(±)-9-(cyclohex-2-en-1-yl)-9H-purin-6-amine | 6975-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (±)-9-(cyclohex-2-en-1-yl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-(3-cyclohexen-1-yl)adenine；9-cyclohex-2-enyl-9H-purin-6-ylamine；9-Cyclohex-2-enyl-9H-purin-6-ylamin；9-(Cyclohex-2-en-1-yl)-9h-purin-6-amine；9-cyclohex-2-en-1-ylpurin-6-amine
• CAS: 6975-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• 分子量: 215.258
• InChiKey: IASJUTNOXFGCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 甲醇 、 氨 、 xylene 作用下， 生成 (±)-9-(cyclohex-2-en-1-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Anticancer Agents. XVII. Preparation of 9-(Substituted-cycloaliphatic)-purines²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a045

文献信息

• 3-Deazaneplanocin A and Neplanocin A Analogues and Their Effects on Apoptotic Cell Death
  作者：Eric K. W. Tam、Tuan Minh Nguyen、Cheryl Z. H. Lim、Puay Leng Lee、Zhimei Li、Xia Jiang、Sridhar Santhanakrishnan、Tiong Wei Tan、Yi Ling Goh、Sze Yue Wong、Haiyan Yang、Esther H. Q. Ong、Jeffrey Hill、Qiang Yu、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1002/cmdc.201402315

  日期：2015.1

  many silenced tumor suppressors in cancer cells. Despite its promise as an anticancer drug, little is known about the structure–activity relationships of DzNep in the context of epigenetic modifications and apoptosis induction. In this study, a number of analogues of DzNep were examined for DzNep‐like ability to induce synergistic apoptosis in cancer cells in combination with trichostatin A, a known

  3-Deazaneplanocin A（DzNep）是治疗各种癌症的潜在表观遗传药物。据报道，DzNep会耗尽组蛋白甲基化，包括致癌的EZH2复合物，引起表观遗传修饰，从而重新激活癌细胞中许多沉默的肿瘤抑制因子。尽管它有望作为一种抗癌药物，但在表观遗传修饰和凋亡诱导的背景下，关于DzNep的结构-活性关系知之甚少。在这项研究中，与已知的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂曲古抑菌素A一起检查了DzNep的许多类似物诱导癌细胞协同凋亡的DzNep样能力。由此获得的结构-活性关系数据提供了有关生物活性的结构要求的有价值的信息。研究确定了三种与DzNep具有相似活性的化合物。这些化合物中的两种显示出良好的药代动力学和安全性。尝试将观察到的协同凋亡活性与所测得的S腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAHH）的抑制活性表明DzNep的凋亡活性可能不是直接由于其抑制SAHH而引起的。
• New efficient method for the synthesis of the antiviral agent carbovir
  作者：Michael E. Jung、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88056-o

  日期：1993.7

  An efficient synthesis of (+/-)-carbovir 1 and simple des(hydroxymethyl) analogues, e.g., 5, is reported which uses a new approach for attaching nucleoside bases to cycloalkene systems.

表征谱图