(+/-)-Hexan-2,5-diol-bis(hydrogenphthalat) | 17299-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-Hexan-2,5-diol-bis(hydrogenphthalat)
• 英文别名: Meso-Hexan-2,5-diol-bis(hydrogenphthalat)；phthalic acid 1,1'-(meso-1,4-dimethyl-butane-1,4-diyl) ester；2-[(2S,5R)-5-(2-carboxybenzoyl)oxyhexan-2-yl]oxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 17299-03-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: UQEBTLIDRMHQII-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Hexan-2,5-diol-bis(hydrogenphthalat) 生成 (2R,5S)-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  环状醚形成的立体化学。第一部分：脂族二仲1,4-二醇及其磺酸酯的立体选择性分子内环化成四氢呋喃

  摘要：

  研究了几种导致非对映异构的二仲1,4-二醇及其1,4-二磺酸酯消除环化的方法，这些方法导致形成四氢呋喃，并发现它们均通过S N 2型机理进行立体选择，在一个（1,4-二醇）或两个（1,4-二磺酸酯）手性中心构型反转，因此内消旋（即赤型）1,4-二醇和±（即苏式）1,4-二甲磺酸酯仅提供反式-2，5-二烷基四氢呋喃，而相应的非对映异构底物仅转化为顺式-2，5-二烷基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19720002460
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2,5-己二醇 生成 (+/-)-Hexan-2,5-diol-bis(hydrogenphthalat)
  参考文献：
  名称：

  环状醚形成的立体化学。第一部分：脂族二仲1,4-二醇及其磺酸酯的立体选择性分子内环化成四氢呋喃

  摘要：

  研究了几种导致非对映异构的二仲1,4-二醇及其1,4-二磺酸酯消除环化的方法，这些方法导致形成四氢呋喃，并发现它们均通过S N 2型机理进行立体选择，在一个（1,4-二醇）或两个（1,4-二磺酸酯）手性中心构型反转，因此内消旋（即赤型）1,4-二醇和±（即苏式）1,4-二甲磺酸酯仅提供反式-2，5-二烷基四氢呋喃，而相应的非对映异构底物仅转化为顺式-2，5-二烷基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19720002460