2-[2-羟基-3-(2-硝基咪唑-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 | 93272-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-羟基-3-(2-硝基咪唑-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-hydroxy-3-(2-nitro-imidazol-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione；1-(3-Phthalimido-2-hydroxy propyl)-2-nitroimidazole；2-[2-hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 93272-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₅
• 分子量: 316.273
• InChiKey: YVGHIKCLSBTNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-羟基-3-(2-硝基咪唑-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-(aminomethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Radiopharmaceutical formulations

  摘要：

  描述了一种抑制诊断或放射治疗放射性药物，特别是含有可还原基团的放射性标记化合物降解的方法，该方法包括将氧化剂作为准备这种放射性药物的组成部分，或者在准备这种放射性药物后立即向这种组合物中加入氧化剂。

  公开号：

  US20050074402A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 alpha-氯甲基-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-[2-羟基-3-(2-硝基咪唑-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hypoxia-selective, weakly basic 2-nitroimidazole delivery agents and methods of use thereof

  摘要：

  这项发明涉及一类具有次生碱性氮原子和携带一个或多个治疗剂、细胞毒剂、可检测标签或螯合基团的2-硝基咪唑化合物。具体而言，该发明提供了含有硼原子簇的用于硼中子俘获疗法（BNCT）的2-硝基咪唑化合物。这些2-硝基咪唑化合物可用于治疗缺氧情况，包括癌症、炎症和缺血等病症。这些弱碱性的2-硝基咪唑化合物靶向于缺氧组织，并提供整体组织浓度的增加。

  公开号：

  US20080102026A1

文献信息

• Heteroatom-bearing ligands and metal complexes thereof
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05608110A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Novel compounds containing a heteroatom-bearing bridge and novel complexes of these compounds with metals. The novel compounds and complexes are useful in diagnostic and therapeutic methods.

  含有杂原子桥的新化合物以及这些化合物与金属形成的新配合物。这些新化合物和配合物在诊断和治疗方法中很有用。
• Preparation and Biodistribution of Technetium-99m-Labeled Bis- Misonidazole (MISO) as an Imaging Agent for Tumour Hypoxia
  作者：Feng Wang、Di Fan、Jun Qian、Zhe Zhang、Jianhua Zhu、Jian Chen

  DOI：10.2174/1573406411666150504124103

  日期：2015.9.22

  Diagnosis of tumour hypoxia is an important aspect in determining the course of tumour therapy. In this study, we developed a novel imaging agent, 99mTcethylenedicysteine- bis-misonidazole (99mTc-EC-MISO), for diagnosing tumour hypoxia. We used 2-nitroimidazole as a reactant to synthesize the amino derivative of misonidazole (MISO) in the first step and then conjugated the di-amino derivative of MISO to the chelating agent ethylenedicysteine (EC) for labelling 99mTc in the second step. 99mTc-pertechnetate (99mTcO4 -) was reduced by tin chloride (SnCl2) for radiolabeling. The radiochemical purity was up to 94%. Tissue biodistribution and SPECT/CT imaging studies were conducted on subcutaneous gliomal tumour-bearing mice. The tumour-to-muscle ratio in the 99mTc-EC-MISO group increased with time, up to 4.6 at 4 h after injection. SPECT/CT imaging confirmed that the tumours could be visualized clearly with 99mTc-EC-MISO at 2 h. By introducing a second 2-nitroimidazole redox centre, an apparent hypoxic accumulation of this novel 99mTc-labeled imaging agent in the tumour was observed.

  肿瘤缺氧的诊断是确定肿瘤缺氧的重要方面 肿瘤治疗过程。在这项研究中，我们开发了一种新型显像剂，99mTcethylenedicysteine- 双米索硝唑 (99mTc-EC-MISO)，用于诊断肿瘤缺氧。 我们以2-硝基咪唑为反应物合成了氨基衍生物 第一步是米索硝唑（MISO），然后缀合二氨基衍生物 MISO 以螯合剂乙二半胱氨酸 (EC) 标记 99mTc 在第二步 步。 99mTc-高锝酸盐 (99mTcO4 -) 通过氯化锡 (SnCl2) 还原进行放射性标记。 放射化学纯度高达94%。进行了组织生物分布和 SPECT/CT 成像研究 在皮下携带神经胶质瘤的小鼠上。 99mTc-EC-MISO 组的肿瘤与肌肉比率随着 注射后 4 小时达到 4.6。 SPECT/CT 成像证实肿瘤可以通过 99mTc-EC-MISO 2 小时。通过引入第二个 2-硝基咪唑氧化还原中心，这种明显的缺氧积累 在肿瘤中观察到新型 99mTc 标记显像剂。
• Polyaza heteroatom-bearing ligands and metal complexes thereof for
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05656254A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  Novel compounds containing a heteroatom-bearing bridge and novel complexes of these compounds with metals. The novel compounds and complexes are useful in diagnostic and therapeutic methods.

  含有杂原子桥的新化合物和这些化合物与金属形成的新配合物。这些新化合物和配合物在诊断和治疗方法中有用。
• HYPOXIA-SELECTIVE, WEAKLY BASIC 2-NITROIMIDAZOLE DELIVERY AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Lee David Y-W

  公开号：US20110085975A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention features a class of 2-nitroimidazole compounds with a secondary basic nitrogen atom and a linker bearing one or more therapeutic agents, cytotoxic agents, detectable labels, or chelating groups. In particular, the invention provides 2-nitroimidazole compounds containing a cluster of boron atoms for use in boron neutron capture therapy (BNCT). The 2-nitroimidazole compounds can be used to treat hypoxic conditions, including, e.g., cancer, inflammation, and ischemia. The weakly basic 2-nitroimidazole compounds target to hypoxic tissue and provide increased tissue concentration overall.

  本发明涉及一类具有次级碱性氮原子和带有一个或多个治疗剂、细胞毒素、可检测标记或螯合基团的连接物的2-硝基咪唑化合物。特别地，本发明提供了含有硼原子簇的2-硝基咪唑化合物，用于硼中子俘获治疗（BNCT）。这些2-硝基咪唑化合物可用于治疗低氧条件，包括癌症、炎症和缺血等。这些弱碱性的2-硝基咪唑化合物能够靶向低氧组织，并提供更高的组织浓度。
• Ahmed; Stratford; Jenkins, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 12, p. 1763 - 1768
  作者：Ahmed、Stratford、Jenkins

  DOI：——

  日期：——