1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate | 59058-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate
• 英文别名: 2-benzoyloxy-3-phenyl-propionaldehyde；(1-Oxo-3-phenylpropan-2-yl) benzoate
• CAS: 59058-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ABDDBBPBPRBCMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从伯醇不对称合成1,2二醇的实用一锅法

  摘要：

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.137
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2-tritylpyrrolidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从伯醇不对称合成1,2二醇的实用一锅法

  摘要：

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.137

文献信息

• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• A simple method for the α-oxygenation of aldehydes
  作者：Cory S. Beshara、Adrian Hall、Robert L. Jenkins、Teyrnon C. Jones、Rachael T. Parry、Stephen P. Thomas、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/b418101h

  日期：——

  A mild, efficient and general method for the chemospecific α-oxygenation of aldehydes is described. Treatment of a series of aldehydes with N-tert-butyl-O-benzoyl hydroxylamine hydrochloride gives the corresponding α-oxygenated carbonyl via a proposed pericyclic rearrangement process.

  本文描述了一种温和、高效且普遍适用的醛类化学特异性α-氧化方法。通过提出的周环重排过程，一系列醛类与N-叔丁基-O-苯甲酰羟胺盐酸盐反应，生成相应的α-氧化羰基化合物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Chemoselective Monoacylation of 1,<i>n</i>-Linear Diols
  作者：Takahiro Soeta、Kota Kaneta、Yuichi Hatanaka、Tomonori Ida、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02749

  日期：2021.11.5

  discusses the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed redox monoacylation of 1,n-linear diols using α-benzoyloxyaldehydes. The reactions afforded monoacylated diols in moderate to good selectivities and chemical yields. Our original NHC bearing a pyridine moiety plays an important role in achieving good chemoselectivities. A wide range of 1,n-linear diols were successfully applied to this reaction.

  本文讨论了使用 α-苯甲酰氧醛对 1, n-线性二醇进行N-杂环卡宾 (NHC) 催化氧化还原单酰化反应。该反应以中等至良好的选择性和化学产率提供单酰化二醇。我们带有吡啶部分的原始 NHC 在实现良好的化学选择性方面发挥着重要作用。广泛的 1, n-线性二醇成功应用于该反应。
• Synthesis of <i>syn</i>- and enantioenriched <i>anti</i>-β-amino alcohols by highly diastereoselective borono-Mannich allylation reactions
  作者：Philip J. Chevis、Thanika Promchai、Christopher Richardson、Thunwadee Limtharakul、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/d1cc06775c

  日期：——

  α-hydroxyl aldehydes and chiral α-phenylaminoxyaldehydes or α-benzoyloxyaldehydes, respectively in Petasis borono-Mannich allylation reactions. This study broadens the scope and utility of the Petasis reaction to include pinacol allylboronate and highlights its unique reactivity and stereochemical outcomes.

  已经开发了一种高度非对映选择性的合成顺-β-氨基醇和对映体富集的反-β-氨基醇的方法，分别涉及在 Petasis borono-Mannich 烯丙基化反应中的 α-羟基醛和手性 α-苯基氨基氧醛或 α-苯甲酰氧醛。这项研究拓宽了 Petasis 反应的范围和效用，将频哪醇烯丙基硼酸酯包括在内，并突出了其独特的反应性和立体化学结果。