(E)-1-(m-tolyl)but-2-en-1-one | 944344-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(m-tolyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-methylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 944344-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DLUNNPXUTDZTJK-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(m-tolyl)but-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal manganese triacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-[4-hydroxy-2-methyl-6-(3-methylphenyl)-3,5-diphenylphenyl]-3-methyl-5-(3-methylphenyl)-2,6-diphenylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rotational properties of a series of polyaromatic clefts

  摘要：

  A series of molecular clefts containing convergent functional groups has been developed. The rotational processes occurring within these molecules have been investigated by dynamic NMR experiments and these results are compared with those obtained from molecular modelling.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73499-x
• 作为产物：
  描述：

  3-methylphenyloxoacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-1-(m-tolyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氧代羧酸酯的脱羧烯丙基化反应合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102584

文献信息

• Carbonylative coupling of allylic acetates with aryl boronic acids
  作者：Wei Ma、Dong Xue、Ting Yu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02094h

  日期：——

  The first allylic carbonylation reaction of allylic acetates with aryl boronic acids has been developed.

  已开发出烯丙基乙酸酯与芳基硼酸的第一个烯丙基羟酰化反应。
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Decarboxylative Allylation of Glyoxylic Acids with Diallyl Carbonate
  作者：Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Nuria Rodríguez、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201200766

  日期：2012.9

  ketones. The key advantage of the new reaction protocol is that preformation of the allyl esters is not required. The reaction is believed to proceed via phosphane-mediated decarboxylation of the α-oxocarboxylates, leading to acyl anion equivalents that are allylated within the coordination sphere of the palladium catalyst. Under the reaction conditions, the double bond then migrates into conjugation

  发现由 Pd(PPh3)4 和 P(pTol)3 组成的催化剂体系可有效促进 α-氧代羧酸与碳酸二烯丙酯的分子间脱羧偶联，得到 α,β-不饱和酮。新反应方案的主要优点是不需要预先形成烯丙酯。据信，该反应通过磷烷介导的 α-氧代羧酸酯脱羧进行，导致在钯催化剂的配位范围内烯丙基化的酰基阴离子等价物。在反应条件下，双键然后迁移到与羰基共轭。
• Method for producing 2-sulfonylpyridine derivatives and method for producing 2-&lcub;&lsqb;(2-pyridyl)methyl&rsqb;thio&rcub;-1H-benzimidazole derivatives
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06197962B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  2-Sulfonylpyridine derivatives can be industrially produced efficiently by reacting a sulfonyl cyanide derivative with an &agr;, &bgr;-unsaturated carbonyl compound and a 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole skeleton can be formed in one step in a good yield by reacting this type of the 2-sulfonylpyridine derivative with a 2-methylthio-1H-benzimidazole derivative in the presence of an organolithium compound.

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰腈衍生物与α,β-不饱和羰基化合物反应而在工业上高效生产，通过在有机锂化合物存在的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-(2-吡啶基)甲基}硫-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。
• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations of Indoles with Simple Enones Catalyzed by Zirconium(IV)−BINOL Complexes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol0710820

  日期：2007.6.1

  Complexes of BINOL-based ligands with Zr(OtBu)4 catalyze the Friedel-Crafts alkylation reaction of indoles and pyrrole with nonchelating beta-substituted alpha,beta-enones at room temperature affording the expected products with good yields and ee above 95% in most of the studied examples.

  基于BINOL的配体与Zr（OtBu）4的络合物在室温下催化吲哚和吡咯与非螯合的β-取代的α，β-烯酮的Friedel-Crafts烷基化反应，可提供预期的产物，具有良好的收率，并且ee在大多数情况下均高于95％研究的例子。