(1E,3Z)-1-trimethylsilyl-4-phenyl-1,3-butadiene | 84247-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3Z)-1-trimethylsilyl-4-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: trimethyl-[(1E,3Z)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]silane
• CAS: 84247-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: WNGGEIGROWRSBP-NTLHZVPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙烯基三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 30.0h， 生成 (1E,3Z)-1-trimethylsilyl-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃，（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃-3-炔，（1E，5E）-1-三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯基-的非对映选择性合成3-炔，（1E，3Z）-和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯

  摘要：

  根据我们的观察结果，在相应的（Z）-立体异构体存在下，（E）-1-溴-1-烯烃优先与多种有机金属进行立体定向的Pd催化交叉偶联，从而实现了高效简便的非对映选择性程序已经开发出制备几乎立体异构纯的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃（4），（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃3-炔（5），（1E，5E）-1-来自烯基溴化物的立体异构体混合物的三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯-3-炔（6）和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯（8）。已将化合物5立体选择性地转化为（1E，3Z）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯（7）进行选择性加氢金属化，然后水解。还研究了化合物5-8的一些合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89506-5

文献信息

• Aza-Peterson Olefinations: Rapid Synthesis of (E)-Alkenes
  作者：Thomas K. Britten、Mark G. McLaughlin、Ashley J. Basson、Dean D. Roberts

  DOI：10.1055/a-1493-6670

  日期：2021.10

  An aza-Peterson olefination methodology to access 1,3-dienes and stilbene derivatives from the corresponding allyl- or benzyltrimethylsilane is described. Silanes can be deprotonated using Schlosser’s base and added to N-phenyl imines or ketones to directly give the desired products in high yields.

  本文描述了一种从相应的烯丙基或苄基三甲基硅烷中获取1,3-二烯和stilbene衍生物的aza-Peterson烯烃化方法。硅烷可以使用Schlosser碱去质子化，并加入N-苯基亚胺或酮，直接以高收率得到所需的产物。

• Ruthenium-Catalyzed Silylation of 1,3-Butadienes with Vinylsilanes
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00865

  日期：2015.5.15

  A novel method for the synthesis of 1-silyl-substituted 1,3-butadienes, based on [RuHCl(CO)(PCy3)2]-catalyzed silylative coupling of terminal (E)-1,3-dienes with vinylsilanes, is reported. The reaction provides a facile and straightforward access to (E,E)-dienylsilanes in a highly stereoselective fashion (especially for aryl-substituted dienes) and opens a valuable and general synthetic route for the

  基于[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ]催化的末端（E）-1,3-二烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联合成1-甲硅烷基取代的1,3-丁二烯的新方法是报告。该反应以高度立体选择性的方式（尤其是芳基取代的二烯）提供了一种简便，直接的（E，E）-二烯基硅烷的进入途径，并为共轭二烯的直接催化甲硅烷基化和消除了乙烯的反应开辟了一条有价值的通用合成路线。一个副产品。描述了合成的甲硅烷基化的1，3-丁二烯在脱甲硅烷基化反应中的初步应用结果。
• The synthesis of alkenes from carbonyl compounds and carbanions ? to silicon. Stereoselective synthesis of 1-trimethylsilylbuta-1,3-dienes
  作者：Tak-Hang Chan、Ji-Sheng Li

  DOI：10.1039/c39820000969

  日期：——

  Reactions of aldehydes with the 1,3-bis(trimethylsilyl)propenyl anion in the presence of magnesium bromide or trimethyl borate give stereoselectively the alcohols (2) which can be transformed stereospecifically to either (1E,3E)- or (1E,3Z)-1-trimethylsilylbuta-1,3-dienes.

  在溴化镁或硼酸三甲酯的存在下，醛与1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯基阴离子的反应立体选择性地产生了醇（2），可以将其立体定向转化为（1 E，3 E）-或（1 E，3 Z）-1-三甲基甲硅烷基丁烯-1,3-二烯。
• Stereospecific synthesis of (1E,3Z)- and (1E,3E)-1-trimethylsilyl-1,3- dienes by means of sequential cross-coupling reactions
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、G. Mascolo、F. Naso、L. Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82159-0

  日期：——
• Highly diastereoselective synthesis of (E)-1-trimethylsilyl-1-en-3-ynes, (1E, 3Z)- and (1E, 3E)-1-trimethylsilyl-1,3-dienes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86721-0

  日期：——