法。比较了几种反相色谱柱。区域异构体被分离。

  DOI：

  10.1039/c6ob01597b
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyldimethyl-9-oxyranylnonyloxysilane
  参考文献：
  名称：

  FAHFA的区域控制合成和区域异构体的LC-MS / MS区分†

  摘要：

  从可用的末端烯烃和炔烃已经实现了几种支链脂肪酰基羟基脂肪酸（FAHFA）的有效的区域特异性全合成。关键步骤是用乙炔碳负离子在三氟化硼介导的环氧化物开环，然后炔烃功能加氢。在合成的最后步骤中引入羟基化链的羧酸，以使支链羟基预先被脂肪酸酯化。还报道了“线性” FAHFA和在羟基脂肪酸链中包含Z-烯烃的支链FAHFA类似物的化学合成。已开发出一种LC-MS / MS方法。比较了几种反相色谱柱。区域异构体被分离。

  DOI：

  10.1039/c6ob01597b

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.005

  日期：2007.9

  Total synthesis of IKD-8344 was accomplished via stepwise cyclodimerization of the monomeric seco acid under Yamaguchi conditions. In the synthesis of the monomeric seco acid, Wittig olefination reaction was employed for an efficient bond formation at C7–C8. The threo-trans oxolane unit for the rings a and c was prepared via intramolecular Williamson ether synthesis of the hydroxyl mesylate prepared

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。
• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。
• Conversion of Epoxides to 1,3-Dioxolanes Catalyzed by Tin(II) Chloride
  作者：James R. Vyvyan、Jennifer A. Meyer、Korin D. Meyer

  DOI：10.1021/jo035112y

  日期：2003.11.1

  Anhydrous tin(II) chloride is an efficient catalyst for the reaction of epoxides with acetone to prepare 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes (acetonides) in good to excellent yields. Mono-, di-, and trisubstituted epoxides participate equally well in this diastereospecific reaction. The use of single enantiomer epoxides under the reported conditions results in significant erosion of optical activity.
• Synthesis of Fluorescent Solamin for Visualization of Cell Distribution
  作者：Tetsuaki Tanaka、Naoyoshi Maezaki、Daisuke Urabe、Masahiro Yano、Hiroaki Tominaga、Takekuni Morioka、Naoto Kojima

  DOI：10.3987/com-07-s(u)1

  日期：——
• Convergent synthesis of fluorescence-labeled probes of Annonaceous acetogenins and visualization of their cell distribution
  作者：Naoto Kojima、Takekuni Morioka、Daisuke Urabe、Masahiro Yano、Yuki Suga、Naoyoshi Maezaki、Ayako Ohashi-Kobayashi、Yasuyuki Fujimoto、Masatomo Maeda、Takao Yamori、Takehiko Yoshimitsu、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.004

  日期：2010.12

  The convergent synthesis of fluorescence-labeled solamin, an antitumor Annonaceous acetogenin, was accomplished by two asymmetric alkynylations of 2,5-diformyl tetrahydrofuran with an alkyne tagged with fluorescent groups and another alkyne with an alpha,beta-unsaturated gamma-lactone. Assay for the growth inhibitory activity against human cancer cell lines revealed that the probe with the fluorescent groups at the end of the hydrocarbon chain may have the same mode of action as natural acetogenins. The merged fluorescence of dansyl-labeled solamin and MitoTracker Red suggests that Annonaceous acetogenins localize in the mitochondria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.