(S)-2-dimethylamino-3-phenyl-1-propanol | 27720-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-dimethylamino-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (2R)-N,N-dimethyl-2-amino-3-phenyl-1-propanol；(2R)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 27720-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: WWJAUYRBYPFPDH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  151 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-dimethylamino-3-phenyl-1-propanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-2-(N,N-dimethylamino)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过立体定向合成建立生物活性海洋生物碱eudistomin X的绝对构型

  摘要：

  使用氨基酸手性库实现了海洋生物碱eudistomin X的两个对映异构体的立体定向合成。将合成产物以游离碱，单盐或二盐形式进行的1 H和13 C NMR化学位移与天然产物的报道进行比较，确定了海鞘代谢物最初被表征为单盐，并且其绝对构型是（10 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.052
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-2-dimethylamino-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过立体定向合成建立生物活性海洋生物碱eudistomin X的绝对构型

  摘要：

  使用氨基酸手性库实现了海洋生物碱eudistomin X的两个对映异构体的立体定向合成。将合成产物以游离碱，单盐或二盐形式进行的1 H和13 C NMR化学位移与天然产物的报道进行比较，确定了海鞘代谢物最初被表征为单盐，并且其绝对构型是（10 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.052

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of a series of optically active quaternary ammonium salts derived from phenylalanine
  作者：Miloš Lukáč、Ivan Lacko、Marián Bukovský、Zuzana Kyselová、Janka Karlovská、Branislav Horváth、Ferdinand Devínsky

  DOI：10.2478/s11532-009-0126-8

  日期：2010.2.1

  We synthesized nine quaternary ammonium compounds (QUATs) starting from phenylalanine, N-alkyl-N,N-dimethyl-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-ammonium bromides, which were prepared as optically pure substances. Five compounds were prepared as S-enantiomers and four compounds as R-enantiomers. These compounds were evaluated by their activities against bacteria and fungi. Three microbial strains were used

  我们以苯丙氨酸、N-烷基-N,N-二甲基-(1-羟基-3-苯基丙基)-2-溴化铵为原料合成了九种季铵化合物 (QUAT)，这些化合物制备为光学纯物质。五种化合物制备为 S-对映体，四种化合物制备为 R-对映体。这些化合物通过它们对细菌和真菌的活性进行评估。研究中使用了三种微生物菌株：革兰氏阴性细菌大肠杆菌、革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和真菌白色念珠菌。活性表示为最小杀菌或杀真菌浓度（MBC）。最活跃的化合物是 (2S)-N-十四烷基-N,N-二甲基-(1-羟基-3-苯基丙基)-2-溴化铵和 (2R)-N-十四烷基-N,N-二甲基-(1 -羟基-3-苯基丙基)-2-溴化铵，MBC 值超过用作标准的商业苯扎溴铵 (BAB) 的值。通过双线性模型 (QSAR) 量化并讨论了所测试 QUAT 的结构和生物活性之间的关系。
• AMINOCARBONYLCARBAMATE COMPOUNDS
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20150246874A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present disclosure provides a compound represented by Formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt which are effective as a dopamine reuptake inhibitor and a method of using the compound: wherein X is independently halo, alkyl, alkoxy or nitro; m is 0, 1, 2, 3 or 4; n is 1 or 2; R 1 and R 2 are independently H— or alkyl; R 3 is H—, alkyl or aralkyl; and R 4 is H— or aryl.

  本公开提供一种由化学式（I）表示的化合物和一种药用可接受的盐，作为多巴胺再摄取抑制剂，并提供了使用该化合物的方法：其中X分别是卤素，烷基，烷氧基或硝基；m为0, 1, 2, 3或4；n为1或2；R1和R2分别是H-或烷基；R3是H-，烷基或芳基烷基；R4是H-或芳基。
• Synthesis and Characterization of Intramolecularly Stabilized Chiral Dimethylindium Alkoxides and their Use as Cross Coupling ReagentsProfessor Joachim Strähle zum 65. Geburtstag gewidmet
  作者：Herbert Schumann、Jens Kaufmann、Birgit C. Wassermann、Frank Girgsdies、Nimer Jaber、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/1521-3749(200206)628:5<971::aid-zaac971>3.0.co;2-g

  日期：2002.6

  enantiomerenreinen dimeren N, O-5-Chelate [Me2In(μ-OCH2CH(R)NMe2)]2 R = Me (S) (2); R = iPr (S) (3); R = iBu (S) (4); R = Bz (S) (5)}, und [Me2In-μ-(1R, 2S)-OCH(Ph)CH(Me)NMe2}]2 (6), sowie das achirale dimere N, O-6-Chelat [Me2In(μ-O(CH2)3NMe2)]2 (7) werden aus Trimethylindium und equimolaren Mengen der enstsprechenden enantiomerenreinen Dimethylaminoalkohole bzw. von achiralem Dimethylaminopropanol unter Methan-Abspaltung

  对映体纯二聚体 N, O-5-螯合物 [Me2In (µ-O CH (R) NMe2)] 2 R = Me (S) (2); R = iPr (S) (3); R = iBu (S) (4); R = Bz (S) (5)}，和 [Me2In- μ- (1R, 2S) -OCH (Ph) CH (Me) NMe2}] 2 (6)，以及非手性二聚体 N, O- 6-螯合物 [Me2In (μ-O (CH2) 3NMe2)] 2 (7) 已由三甲基铟和等摩尔量的相应对映体纯二甲氨基醇或非手性二甲氨基丙醇通过消除甲烷合成。描述和讨论了它们的 1H NMR、13C NMR 和质谱以及 [Me2In μ-O ( ) 2NMe2}] 2 (1)、3、5、6 和 7 的 X 射线单晶结构分析. 五配位铟配合物的配位 NIn 键显示出动态解离/缔合过程。发现 1-6 是用于部分动力学拆分 2-carbomethoxy-1
• Aminocarbonylcarbamate compounds
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US10314808B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present disclosure provides a compound represented by Formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt which are effective as a dopamine reuptake inhibitor and a method of using the compound: wherein X is independently halo, alkyl, alkoxy or nitro; m is 0, 1, 2, 3 or 4; n is 1 or 2; R1 and R2 are independently H— or alkyl; R3 is H—, alkyl or aralkyl; and R4 is H— or aryl.

  本公开提供了一种由式（I）代表的化合物和一种药学上可接受的盐，它们作为多巴胺再摄取抑制剂是有效的，还提供了一种使用该化合物的方法： 其中 X 独立地为卤代、烷基、烷氧基或硝基；m 为 0、1、2、3 或 4；n 为 1 或 2；R1 和 R2 独立地为 H-或烷基；R3 为 H-、烷基或芳烷基；R4 为 H-或芳基。
• Aminocarbonylcarbamate Compounds
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20190247356A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present disclosure provides a compound represented by Formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt which are effective as a dopamine reuptake inhibitor and a method of using the compound: wherein X is independently halo, alkyl, alkoxy or nitro; m is 0, 1, 2, 3 or 4; n is 1 or 2; R 1 and R 2 are independently H— or alkyl; R 3 is H—, alkyl or aralkyl; and R 4 is H— or aryl.