acetic acid-(β-nitro-cinnamyl ester) | 3532-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid-(β-nitro-cinnamyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(β-nitro-cinnamylester)；β-Nitro-cinnamylacetat；(2-Nitro-3-phenylprop-2-enyl) acetate
• CAS: 3532-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ABUCXZPWLZXBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(β-nitro-cinnamyl ester) 在 C₂₀H₂₃F₆N₃O₂ 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5aR,11bS)-1-methyl-3,7-diphenyl-3,5,5a,11btetrahydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[3,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的正式[3 + 3]环状立体控制四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑支架的构建

  摘要：

  已经开发了双功能方酰胺与吡唑啉-5-酮和硝基烯丙基乙酸盐催化的对映选择性形式[3 + 3]环化反应。具有两个相邻的立体中心的密集取代的四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑以高度立体可控的方式获得。在非对映体和对映体选择性没有任何明显损失的情况下，实现了将环化产物代表性地转化为生物学上重要的稠合二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00196
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 在 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 acetic acid-(β-nitro-cinnamyl ester)
  参考文献：
  名称：

  三氧化二氮与醋酸肉桂酯的加成反应

  摘要：

  对三氧化二氮和乙酸肉桂酯之间反应的研究表明，除了 3-乙酰氧基-1-亚硝基-2-硝基之外，还形成了 3-乙酰氧基-2-硝基-1-苯基-1-丙基亚硝酸盐 (IIb) - 1 - 苯丙烷 (IIa)，产率取决于实验条件。这些产品已以良好的收率转化为 1, 3-二甲氧基-2-硝基-1-苯基丙烷，从中合成了 dl-erythro-2-amino-1-(p-nitrophenyl)-1, 3-propanediol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1327

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of selenium-containing quinone-based triazoles possessing two redox centres, and their mechanistic insights
  作者：Eduardo H.G. da Cruz、Molly A. Silvers、Guilherme A.M. Jardim、Jarbas M. Resende、Bruno C. Cavalcanti、Igor S. Bomfim、Claudia Pessoa、Carlos A. de Simone、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga、Divya K. Nair、Irishi N.N. Namboothiri、David A. Boothman、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.019

  日期：2016.10

  Selenium-containing quinone-based 1,2,3-triazoles were synthesized using click chemistry, the copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, and evaluated against six types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), PC3 (human prostate cells), SF295 (human glioblastoma cells), MDA-MB-435 (melanoma cells) and OVCAR-8 (human ovarian

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。
• Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F. R. Pinto、Bruno C. Cavalcanti、Kaio M. de Farias、Claudia Pessoa、Claudia C. Gatto、Divya K. Nair、Irishi N. N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c4md00371c

  日期：——

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines and PBMC. Some of the hybrids exhibited promising anticancer activity with IC₅₀ values < 1 μM.

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。
• Asymmetric α,γ-Regioselective [3 + 3] Formal Cycloadditions of α,β-Unsaturated Aldehydes via Cascade Dienamine–Dienamine Catalysis
  作者：Wei Xiao、Xiang Yin、Zhi Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03355

  日期：2016.1.4

  Asymmetric α,γ-regioselective [3 + 3] formal cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes and 2-nitroallylic acetates have been developed for the first time. These reactions proceeded through a domino Michael addition–Michael addition sequence via an unusual cascade dienamine–dienamine catalysis of a chiral secondary amine, and multifunctional cyclohexene derivatives were generally constructed in moderate

  首次开发了α，β-不饱和醛与2-硝基烯丙基乙酸酯的不对称α，γ-区域选择性[3 + 3]形式环加成。这些反应通过手性仲胺的不同寻常的级联二烯胺-二烯胺催化，通过多米诺骨牌迈克尔加成-迈克尔加成序列进行，在简单地用K 2 CO 3处理后，通常以中等收率构建具有优良立体选择性的多功能环己烯衍生物。
• Synthesis of Functionalized Arenopyrans and Arenylsulfanes by Reacting Nitroallylic Acetates with Arenols and Arenethiols
  作者：Pallabita Basu、Robi Sikdar、Tarun Kumar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201801132

  日期：2018.11.8

  reaction and an intramolecular 6‐endo‐trig cyclization takes place in a regio‐ and stereoselective manner to provide arenopyrans. Interestingly, the reaction of arenethiols under the same conditions provided nitroallylic thioethers through a direct SN2 reaction.

  （3 + 3）涉及S N 2'反应和分子内6-内-trig环化的1,3-双亲电子硝基烯丙基乙酸酯和1,3-双亲核戊烯醇的环化和立体选择性方式提供槟榔。有趣的是，在相同条件下，芳硫醇的反应通过直接的S N 2反应提供了硝基烯丙基硫醚。
• An Unusual Route to Synthesize Indolizines through a Domino S _N 2/Michael Addition Reaction Between 2‐Mercaptopyridine and Nitroallylic Acetates
  作者：Suparna Roy

  DOI：10.1002/ejoc.201801426

  日期：2019.1.31

  An unusual reaction between 2‐mercaptopyridine and nitroallylic acetates has been demonstrated. The reaction is initiated by a domino sequence including an SN2 reaction at tertiary center followed by a Michael addition and removal of sulfur moiety to deliver substituted indolizines.

  已证明2-巯基吡啶与乙酸烯丙酯之间存在异常反应。该反应由在三级中心包括S N 2反应的多米诺序列引发，然后进行迈克尔加成并去除硫部分以递送取代的吲哚嗪。