N-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)butyl]benzamide | 117067-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)butyl]benzamide
• 英文别名: N-[1-(benzotriazol-1-yl)butyl]benzamide
• CAS: 117067-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: MQHUHBAQFGATRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  536.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)butyl]benzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Drewniak, Malgorzata, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2339 - 2344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Drewniak, Malgorzata, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2339 - 2344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elimination of benzotriazolyl group in N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides: their self-coupling and cross-coupling reactions with carbonyl compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Yongjun Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.039

  日期：2003.10

  The elimination of benzotriazolyl group from N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides are readily realized with samarium diiodide as a reducing agent. The resulting intermediates undergo a dimerization or cross-coupling reaction with carbonyl compounds, thus affording the corresponding dimers or α-hydroxyalkylated sulfonamides in moderate yields.

  用二碘化sa作为还原剂容易地从N-（α-苯并三唑-1-基烷基）酰胺和N-（α-苯并三唑-1-基烷基）磺酰胺中消除苯并三唑基。所得中间体与羰基化合物进行二聚或交叉偶联反应，从而以中等收率得到相应的二聚体或α-羟烷基化磺酰胺。
• <i>N</i>-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, Versatile Amidoalkylation Reagents. Part 3.¹Syntheses of Open-Chain<i>N</i>-Protected-Hemithioaminals
  作者：Alan R. Katritzky、Ichiro Takahashi、Wei-Qiang Fan、Juliusz Pernak

  DOI：10.1055/s-1991-28407

  日期：——

  N-[(1-Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 1 react readily with a variety of thiols (both aliphatic and aromatic) and sodium sulfide under mild conditions to give N-acylhemithioaminals in good yields.

  N-[(1-苯并三唑-1-基)烷基]酰胺1在温和条件下能与多种硫醇（包括脂肪族和芳香族硫醇）以及硫化钠迅速反应，以良好的产率生成N-酰基半硫亚胺。
• Preparation of β<i>-</i>Amido Ketones and Aldehydes via Amidoalkylation of Enamines, Enol Silyl Ethers, and Vinyl Ethers
  作者：Alan R. Katritzky、Yunfeng Fang、Alina Silina

  DOI：10.1021/jo990608u

  日期：1999.10.1

  Novel syntheses of beta-amidoalkyl ketones and aldehydes via amidoalkylations of enamines, silyl enol ethers, and vinyl. ethers with N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides are described.
• Zinc-Mediated Allylation and Alkylation of Aminals in the Presence of TMSCl and Diisopropylamine
  作者：Bunpei Hatano、Keita Nagahashi、Tatsuro Kijima

  DOI：10.1021/jo8019797

  日期：2008.11.21

  An alkylation of aminals with organozinc reagents derived from allyl bromide, benzyl bromide, alpha-bromoacetate, and alpha-bromonitrile proceeded efficiently in the presence of TMSCl and diisopropylamine. This reaction system was applied to the synthesis of an antispasmodic: butaverine.
• The chemistry of benzotriazole. 10. A conceptually new approach to the synthesis of secondary amides and thioamides
  作者：Alan R. Katritzky、Malgorzata Drewniak、Ping Lue

  DOI：10.1021/jo00260a011

  日期：1988.12