N-{2-[(E)-2-(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl}acetamide | 261177-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(E)-2-(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: 2-[2'-trimethylsilylethenyl]acetanilide；N-[2-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 261177-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: KHHMYBAXRKOORW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(E)-2-(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl}acetamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[2'-trimethylsilylethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一般可使用邻位和间位烷基苯胺来合成聚苯胺和聚苯胺共取代的苯胺

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过邻（间）-卤代苯胺与乙烯基锡的交叉偶联反应，可以以高收率获得邻（或间）-烷基苯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00934-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-{2-[(E)-2-(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  一般可使用邻位和间位烷基苯胺来合成聚苯胺和聚苯胺共取代的苯胺

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过邻（间）-卤代苯胺与乙烯基锡的交叉偶联反应，可以以高收率获得邻（或间）-烷基苯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00934-5

文献信息

• Oxidative Olefination of Anilides with Unactivated Alkenes Catalyzed by an (Electron-Deficient η⁵-Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Complex Under Ambient Conditions
  作者：Yuji Takahama、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201501232

  日期：2015.6.15

  sp2 CH bonds of anilides with both activated and unactivated alkenes using an (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex is reported. In contrast to reactions using this electron‐deficient rhodium(III) catalyst, [Cp*RhCl2]2 showed no activity against olefination with unactivated alkenes. In addition, the deuterium kinetic isotope effect (DKIE) study revealed that the CH bond cleavage

  的SP氧化烯2 ç 使用（缺电子η与两个活化和未活化的烯烃酰苯胺的H键5被报告-环戊二烯基）合铑（III）络合物。与使用这种缺乏电子的铑（III）催化剂进行的反应相比，[Cp * RhCl 2 ] 2对未活化烯烃的烯化反应没有活性。此外，氘动力学同位素效应（DKIE）的研究显示，在C  H键裂解步骤被认为是周转限制性步骤。