3-isopropoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 104795-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-isopropoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-propan-2-yloxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 104795-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: DFVVZTPKAWLSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-(1-methylethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-isopropoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2926660

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Spiro-piperidine derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080161304A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention is concerned with novel spiro-piperidine derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention is concerned with compounds of the general formula (I) wherein R 1 to R 5 , R 5 ′, X, Y and A are as defined in the specification.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的新颖螺环哌啶衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在预防和/或治疗焦虑和抑郁症等疾病方面是有用的。具体而言，本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1至R5，R5'，X，Y和A如规范中所定义。
• NEW SOLID FORMS OF [4-(3-FLUORO-5-TRIFLUOROMETHYL-PYRIDIN-2-YL)-PIPERAZIN-1-YL-[5-METHANESULFONYL-2-((S)-2,2,2-TRIFLUORO-1-METHYL-ETHOXY)-PHENYL]-METHANONE
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080167333A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention is concerned with novel spiro-piperidine derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention is concerned with compounds of the general formula (I) wherein R 1 to R 5 , R 5′ , X, Y and A are as defined in the specification.

  本发明涉及新型螺环哌啶衍生物作为V1a受体拮抗剂，它们的制造、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在预防和/或治疗焦虑和抑郁症等疾病方面具有用处。特别是，本发明涉及一般式(I)中R1至R5，R5'，X，Y和A所定义的化合物。
• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150289506A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with at least one compound selected from a group consisting of a compound represented by the following Formula (1): and an agriculturally acceptable salt thereof, provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (5) and an agriculturally acceptable salt thereof is excluded: (1) 4-(Trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, (2) 5-(Trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, (3) 6-(Trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, (4) 7-(Trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, and (5) Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括将植物处理至少一种化合物，所述化合物选自以下公式（1）表示的化合物组中的至少一种：以及其农业上可接受的盐，但是排除了使用与以下任一化合物（1）至（5）及其农业上可接受的盐相对应的化合物来促进植物生长的方法：（1）4-（三氟甲基）苯并[b]噻吩-2-羧酸，（2）5-（三氟甲基）苯并[b]噻吩-2-羧酸，（3）6-（三氟甲基）苯并[b]噻吩-2-羧酸，（4）7-（三氟甲基）苯并[b]噻吩-2-羧酸和（5）苯并[b]噻吩-2-羧酸。
• EP2926660
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-Alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides as Inhibitors of Neutrophil-Endothelial Cell Adhesion
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00032a001

  日期：1994.3