N-(azepan-1-yl)benzamide | 117834-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(azepan-1-yl)benzamide
• CAS: 117834-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: DIMLERKMVMHIEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(azepan-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用醇直接催化对称，不对称的N，N-二烷基化和酰肼环化。

  摘要：

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02369

文献信息

• Green Synthesis of Acylhydrazides Involving a Heterocyclic Moiety using Terminal Dihaloalkanes in Organic Salt Media under Solvent-Free Conditions
  作者：Gholamhassan Imanzadeh、Roghayyeh Asgharzadeh、Zahra Soltanzadeh

  DOI：10.2174/1570178619666220127123822

  日期：2022.11

  presence of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) and TBAB (tetrabutylammonium bromide) undergo a facile intramolecular N2-double-alkylation to form pyrrolidine and piperidine ring derivatives under solvent-free conditions. Moreover, the alkylation of acyl hydrazide with 1,6-dibromohexane as substrate produced the related N2-mono-alkylated derivatives under the same conditions. Interestingly, using K2CO3

  摘要：本文研究了一些酰肼与不同末端二溴代烷烃的反应。该研究表明，在 DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）和 TBAB（四丁基溴化铵）存在下，酰肼与 1,4 和 1,5-二溴代烷烃的反应容易发生分子内 N2-双-烷基化在无溶剂条件下形成吡咯烷和哌啶环衍生物。此外，在相同条件下，以1,6-二溴己烷为底物对酰肼进行烷基化反应生成了相关的N2-单烷基化衍生物。有趣的是，在 1,6-二溴己烷的反应中使用 K2CO3 作为碱会产生含有氮杂环己烷环的酰肼。令人惊讶的是，4-硝基苯并酰肼与 1,2-二溴乙烷的直接烷基化产生恶二嗪环衍生物。
• Development of a Nickel-Catalyzed N–N Coupling for the Synthesis of Hydrazides
  作者：Jay P. Barbor、Vaishnavi N. Nair、Kimberly R. Sharp、Trevor D. Lohrey、Sara E. Dibrell、Tejas K. Shah、Martin J. Walsh、Sarah E. Reisman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c04834

  日期：2023.7.19

  A nickel-catalyzed N–N cross-coupling for the synthesis of hydrazides is reported. O-Benzoylated hydroxamates were efficiently coupled with a broad range of aryl and aliphatic amines via nickel catalysis to form hydrazides in an up to 81% yield. Experimental evidence implicates the intermediacy of electrophilic Ni-stabilized acyl nitrenoids and the formation of a Ni(I) catalyst via silane-mediated

  报道了用于合成酰肼的镍催化 N-N 交叉偶联。O-苯甲酰化异羟肟酸酯通过镍催化与多种芳基胺和脂肪胺有效偶联，形成酰肼，产率高达 81%。实验证据表明亲电 Ni 稳定的酰基氮烯类化合物的中介作用以及通过硅烷介导的还原形成 Ni(I) 催化剂。该报告构成了与脂肪族仲胺相容的分子间 N-N 偶联的第一个例子。
• One‐Pot Double Oxidation Synthesis of <i>N</i>‐1‐Piperidonyl Amides From <i>N</i>‐1‐Piperidinyl Amides with <i>meta</i>‐Chloroperbenzoic Acid: Rimonabant Analogue as Model Study
  作者：Yu‐Chieh Chen、Wei‐Zheng Zeng、Sin‐Min Li、Jia‐Yu Chou、Shuo‐En Tsai、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/chem.202300702

  日期：2023.8.10

  A simple and efficient one‐pot oxidation synthesis of N‐1‐piperidonyl amides was successfully developed through the double oxidation of hydrazides (involving hydrazonium formation, azodioxy‐carbonyl compounds generation, and α‐carbon oxidation) by using meta‐chloroperbenzoic acid (mCPBA). The convenient oxidation method was also extended to Rimonabant analogue. The lactam oxidized Rimonabant analogue was first successfully synthesized for demonstrating the construction and characterized by NMR spectroscopic methods and the single‐crystal X‐ray diffraction study (ORTEP).

  摘要 利用间氯过苯二甲酸（mCPBA）对酰肼进行双重氧化（包括酰肼形成、偶氮二氧羰基化合物生成和α-碳氧化），成功地开发了一种简单高效的N-1-哌啶基酰胺的一锅氧化合成方法。这种简便的氧化方法也扩展到了利莫那班类似物上。首先成功合成了内酰胺氧化的利莫那班类似物，并通过核磁共振光谱方法和单晶 X 射线衍射研究（ORTEP）对其进行了表征。
• Neue 3-Amino/Hydroxy-4-[4-Benzoyl-Phenyl Carbonylamino/oxy]-Azepane und Homologe als Protein Kinase Hemmer
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0663393A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  Die Verbindungen der Formel I,    worin R¹-R⁹, R¹⁵, A, X, Y, Z und an die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind wirksam als Protein kinase-Hemme und können als Heilmittel, insbesondere zur Behandlung entzündlicher Hauterkrankungen, und von Alopezie verwendet werden.

  式 I 的化合物、 其中 R¹-R⁹、R¹⁵、A、X、Y、Z 和 an 具有描述中给出的含义，可有效用作蛋白激酶抑制剂，并可用作治疗剂，特别是用于治疗炎症性皮肤病和脱发。
• Muehlstaedt, Manfred; Weber, Lutz; Birner, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 821 - 826
  作者：Muehlstaedt, Manfred、Weber, Lutz、Birner, Peter

  DOI：——

  日期：——