D,L-2,5-Hexandiol-ditosylat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D,L-2,5-Hexandiol-ditosylat
• 英文别名: racem.-2,5-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexane；racem.-2,5-Bis-(toluol-4-sulfonyloxy)-hexan；[(2R,5R)-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhexan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆S₂
• 分子量: 426.555
• InChiKey: SNJPXWHJRLGQKM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-2,5-Hexandiol-ditosylat 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2R,5R)-n-(2,5-(2)H(2))hexane
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究揭示了无氧正构烷烃细菌活化的机理

  摘要：

  的厌氧生长的细菌菌株与HxN1 Ñ己烷，得到（2几乎相等量的[R，1' - [R ）-和（2小号，1' - [R ）- （1-甲基戊基）琥珀酸酯，其通过自由基加成的形成将碳氢化合物富马酸盐化（参见方案）。上亲高选择性攻击小号氢原子的的C2 ñ -己烷与在C2上的构型的反转相关联的结合针对一个C富马酸盐和展品同位素歧视期间 2 H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201106055
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 生成 D,L-2,5-Hexandiol-ditosylat
  参考文献：
  名称：

  Endocyclic vs. exocyclic attack in nucleophilic displacement reactions on five- and six-membered cyclic onium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00868a027

文献信息

• [DE] FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINES, THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE<br/>[FR] FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2005056568A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Verbindungen der Formel (I) in Form von Racematen, Gemischen von Diastereomeren oder im wesentlichen reinen Diastereomeren, worin R1 ein Wasserstoffatom oder C1-C4-Alkyl bedeutet, und wenigstens ein Sekundärphosphin eine unsubstituierte oder substituierte zyklische Phosphingruppe darstellt, oder deren Phosphoniumsalze mit ein oder zwei monovalenten Anionen oder einem divalenten Anion. Die Verbindungen der Formel (I) werden über ein neues Verfahren zugänglich und sind wertvolle Liganden für katalytisch wirksame Metallkomplexe in der asymmetrischen Synthese.

  Formula (I)的连接形式，以拉克米形式、二对异构体混合物或基本纯的二对异构体形式存在，其中R1代表氢原子或C1-C4烷基，至少一种次磷酸酯是未取代或取代的环状磷基，或其磷酸铵盐具有一个或两个一价阴离子或一个二价阴离子。Formula (I)的化合物通过一种新方法可获得，并且它们是用于不对称合成中的具有催化活性的金属配合物的宝贵配体。
• 324. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part XIV. Observations on the ring scission of 1 : 2-5 : 6-diepoxyhexane and 3 : 4-isopropylidene 1 : 2-5 : 6-dianhydromannitol
  作者：L. F. Wiggins、D. J. C. Wood

  DOI：10.1039/jr9500001566

  日期：——
• FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Solvias AG

  公开号：EP1692151A1

  公开（公告）日：2006-08-23
• Stereochemical Investigations Reveal the Mechanism of the Bacterial Activation of n-Alkanes without Oxygen
  作者：René Jarling、Masih Sadeghi、Marta Drozdowska、Sven Lahme、Wolfgang Buckel、Ralf Rabus、Friedrich Widdel、Bernard T. Golding、Heinz Wilkes

  DOI：10.1002/anie.201106055

  日期：2012.2.6

  Anaerobic growth of the bacterium strain HxN1 with n‐hexane gives nearly equal amounts of (2R,1′R)‐ and (2S,1′R)‐(1‐methylpentyl)succinate, which are formed by the radical addition of the hydrocarbon to fumarate (see scheme). The highly selective attack on the pro‐S hydrogen atom at C2 of n‐hexane is associated with inversion of the configuration at C2 during binding to fumarate and exhibits isotopic

  的厌氧生长的细菌菌株与HxN1 Ñ己烷，得到（2几乎相等量的[R，1' - [R ）-和（2小号，1' - [R ）- （1-甲基戊基）琥珀酸酯，其通过自由基加成的形成将碳氢化合物富马酸盐化（参见方案）。上亲高选择性攻击小号氢原子的的C2 ñ -己烷与在C2上的构型的反转相关联的结合针对一个C富马酸盐和展品同位素歧视期间 2 H键。
• Endocyclic vs. exocyclic attack in nucleophilic displacement reactions on five- and six-membered cyclic onium salts
  作者：Ernest L. Eliel、Robert O. Hutchins、Robert Mebane、Rodney L. Willer

  DOI：10.1021/jo00868a027

  日期：1976.3