2-[2-[二(2-羟基乙基)氨基]乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 118839-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-[二(2-羟基乙基)氨基]乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: N-(2phthalimidoethyl)diethanolamine
• 英文别名: 2-{2-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethyl}-isoindole-1,3-dione；2-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 118839-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: UGKUGOBDKKQIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[二(2-羟基乙基)氨基]乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有核苷酸间磷酸氨基酯键的寡核苷酸2'-脱氧核糖核苷酸的合成和性质，该核苷酸间修饰的侧基以两个氨基或两个羟基官能团结尾。

  摘要：

  已将涉及以双羟乙基和双氨基乙基为末端的取代基的立体化学纯的修饰的二核苷-磷酸酰胺酸酯单次或多次掺入设计成与DNA嘌呤链平行结合的嘧啶型三螺旋形成oligo-2'-脱氧核糖核苷酸中目标。这些修饰的寡2'-脱氧核糖核苷酸形成三重螺旋的能力已通过紫外熔融曲线分析和圆二色性进行了研究。仅涉及具有Rp构型的修饰的磷酸基团的寡核苷酸比亲本磷酸二酯序列形成更稳定的三重螺旋。将修饰结合到第三寡核苷酸链中对三链体的结构影响很小。在pH为7的情况下，两个 与未修饰的寡核苷酸相比，进入第三链的三个或四个修饰的磷酸基团稳定了三链体。用包含以氨基官​​能团结尾的接头的化合物观察到更强的稳定作用。在不完全加和的情况下，稳定性随修饰次数的增加而增加。这可能是由于序列内磷酸基团的环境不同所致。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00273-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 二乙醇胺 反应 2.5h， 以50%的产率得到2-[2-[二(2-羟基乙基)氨基]乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  含有核苷酸间磷酸氨基酯键的寡核苷酸2'-脱氧核糖核苷酸的合成和性质，该核苷酸间修饰的侧基以两个氨基或两个羟基官能团结尾。

  摘要：

  已将涉及以双羟乙基和双氨基乙基为末端的取代基的立体化学纯的修饰的二核苷-磷酸酰胺酸酯单次或多次掺入设计成与DNA嘌呤链平行结合的嘧啶型三螺旋形成oligo-2'-脱氧核糖核苷酸中目标。这些修饰的寡2'-脱氧核糖核苷酸形成三重螺旋的能力已通过紫外熔融曲线分析和圆二色性进行了研究。仅涉及具有Rp构型的修饰的磷酸基团的寡核苷酸比亲本磷酸二酯序列形成更稳定的三重螺旋。将修饰结合到第三寡核苷酸链中对三链体的结构影响很小。在pH为7的情况下，两个 与未修饰的寡核苷酸相比，进入第三链的三个或四个修饰的磷酸基团稳定了三链体。用包含以氨基官​​能团结尾的接头的化合物观察到更强的稳定作用。在不完全加和的情况下，稳定性随修饰次数的增加而增加。这可能是由于序列内磷酸基团的环境不同所致。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00273-6

文献信息

• Substituted amine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04987130A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  Substituted amino derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each stand for an acyclic hydrocarbon residue or an alicyclic hydrocarbon residue; R.sup.3 and R.sup.4 each stand for hydrogen or a hydrocarbon residue optionally containing hetero-atom(s); A stands for a carbon chain having two or more carbon atoms optionally containing ether linkage or sulfide linkage, which may be substituted and which may per se form a ring; X.sup.1 and X.sup.2 each stand for oxygen atom or sulfur atom; and Y stands for amino group or an organic residue bonded through nitrogen atom, which may form a ring by combining with a carbon atom constituting A; and their salts have anti-arrhythmic activity and are useful for prevention and treatment of a variety of arrhythmias.

  由以下公式表示的取代氨基衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别代表无环烃基残基或脂环烃基；R.sup.3和R.sup.4分别代表氢或可选地含有杂原子的烃基残基；A代表具有两个或更多碳原子的碳链，可选地含有醚键或硫醚键，可以被取代，并且可以自身形成环；X.sup.1和X.sup.2分别代表氧原子或硫原子；Y代表氨基团或通过氮原子结合的有机残基，可以通过与构成A的碳原子结合形成环；它们的盐具有抗心律失常活性，并且对于预防和治疗各种心律失常很有用。
• US4987130A
  申请人：——

  公开号：US4987130A

  公开（公告）日：1991-01-22
• Synthesis and properties of oligo-2′-deoxyribonucleotides containing internucleotidic phosphoramidate linkages modified with pendant groups ending with either two amino or two hydroxyl functions
  作者：U Asseline

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00273-6

  日期：2003.8.5

  of two, three or four modified phosphate groups into the third strands stabilizes the triplexes, as compared to the unmodified oligonucleotide. Stronger stabilization was observed with compounds containing linkers ending with amino functions. Stability increases with the number of modifications without being fully additive. This might be due to the different environments of the phosphate groups inside

  已将涉及以双羟乙基和双氨基乙基为末端的取代基的立体化学纯的修饰的二核苷-磷酸酰胺酸酯单次或多次掺入设计成与DNA嘌呤链平行结合的嘧啶型三螺旋形成oligo-2'-脱氧核糖核苷酸中目标。这些修饰的寡2'-脱氧核糖核苷酸形成三重螺旋的能力已通过紫外熔融曲线分析和圆二色性进行了研究。仅涉及具有Rp构型的修饰的磷酸基团的寡核苷酸比亲本磷酸二酯序列形成更稳定的三重螺旋。将修饰结合到第三寡核苷酸链中对三链体的结构影响很小。在pH为7的情况下，两个 与未修饰的寡核苷酸相比，进入第三链的三个或四个修饰的磷酸基团稳定了三链体。用包含以氨基官​​能团结尾的接头的化合物观察到更强的稳定作用。在不完全加和的情况下，稳定性随修饰次数的增加而增加。这可能是由于序列内磷酸基团的环境不同所致。