4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl 2-propynyl ether | 799262-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl 2-propynyl ether
• 英文别名: 2-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)benzo[d]thiazole；2-(4-Prop-2-ynoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 799262-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: NPTCDHDLPUGRTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl 2-propynyl ether 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23 %的产率得到2-(4-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型卤素和脒基取代的苯并噻唑和苯并咪唑的合成、抗增殖评估和 QSAR 分析。

  摘要：

  6-卤素取代的苯并噻唑的合成是通过 4-羟基苯甲醛和 2-氨基苯硫酚缩合，然后用适当的卤化物进行 O-烷基化，而 6-脒基取代的苯并噻唑是通过 5-脒基-2-氨基苯硫酚和相应的缩合合成的苯甲醛。虽然来自未取代和卤素取代的苯并噻唑系列的大多数化合物对测试的肿瘤细胞系显示出边缘抗增殖活性，但脒基苯并唑表现出更强的抑制活性。一般来说，咪唑基苯并噻唑显示出明显的非选择性活性，但 36c 除外，它对 HuT78 细胞具有强烈的抑制作用 (IC50 = 1.6 µM)，而对正常 BJ 细胞没有不利的细胞毒性 (IC50 >100 µM)。与苯并噻唑相比，含有 1,2,3-三唑环的苯并咪唑结构类似物 45a-45c 和 46c 对 HuT78 细胞表现出显着和选择性的抗增殖活性，IC50 < 10 µM。此外，在苯氧基单元上含有甲氧基的化合物 45c 和 46c 对正常 BJ 细胞没有毒性。在所有测试的

  DOI：

  10.3390/ijms232415843
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl 2-propynyl ether
  参考文献：
  名称：

  新型卤素和脒基取代的苯并噻唑和苯并咪唑的合成、抗增殖评估和 QSAR 分析。

  摘要：

  6-卤素取代的苯并噻唑的合成是通过 4-羟基苯甲醛和 2-氨基苯硫酚缩合，然后用适当的卤化物进行 O-烷基化，而 6-脒基取代的苯并噻唑是通过 5-脒基-2-氨基苯硫酚和相应的缩合合成的苯甲醛。虽然来自未取代和卤素取代的苯并噻唑系列的大多数化合物对测试的肿瘤细胞系显示出边缘抗增殖活性，但脒基苯并唑表现出更强的抑制活性。一般来说，咪唑基苯并噻唑显示出明显的非选择性活性，但 36c 除外，它对 HuT78 细胞具有强烈的抑制作用 (IC50 = 1.6 µM)，而对正常 BJ 细胞没有不利的细胞毒性 (IC50 >100 µM)。与苯并噻唑相比，含有 1,2,3-三唑环的苯并咪唑结构类似物 45a-45c 和 46c 对 HuT78 细胞表现出显着和选择性的抗增殖活性，IC50 < 10 µM。此外，在苯氧基单元上含有甲氧基的化合物 45c 和 46c 对正常 BJ 细胞没有毒性。在所有测试的

  DOI：

  10.3390/ijms232415843

文献信息

• 2-Arylation/alkylation of benzothiazoles using superparamagneticgraphene oxide-Fe₃ O₄ hybrid material as a heterogeneous catalystwith diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant
  作者：Dariush Khalili、Elham Etemadi-Davan、Ali Reza Banazadeh

  DOI：10.1002/aoc.3971

  日期：2018.1

  nanocomposites as a heterogeneous catalyst for arylation/alkylation of benzothiazoles with aldehydes and benzylic alcohols in the presence of diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant which exclusively produced 2‐aryl (alkyl)‐1H–benzothizoles in moderate to excellent yields. The absence of precious metals and toxic solvent, easy product isolation, and recyclability of the GO‐Fe3O4 with no loss of

  在本报告中，我们介绍了氧化石墨烯-氧化铁（GO-Fe 3 O 4）纳米复合物，作为在偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）作为氧化剂存在下苯并噻唑与醛和苄醇的芳基化/烷基化反应的非均相催化剂2-芳基（烷基）-1 H-苯并噻唑的产率中等至优异。该方法的显着优点是不存在贵金属和有毒溶剂，易于产品分离以及GO‐Fe 3 O 4的可回收性而不损失活性。
• Five-membered N-Heterocycles Synthesis Catalyzed by Nano-silica Supported Copper(II)–2-imino-1,2-diphenylethan-1-ol Complex
  作者：Hashem Sharghi、Pezhman Shiri、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-017-2173-7

  日期：2017.11

  30 nm. The catalyst was tested in the N-heterocycles synthesis via C–N bond forming reactions. The catalyst displayed outstanding catalytic activity for all reactions under mild conditions. Finally, the nano heterogeneous copper catalyst is recoverable up to 12 times without any significant leaching which indicated that the heterogeneous catalyst is stable and very active under the applied conditions

