succinimid-N-yl 4-(diphenylphosphino)benzoate | 1194506-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: succinimid-N-yl 4-(diphenylphosphino)benzoate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 1194506-14-3
• 化学式: C₂₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 403.374
• InChiKey: ADDRIFAPCKWOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimid-N-yl 4-(diphenylphosphino)benzoate 、 4,4-difluoro-8-(4-((2-aminoethyl)carbamoyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以73%的产率得到4,4-difluoro-8-(4-((2-(4-(diphenylphosphino)benzamido)ethyl)carbamoyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY–phosphane as a versatile tool for easy access to new metal-based theranostics

  摘要：

  一种新型的硼二吡咯亚甲基-膦化合物被合成，并被证明是一种用于成像金属有机配合物的多功能工具。它还促进了金、钌和锇配合物作为特征的一类新型治疗诊断试剂的开发。该化合物的细胞毒性在癌细胞中进行了测试，并在体外通过荧光显微镜观察其细胞内摄取情况。

  DOI：

  10.1039/c2dt32055j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 succinimid-N-yl 4-(diphenylphosphino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  BODIPY–phosphane as a versatile tool for easy access to new metal-based theranostics

  摘要：

  一种新型的硼二吡咯亚甲基-膦化合物被合成，并被证明是一种用于成像金属有机配合物的多功能工具。它还促进了金、钌和锇配合物作为特征的一类新型治疗诊断试剂的开发。该化合物的细胞毒性在癌细胞中进行了测试，并在体外通过荧光显微镜观察其细胞内摄取情况。

  DOI：

  10.1039/c2dt32055j

文献信息

• Staudinger reaction using 2,6-dichlorophenyl azide derivatives for robust aza-ylide formation applicable to bioconjugation in living cells
  作者：Tomohiro Meguro、Norikazu Terashima、Harumi Ito、Yuka Koike、Isao Kii、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8cc00179k

  日期：——

  Efficient formation of water- and air-stable aza-ylides has been achieved using the Staudinger reaction between electron-deficient aromatic azides such as 2,6-dichlorophenyl azide and triarylphosphines. The reaction proceeds rapidly and has been successfully applied to chemical modification of proteins in living cells.

  使用缺乏电子的芳香族叠氮化物（例如2,6-二氯苯基叠氮化物）和三芳基膦之间的斯托丁格反应，可以有效地形成水和空气稳定的氮杂酰基。该反应进行迅速，已成功应用于活细胞中蛋白质的化学修饰。
• Modular Assembly of a Pd Catalyst within a DNA Scaffold for the Amplified Colorimetric and Fluorimetric Detection of Nucleic Acids
  作者：Deepak K. Prusty、Minseok Kwak、Jur Wildeman、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/anie.201206006

  日期：2012.11.19

  Phosphine ligands were covalently tethered to short oligonucleotide strands such that active palladium complexes formed in the presence of a specific nucleic acid target. This catalytic center on the double‐stranded DNA then converted water‐soluble iodo‐BODIPY dyes, present in excess, into highly emissive deiodinated reporters (see picture). This approach is suitable for the rapid colorimetric or fluorimetric

  膦配体与短寡核苷酸链共价连接，从而在特定核酸靶标存在的情况下形成活性钯复合物。然后，双链 DNA 上的催化中心将过量存在的水溶性碘-BODIPY 染料转化为高发射性脱碘报告基因（见图）。这种方法适用于快速比色或荧光检测的核酸靶只有10 p的检测下限中号。
• Improving reactivity and selectivity of aqueous-based Heck reactions by the local hydrophobicity of phosphine ligands
  作者：Gina M. Roberts、Shiyong Zhang、Yan Zhao、L. Keith Woo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.010

  日期：2015.10

  affords a new ligand, 1, which is effective in palladium-catalyzed Heck cross-couplings between acrylates and aryl iodides under mild, aqueous reaction conditions. High yields, up to 99%, were achieved in water at 40 °C. In competition studies, a more hydrophobic substrate (n-Bu acrylate) was preferred over the least hydrophobic substrate (methyl acrylate), supportive of a localized hydrophobic microenvironment

  用胆酸盐部分的三芳基膦的变形，得到一个新的配体，1，这是有效的钯催化的Heck交叉偶联丙烯酸酯和芳基碘之间温和，含水反应条件下进行。在40°C的水中可实现高达99％的高收率。在竞争研究中，更疏水基质（Ñ -Bu丙烯酸酯）中的溶液，优选在至少疏水性基材（丙烯酸甲酯），支持靠近催化中心的局部微环境的疏水性的。当本地疏水性是使用标准的水溶性膦或在有机溶剂中消除了疏水性衬底的增强的反应性和选择性消失。
• Homo-DNA templated chemistry and its application to nucleic acid sensing
  作者：Matthias Stoop、Christian J. Leumann

  DOI：10.1039/c1cc11469g

  日期：——

  We have investigated the homo-DNA templated Staudinger reduction of the profluorophore rhodamine azide and have applied this reaction to the detection of natural DNA with a hybrid homo-DNA/DNA molecular beacon. In this system the sensing and the reporting unit are bioorthogonal to each other which facilitates sequence design and increases fidelity.

  我们研究了同源DNA模板下的Staudinger还原反应，应用于天然DNA的检测，使用了混合同源DNA/DNA分子探针。在该系统中，传感单元和报告单元相互生物正交，这简化了序列设计并提高了保真度。
• RNA-templated molecule release induced protein expression in bacterial cells
  作者：Aya Shibata、Yoshihiro Ito、Hiroshi Abe

  DOI：10.1039/c2cc37826d

  日期：——

  We have developed a system to release a biologically active molecule in response to the sequence of a target gene. The releasing system, which was triggered by the reduction of an azidomethyl group, was successfully applied to protein expression induced by the release of IPTG triggered by endogenous RNA in bacterial cells.

  我们开发出了一种根据目标基因序列释放生物活性分子的系统。该释放系统由叠氮甲基还原引发，已成功应用于细菌细胞中由内源 RNA 引发的 IPTG 释放所诱导的蛋白质表达。