1,3,4,6-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazocine-2,5-dione | 19766-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazocine-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1,6-benzodiazocin-2,5-dion；3,4-dihydrobenzo[b][1,4]diazocine-2,5(1H,6H)-dione；1,3,4,6-Tetrahydro-benzo[b][1,4]diazocin-2,5-dion；1,3,4,6-Tetrahydro-1,6-benzodiazocine-2,5-dione
• CAS: 19766-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PPLSOJLIQBUBPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazocine-2,5-dione 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-1,6-dibenzyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazocine
  参考文献：
  名称：

  钯催化环烯丙基胺的缩环和扩环反应

  摘要：

  在玫瑰色上环绕：氨基可以充当钯催化的烯丙基胺化反应中的离去基团或亲核试剂。结果，容易获得的环胺可以收缩或扩环（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100612
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 丁二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到1,3,4,6-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazocine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的 5,12-dihydrodibenzo[b,f][1,4]diazocine-6,11-dione 支架——生物活性分子设计的有用工具

  摘要：

  在新协议中合成了不对称 N-取代和 N,N'-二取代 5,12-二氢二苯并 [b,f][1,4]diazocine-6,11-二酮。在正确选择结构单元以及用烷基化或酰化剂进行环化后修饰的阶段引入了二苯并二氮嗪支架的所需修饰，从而扩展了合成分子的结构多样性和可能的​​应用。所开发方法的扩展导致了新的合成：三环 5,10-二氢苯并[b]噻吩并[3,4-f][1,4]diazocine-4,11-dione 支架和具有两个苯二氮卓环的稠合五环骨架在其结构内。此外，前所未有的 5,12-二氢二苯并[b,f][1,4]diazocine-6,11-diones 重排为 2-(2-aminophenyl)isoindoline-1，3-二酮在碱性条件下在氢化钠存在下观察到仲双内酰胺。通过单晶 X 射线衍射分析确定了 9 种合成产物的结构。对所研究的三环和五环系统的详细晶体学分析揭示了它们的结构特征。一

  DOI：

  10.3390/molecules25122855

文献信息

• Diazocine chemistry. V. Synthesis and rearrangement of dibenzo[b,f] [1,4]diazocine-6,11(5H,12H)-dione
  作者：William W. Paudler、Andrew G. Zeiler

  DOI：10.1021/jo01259a024

  日期：1969.7
• Unsymmetrically-Substituted 5,12-dihydrodibenzo[b,f][1,4]diazocine-6,11-dione Scaffold—A Useful Tool for Bioactive Molecules Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Damian Garbicz、Damian Trzybiński、Marta K. Dudek、Krzysztof Woźniak、Elżbieta Grzesiuk、Adam Mieczkowski

  DOI：10.3390/molecules25122855

  日期：——

  Unsymmetrically N-substituted and N,N’-disubstituted 5,12-dihydrodibenzo [b,f][1,4]diazocine-6,11-diones were synthesized in the new protocol. The desired modifications of the dibenzodiazocine scaffold were introduced at the stages of proper selection of building blocks as well as post-cyclization modifications with alkylation or acylation agents, expanding the structural diversity and possible applications

  在新协议中合成了不对称 N-取代和 N,N'-二取代 5,12-二氢二苯并 [b,f][1,4]diazocine-6,11-二酮。在正确选择结构单元以及用烷基化或酰化剂进行环化后修饰的阶段引入了二苯并二氮嗪支架的所需修饰，从而扩展了合成分子的结构多样性和可能的​​应用。所开发方法的扩展导致了新的合成：三环 5,10-二氢苯并[b]噻吩并[3,4-f][1,4]diazocine-4,11-dione 支架和具有两个苯二氮卓环的稠合五环骨架在其结构内。此外，前所未有的 5,12-二氢二苯并[b,f][1,4]diazocine-6,11-diones 重排为 2-(2-aminophenyl)isoindoline-1，3-二酮在碱性条件下在氢化钠存在下观察到仲双内酰胺。通过单晶 X 射线衍射分析确定了 9 种合成产物的结构。对所研究的三环和五环系统的详细晶体学分析揭示了它们的结构特征。一
• Palladium-Catalyzed Ring-Contraction and Ring-Expansion Reactions of Cyclic Allyl Amines
  作者：Igor Dubovyk、Dmitry Pichugin、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201100612

  日期：2011.6.20

  Ring around the rosy: An amino group can act as the leaving group or the nucleophile in a palladium‐catalyzed allylic amination. As a result, readily accessible cyclic amines can be either ring contracted or ring expanded (see scheme).

  在玫瑰色上环绕：氨基可以充当钯催化的烯丙基胺化反应中的离去基团或亲核试剂。结果，容易获得的环胺可以收缩或扩环（参见方案）。