  在这项研究中，使用 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one 合成了一种新的氨基官能化纳米二氧化硅。新型 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one@amino 功能化纳米二氧化硅用作铜（II）催化剂的载体材料。该复合材料通过透射电子显微镜、场发射扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、电感耦合等离子体、能量色散 X 射线光谱、热重和 FT-IR 分析等多种技术进行表征，并估计其粒径为介于 20 和 30 nm 之间。该催化剂通过 C-N 键形成反应在 N-杂环合成中进行了测试。该催化剂在温和条件下对所有反应均表现出优异的催化活性。最后，
• Synthesis of Novel Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives Bearing a 1,2,3-triazole Ring System and their Acetylcholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Laleh Faraji、Shiva Shahkarami、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Mina Saeedi、Alireza Foroumadi、Ali Ramazani、Ismaeil Haririan、Mohammad Reza Ganjali、Abbas Shafiee、Mehdi Khoobi

  DOI：10.3184/174751917x14836231670980

  日期：2017.1

  A series of 20 novel benzimidazole and benzothiazole derivatives linked to a 1,2,3-triazole ring system was synthesised, characterised and evaluated for in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. Several copper catalysts and solvents were screened to establish the optimal conditions for the preparation of the target compounds. Three different linkers were used to optimise the enzyme

  一系列与 1,2,3-三唑环系统相连的 20 种新型苯并咪唑和苯并噻唑衍生物被合成、表征和评估体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。筛选了几种铜催化剂和溶剂，以确定制备目标化合物的最佳条件。三种不同的接头用于优化酶抑制作用。在 20 种化合物中，13 种表现出一定的 AChE 抑制作用。最有效的化合物在 100 μM 时显示出 84% 的抑制作用，它含有与苯并咪唑基团相连的 1-(2-氟苄基)-1,2,3-三唑。对接模拟研究表明，活性最强的化合物优先与 AChE 酶的催化阴离子亚位点结合。
• One-pot synthesis of 2-arylbenzimidazole, 2-arylbenzothiazole and 2-arylbenzoxazole derivatives using vanadium(IV)–salen complex as homogeneous catalyst and vanadium(IV)–salen complex nanoparticles immobilized onto silica as a heterogeneous nanocatalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1007/s13738-011-0045-4

  日期：2012.4

  The efficient synthesis of 2-arylbenzimidazole, 2-arylbenzothiazole and 2-arylbenzoxazole derivatives is described by condensation of aryl aldehydes and o-phenylenediamines, 2-aminothiophenol and 2-aminophenol in a single pot using a catalytic amount of vanadium(IV)–salen complex or vanadium–salen nanoparticles supported on silica (5.0 mol%) in excellent isolated yields. The immobilized catalyst was

  通过在一个罐中使用催化量的钒（IV）-salen缩合芳基醛与邻苯二胺，2-氨基苯硫酚和2-氨基苯酚来描述2-芳基苯并咪唑，2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑衍生物的有效合成负载在二氧化硅（5.0 mol％）上的复杂或钒salen纳米颗粒，具有优异的分离产率。通过粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，原子力显微镜，透射电子显微镜，电感耦合等离子体分析，热重分析仪对氮的吸附和FT-IR光谱进行表征。
• Copper fluorapatite assisted synthesis of new 1,2,3-triazoles bearing a benzothiazolyl moiety and their antibacterial and anticancer activities
  作者：Sambhaji T. Dhumal、Amarsinh R. Deshmukh、Kiran R. Kharat、Bhaskar R. Sathe、Santosh S. Chavan、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1039/c9nj00377k

  日期：——

  A series of new 2-(4-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)benzo[d]thiazoles and 2-(4-((4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-phenylacetamides (5a–t) have been synthesized via a copper fluorapatite (CuFAP) catalysed click reaction. The compounds (5a–t) were synthesized using freshly prepared 2-aryl-4-hydroxybenzothiazole (1) as a starting material. 2-Aryl-4-hydroxybenzothiazole

  一系列新的2-（4-（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）苯基）苯并[ d ]噻唑和2-（4-（（4-（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯氧基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-苯基乙酰胺（5a–t）是通过氟磷灰石铜（CuFAP）催化合成的点击反应。使用新鲜制备的2-芳基-4-羟基苯并噻唑（1）作为起始原料合成了化合物（5a–t）。将2-芳基-4-羟基苯并噻唑（1）与炔丙基溴（2）在N，N中缩合-二甲基甲酰胺在碳酸钾的存在下获得关键中间体，苯并噻唑基苯氧基甲基炔烃（3）。然后在氟磷灰石铜（CuFAP）和三乙胺的存在下，将该炔烃（3）与新鲜制备的芳基/苄基叠氮化物和取代的2-叠氮基-N-苯基乙酰胺（4a–t）分开进行随后的点击化学反应获得标题化合物（5a–t）的收率。所有新合成的化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS分析进行了表征。发现所